一枝黄花化学成分研究论文

2022-04-27 版权声明 我要投稿

摘要:本文简要介绍加拿大一枝黄花在绿化养护的危害性,并对其综合利用的整治方法和途径进行了探索。下面小编整理了一些《一枝黄花化学成分研究论文 (精选3篇)》,仅供参考,大家一起来看看吧。

一枝黄花化学成分研究论文 篇1:

谈对中药一枝黄花的药理作用分析

摘要:目的对一枝黄花的化学成分、药理活性及临床应用进行综述,为进一步深入研究一枝黄花提供工作依据。方法查阅有关文献资料,进行分析、归纳和总结。结果一枝黄花主要含黄酮、皂苷、苯甲酸苄酯、当归酸桂皮酯、炔属化合物、苯丙酸等,具有抗菌、利尿、祛痰平喘及降压、胃黏膜保护和促进肠平滑肌的运动等药理活性;临床应用非常广泛。结论一枝黄花具有进一步研究和应用的价值。

关键词:一枝黄花 成份 药理作用

0 引言

一枝黄花系菊科一枝黄花属植物中的一个品种,主要生长于我国的华东、中南、西南及陕西、台湾等地。其生长地不同有不同的异名,如野黄菊(《南宁市药物志》),山边半枝香、洒金花(《江西民间草药》),黄花细辛、黄花一枝香(《广西中药志》),黄花一条香(《福州中草药》)。一枝黄花作为一种药材,在我国民间应用十分广泛,具有疏风清热、解毒消肿的功能。主要用于治疗风热感冒、头痛、咽喉肿痛、肺热咳嗽、黄疸、泄泻、热淋、痈肿疮疖、毒蛇咬伤以及跌打损伤、鹅掌风等。现代药理学表明,一枝黄花具有抗菌、利尿、祛痰平喘等作用,近年的研究还发现一枝黄花有降压、对胃黏膜的保护及促进肠平滑肌运动的作用。

1 一枝黄花的成分

一枝黄花属植物品种多,有120多个种类,主要生长在北美洲,其中中国有4个品种毛果一枝黄花,一枝黄花,钝苞一枝黄花和加拿大一枝黄花。对一枝黄花属植物化学成分的研究在西欧国家比较多,不同品种的化学成分也有差异,一枝黄花(主要含黄酮、皂苷、苯甲酸苄酯、当归酸桂皮酯、炔属化合物、苯丙酸等。

1.1黄酮类芦丁(Rutin)、山柰酚-3-芦丁糖苷、异槲皮苷、山萘酚-葡萄糖苷。

1.2皂苷类一枝黄花酚苷(Ieioca rposide)。

1.3苯甲酸苄酯类2,3,6-三甲氧基苯甲酸-(2-甲氧基苄基)酯、2,6-二甲氧基苯甲酸-(2-甲氧基苄基)酯、2-羟基-6-甲氧基苯甲酸苄酯、2,6-二甲氧基苯甲酸苄酯。

1.4当归酸桂皮酯类当归酸-3,5-二甲氧基-4-乙酰氧基桂皮酯、当归酸-3-甲氧基-4-乙酰氧基桂皮酯。

1.5炔属化合物(2E-8Z)-癸-二烯4,6-二炔酸甲酯、(2Z-8z)-癸-二烯4,6-二炔酸甲酯。

1.6苯丙酸类咖啡酸(Caffeic acid)、绿原酸(Chlorogenlcacid)。

117其他谷甾醇(sitoster01)、δ-杜松帖烯(δ-cadinene),以及多种微量元素,其中Ca2+,Mg2+含量较多。

2 一枝黄花的药理活性

对一枝黄花Solidago decurrens药理活性的研究,国外未见报道,国外对同属的毛果一枝黄花研究比较深入,报道较多,药理活性有抗炎、抗菌、利尿、抗肿瘤活性等作用。在国内,早期对一枝黄花药理活性的研究报道有如下记载:

2.1抗菌作用煎剂对金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌有不同程度抑制作用。对红色癣菌及禽类癣菌有极强的杀菌作用。一枝黄花水煎醇提液有抗白色念珠菌作用,其疗效与制霉菌素相当。

2.2平喘祛痰作用对家兔实验性支气管炎(吸入氨蒸气法),内服煎剂,可解除喘息症状,亦有祛痰作用。

2.3其他作用动物实验证明能促进白细胞吞噬功能。对急性(出血性)肾炎有止血作用,提取物经小鼠皮下注射有利尿作用,但大剂量反可使尿量减少。

近年来研究还发现有以下药理活性:

2.4降压作用一枝黄花煎剂能显著降低麻醉兔血压,抑制蟾蜍心收缩力,降低蟾蜍心率和心输出量,其降压幅度和降压持续时间与异丙肾上腺素相当。

2.5胃黏膜保护作用给消炎痛前2h腹腔注射一枝黄花煎剂,6h后处死动物,发现和对照组比较,溃疡得分显著低于对照组。

2.6能明显增强动物平滑肌的运动一枝黄花煎剂对炭末在小鼠小肠内的推进率有明显增强作用;用不同浓度的一枝黄花煎剂均能提高大鼠回肠平滑肌的活动,且随浓度增加,活动也增加。

3 一枝黄花在临床上自己用

《中华本草》记载有早期的临床应用报道:

3.1治疗流行性感冒,上呼吸道感染。

3.2治疗急性扁桃体炎。

3.3治疗真菌性阴道炎。

3.4其他应用早期报道还有治疗手足癣、带状疱疹、口腔溃疡等皮肤黏膜真菌感染;近年来对一枝黄花在临床应用的报道也有不少,如黄飞翔等对心衰并发肺部感染患者用一枝黄花煎液预防口腔霉菌感染有效。

4 小结

一枝黄花资源丰富,临床应用广泛,而对一枝黄花化学成分、药理活性的研究,国内外报道却不多。近年来国内对一枝黄花的药理活性研究开始重视,并有了新的发现,但要利用药理活性开发出新的产品,以用于临床疾病的治疗,还必须不断深入研究和探索,提取有效成分,阐明其与药理活性之间的关系才行,这是我们所期待的。

作者:陈玉梅 闫久江

一枝黄花化学成分研究论文 篇2:

危害高速公路绿化景观加拿大一枝黄花的综合利用

摘要:本文简要介绍加拿大一枝黄花在绿化养护的危害性,并对其综合利用的整治方法和途径进行了探索。

关键词:加拿大一枝黄花;高速公路;绿化景观;综合利用

一、加拿大一枝黄花的生物学特性和危害

加拿大一枝黄花(学名:Solidago decurens Lour)为双子叶纲(Dicotyledoneae)菊目(Asterales)菊科(Compositae)一枝黄花属(SolidagoL.)植物。又名黄莺、麒麟草,色泽亮丽,在花市上被称为“幸福草”。原产北美,起初作为一种观赏性花卉从日本引入我国台湾省,后作为庭院花卉栽培于上海、南京,20世纪80年代却演变成为河滩、路边荒地、铁路两侧、农田边、城镇住宅旁、绿化地带的恶性杂草。

“黄花开处百花杀”,这是人们对加拿大一枝黄花的植物学评价,因为它对其他植物有绝杀功能,故被人称为“霸王花”。因其具有较强的适应性和极强的繁殖力,并以种子随气流传播和根状茎原地扩展。[1]扩张速度十分惊人,现已被国家环保总局列入首批16种入侵中国的外来物种名单内。

由于它的大面积传播和蔓延,给我国浙江、上海、安徽、湖北、江苏、江西、台湾、四川、云南昆明、辽宁大连和旅顺等地的生态平衡带来严重破坏,对生物多样性构成极大的威胁。资料显示,由于加拿大一枝黄花的危害,上海本地已经有30多种土著物种消失,占上海地区土著物种十分之一。

随着我国高速公路建设的快速发展,总里程数的迅速增加,在交通频繁的公路两旁,新发生点正不断出现,并且以单株发生居多。虽然新发生点及植株数量不多,但因其单株的种子数量非常多,经传播扩散后,可导致大范围的发生危害,破坏道路绿地景观,如江苏苏南地区部分废弃的荒地、公路两旁及铁路沿线已成片单一地长满该草。

高速公路沿途绿化不仅是作为分隔带、行车道的遮蔽带进行设计,而且能起到稳固路基、保护环境、减轻公路对环境的影响的作用,使整个高速公路空间充满活力,给司乘人员减轻疲劳,降低交通事故的发生。一旦遭到加拿大一枝黄花的入侵破坏,清除和根治工作将耗费极大的人力、物力和财力,而且还不容易彻底根除。

二、常见的治理方法

对于这种生态入侵物种,各地的林业、植保、农业等部门在进行大范围的整治中,总结了不少有益的方法,获取了不少宝贵的经验。常见的治理方法有焚烧、人工铲除、化学药剂治理、复耕复种或是数种方法联合进行综合治理,但这些方法或存在资源浪费、或存在根除不够彻底、或存在潜在的环境问题、或存在人力物力消耗过大的不足,因此都未能取得理想的治理效果。

三、综合利用途径

为了有效地解决上述问题,达到理想的治理和控制目的,人们想到了对它的综合利用。浙江理工大学生物工程研究所所长陈集双教授说:“有害生物一旦入侵,要想完全消灭几乎不太可能,但只要有序治理,合理利用,就能达到控制的目的。”

综合国内外对它的深入研究和利用的成果,总结加拿大一枝黄花的综合利用途径主要有:

3.1 药用途径

一枝黄花全草的棕色粉末状提取物,主要化学成分:全草含芸香甙、山柰酚-3-芸香糖甙、一枝黄花酚甙、2,6-二甲氧基苯甲酸苄酯、当归酸-3,5-二甲氧基-4-乙酰氧基肉桂酯及2-顺、8-顺-母菊酯。功效主要为疏风清热,抗菌消炎。

临床应用上用于感冒(尤其针对小儿上呼吸道感染)、急性咽喉炎、扁桃体炎、疮疖肿毒(《中华本草》中早有记载)。一枝黄花作为一种药材,在我国民间应用十分广泛,具有疏风清热、解毒消肿的功能。主要用于治疗风热感冒、头痛、咽喉肿痛、肺热咳嗽、黄疸、泄泻、热淋、毒蛇咬伤以及跌打损伤、鹅掌风等。[2]

煎剂对金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌有不同程度抑制作用。对红色癣菌及禽类癣菌有极强的杀菌作用。一枝黄花水煎醇提液有抗白色念珠菌作用,其疗效与制霉菌素相当[3]。

近年的研究还发现一枝黄花有降压、对胃黏膜的保护及促进肠平滑肌运动的作用,但这些研究成果还处于动物药理实验阶段。[2]

3.2 制取生态农药

3.2.1 制取杀虫剂

合肥市49中两名五年级学生马新元和王闻捷采用“一枝黄花”的提取汁液,对菜叶蚜虫进行生物农药治理。经6个月的研究,终于完成《加拿大一枝黄花驱杀蚜虫的试验研究》论文,用大量的实验数据证明一枝黄花提取液对田间蚜虫的驱杀效果良好,在喷洒72小时后驱杀效果平均可达95%,并对人畜安全,无污染。[4]

浙江省城镇有害生物预防控制研发中心的竺锡武等人,于2007年8月9日提交的发明专利200710070737.0中介绍,一枝黄花的提取油具有杀螨作用。

3.2.2 制取除草剂

研究表明,“一枝黄花”的提取物有一定的抑制杂草作用。

梅玲笑等人测定了根状茎 1:60提取浓度,对白三叶、红三叶、天蓝苜蓿、黑麦草、北美车前、鸡眼草、苇状羊茅、胜红蓟、马齿苋、碱蓬和刺苋的种子萌发和幼苗生长的影响。结果表明,它们的化感抑制作用均随浓度的升高而增强,且根状茎提取物的抑制效应高于根系提取物的效应;1:60低浓度根状茎提取物对11个物种的种子萌发均有显著抑制作用,且对禾本科植物的抑制作用大于非禾本科和豆科;1:60低浓度根状茎提取物,对10个物种的幼根影响与对萌发率的影响相似,但在对幼芽的影响上,仅对鸡眼草、刺苋和苇状羊茅起抑制作用。[11]

3.3 制取食用菌的基质

加拿大一枝黄花是一种外来恶性杂草,南京农业大学强胜教授等新近研发了一项技术,可以利用这种杂草栽培食用菌,从而缓解食用菌生产原料短缺问题,并达到控制这种外来杂草的目的。

该技术是将一枝黄花晒干、粉碎,配制成食用菌养料主料,并添加麸皮、米糠、石膏、磷肥等辅料,可以栽培金针菇、平菇、秀珍菇、茶树菇、猴头菇、香菇、灵芝、黑木耳等。用该技术生产食用菌,成本低且利于工厂化生产。[5]

利用一枝黄花,可以栽培各类食用菌,一般每公斤一枝黄花干粉可产0.6—0.9公斤的食用菌,开发价值很高。目前食用菌主要是利用椴木为原料栽培的,不但成本较高,资源制约性大,而且因为大量砍伐树木,造成生态环境破坏。[6]

3.4 青绿饲料资源

慈溪市方方畜牧合作社2007年开展一枝黄花饲料化利用技术研究。课题组在慈溪市对不同生长期一枝黄花的营养成分进行了检测,并进行了一枝黄花替代常规青饲料饲喂长毛兔的试验。试验显示,用10%—20%的一枝黄花草粉替代苜蓿草粉饲喂长毛兔,不仅营养丰富,适口性好,兔喜食,而且對长毛兔的产毛量和日增重均无影响,在节省饲料成本,发挥经济和生态效益方面都具有良好效果。

农户们的养殖实践证明,一枝黄花是一种优良的青绿饲料资源,可以替代传统的混合牧草饲喂动物,既可以利用它的嫩枝叶直接作为青饲料,也可加工制成草粉作青干草粗饲料,具有很高的饲用价值和推广应用前景。浙江省科学技术厅组织专家组对项目进行了论证,充分肯定了这种尝试和取得的成果。[7]

3.5 造纸的原料

加拿大一枝黄花缺少天敌,繁殖非常迅速,蔓延速度很快,植株成丛生长,茎杆达1.5-3.5m高,成熟期杆材木质化,每年可以定期收集,产量大。针对它的这一特性,安徽农业大学林学与园林学院张利萍等人,对一枝黄花的化学组成、纤维形态以及制浆性能进行初步探索,结果表明:加拿大一枝黄花的综纤维素含量为81.86%,硝酸乙醇纤维素含量42.63%,木素含量18.86%,由化学组成看,加拿大一枝黄花是比较适宜制浆造纸的。[8]

唐志荣、陈集双于对用加拿大一枝黄花制浆造纸各工艺进行了充分研究,在实验室中生产出纸张样品并在造纸厂成功进行了小试。项目组成员已于2005年11月14日申报了一项名为一种一枝黄花制浆造纸的新方法的专利,拟利用加拿大一枝黄花的纤维可生产生活用纸、文化用纸、包装用纸。[9][10]

3.6 制取化妆品的成分

提取出的精油与其他原料配制后,可以制成化妆品,对年轻人脸上的“痘痘”有不错的治疗效果。

3.7 作为晚秋的蜜源植物利用

每年10月蜜、粉源植物都稀少,而此时正值一支黄花开放,因此可以作为晚秋的一大蜜源利充分用。一枝黄花的蜜颜色金黄,含糖量高,酿造的蜂蜜是无污染的纯天然食品,生产的王浆也同样是纯天然保健品,其中葵稀酸含量都在2%左右,高于其他同类产品。但是,在利用它作为蜜源植物时,一定要严格田间管理,做好严密的防范措施,严防种子、茎、根的传播和散失。

综上所述,应对加拿大一枝黄花等造成生态环境危害的入侵物种,最好的办法是对它进行资源开发利用,既起到控制蔓延的作用,又能变废为宝,化害为利,造福于社会经济。

参考文献:

[1] 朱玉清,郑立金等,非耕地加拿大一枝黄花防控后发生特点及应对措施,《现代农业科技》(J),2008年第22期:138-139。

[2] 江涛,黄保康,秦路平,一枝黄花属植物化学成分和药理活性研究, 中西医结合学报(J), 2006: 4(4): 430-435。

[3] 国家中医药管理局中华本草编委会.中华本草,第7册[M].上海:上海科学技术出版社,1999:965。

[4] 沫沫,阿友,小学生大智慧:把“一枝黄花”变成杀虫剂,《环境教育》(J), 2009年第09期:40-43。

[5] 信息荟萃,利用恶性杂草栽培食用菌,《农村新技术》(J),2008年第5期:58。

[6] 《宁波日报》,2007年4月25日。

[7] 浙江省科学技术厅,加拿大一枝黄花作为兔饲料项目通过了省级专家组的评估,2007-12-10。

[8] 张利萍,高慧,方小东等,加拿大一枝黄花制浆性能的初步研究,《经济林研究 》(J),2006年第24期(4)。

[9] 唐志荣、陈集双等,技术专利(P,编号:TEC00009617,专利号:200510061555.8),2005-11-14。

[10] 唐志榮,竺锡武,李松华等,加拿大一枝黄花生化特性分析与利用研究,《华东六省一市生物化学与分子生物学学会2006年学术交流会论文集》(C),2006年。

[11] 梅玲笑,陈欣,唐建军,外来杂草加拿大一枝黄花对入侵地植物的化感效应,《应用生态学报》(J),2005年 第16卷 第12期:2379-2382。

作者:杨 赓 严 冬 冯俊华

一枝黄花化学成分研究论文 篇3:

入侵植物加拿大一枝黄花的化学成分及其生物活性综述

摘要:加拿大一枝黄花(Solidago canadensis L.)属于菊科外来入侵植物,是一种典型恶性杂草,由于其具有超强的繁殖能力及生存适应能力,对入侵地区生物多样性和生态平衡造成了严重损害。国内外学者从不同学科角度对加拿大一枝黄花进行了深入研究。笔者在广泛进行文献检索的基础上,主要对其已报道的化学成分及其生物活性研究概况进行综述,旨在从化学活性物质及其生态功能方面探讨其潜在的化学生态学生物入侵机制,进一步为加拿大一枝黄花的资源开发利用和综合防治提供依据。

关键词:入侵植物;加拿大一枝黄花;化学成分;化感作用;生物活性

E-mail:michaelsjf@126.com。加拿大一枝黄花(Solidago canadensis L.)原产于北美地区,是双子叶纲菊目菊科一枝黄花属植物,为多年生草本,以种子和根状茎繁殖。该物种于1935年作为花卉植物被引入我国,由于其超强的繁殖能力及环境适应性,现已迅速蔓延成恶性杂草,对长三角地区的社会经济、自然生态系统和生物多样性均构成了一定威胁,是一种典型的外来入侵杂草,目前已经被列入中国重要外来有害植物名录[1-2]。

加拿大一枝黄花具有很强的入侵特性,随着其在长江流域的泛滥,有关加拿大一枝黄花的研究增多,但主要集中在危害评估、杂草防治、生物学特性和形态描述、生态学以及综合研究等方面[3-5]。加拿大一枝黄花在欧洲已有700年的药用历史,用于治疗慢性肾炎、膀胱炎、结石、风湿、糖尿病等疾病,具有抗氧化[6]、抗菌[7-8]等药理作用。一枝黄花属植物化学成分的系统研究始于20世纪60年代,迄今已发现了多炔、二萜、三萜、三萜皂苷、酚类、植物精油等多种类型的活性成分[9]。前人对其化学成分的研究主要集中于药理研究,对其在生存环境中的化感活性研究较少,特别是活性成分的生态功能及对其成功入侵的贡献等方面的研究尤为缺乏。在广泛检索文献的基础上,本研究主要对国内外加拿大一枝黄花的化学成分及其生物活性研究概况进行综述,旨在从化学活性物质及其生态功能方面分析并探讨其潜在的化学生态学入侵机制,进一步为加拿大一枝黄花的资源开发利用和综合防治提供理论依据。

1化学成分研究进展

化感物质广泛分布于植物的组织中,如根、茎、叶、花、花粉、果实、种子、根系分泌物等[10],它们可以通过叶片或其他植物地上部分淋溶、挥发、根系分泌、树皮和树叶凋落物的降解等合适的途径释放到环境中[11]。植物的化感物质主要源于其次生代谢产物,其释放有利于植物提高自身保护和生存竞争能力,同时协调与环境的关系。按照化学结构可将其分为14类,其中主要是萜类、黄酮、酚类[12]。

从20世纪70年代至今,国内外较多学者对加拿大一枝黄花中的化学成分进行了系统研究。通过多种色谱及波谱技术,目前已经从加拿大一枝黄花植株中提取分离出许多种活性成分,包括萜类、黄酮类、酚类、精油等,部分物质具有杀虫作用、抗菌活性、化学防御及抑制等作用。对于入侵植物加拿大一枝黄花而言,某些活性物质的化学生态功能可能是利于其成功入侵的保障。

1.1萜类

萜类物质广泛存在于植物中,具有多种生物活性。加拿大一枝黄花含有大量的挥发性萜类化合物,如柠檬烯、蒎烯、樟脑、长叶薄荷酮、桉树脑、香茅醇等[13]。1966年Anthonsen等报道了加拿大一枝黄花中的1种二萜类物质C20H28O3[14];Anthonsen等从加拿大一枝黄花中发现了1个A环开环的松香烷二萜(图1-1) [15]。

Lu等从加拿大一枝黄花根部分离出7种反式克罗烷型二萜(图1-2至图1-8)[16]。Bohlmann等从加拿大一枝黄花中分离得到1个克罗烷型二萜(图1-9)[17]。2012年Zeng等在加拿大一枝黄花地上部分发现2种新的克罗烷型二萜solidagocanins A、B(图1-10、图1-11)[18]。Anthonsen等从加拿大一枝黄花的地上部分、根中分离出3种(图1-12至图1-14)、2种半日花烷型二萜(图1-15、图1-16)[15,17]。Marie-Eve等从加拿大一枝黄花的花中发现1种新的半日花烷型二萜——Solicanolide(图1-17),该化合物对3株肿瘤细胞有较好的细胞毒性[19]。Li等在加拿大一枝黄花地上部分分离出1种新的半日花烷型二萜(solidagol)(图1-18)和6种已知萜类,其中包括2种半日花烷型二萜(3β-acetoxycopalic acid,sempervirenic acid)、3种克罗烷型二萜[6β-当归酰克拉文酸(图1-19)、6β-巴豆酰克拉文酸(图1-20)、巴豆酸]、1种三萜类化合物(龙吉苷元),其中solidagol显示对受体hTAS2R31激活有一定的抑制活性[20]。Helle等在加拿大一枝黄花的乙醇提取物中获得8种半日花烷型二萜,其中9,13,15,16-bisepoxy-labdane-7-ene-6,15-dione、13-epi-9,13,15,16-bisepoxy-labdane-7-ene-6,15-dione、15,16-epoxy-labdane-7,13-diene-6,16-dione、15-ethoxy-9,13,15,16-bisepoxy-labdane-7-ene-6-one、13-epi-15-ethoxy-9,13,15,16-bisepoxy-labdane-7-ene-6-one为5种新的天然化合物,deoxysolidagenone、solidagenone、15,16-epoxy-labdane-7,13-diene-6,15-dione是已知化合物[21]。Chaturvedula等从加拿大一枝黄花中发现了4个新的羽扇豆烷型三萜(图1-21至图1-24)和7个已知化合物,分别鉴定为羽扇豆醇及其乙酸酯(图1-25、图1-26)、α-香树脂醇乙酸酯(图1-27)、乌索酸(图1-28)、环阿尔廷醇及其棕榈酸酯(图1-29、图1-30)、豆甾醇(图1-31),部分化合物显示出对小鼠DNA聚合酶β的裂解酶活性有较好的抑制效果[22]。

目前一枝黄花属植物中发现的皂苷均为齐墩果酸型,王开金等从S.gigantea、加拿大一枝黄花地上部分得到9个以bayogenin为苷元的三萜皂苷(图1-32至图1-40)[9,23-25]。

1.2黄酮类

黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗菌以及杀虫等多种生物活性[26]。目前,Batyuk等从加拿大一枝黄花中分离出来的黄酮类物质主要是槲皮素及其糖苷(图2-41至图2-46)、山萘酚及其糖苷(图2-47至图2-51)、异鼠李素及其糖苷(图2-52至图2-54)[27-29]。其中包括槲皮素、槲皮素-3-O-β-D-芸香糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、3-甲氧基槲皮素、山柰酚、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、异鼠李素、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、芸香苷(图2-55)等[27-29]。

Papp等从加拿大一枝黄花中发现绿原酸(图2-56)、Dattelic acid(图2-57)[29]。Zhang等从加拿大一枝黄花的地上部分分离得到1个新的酚苷2′-hydroxy-4′,6′-di-O-β-D-glucopyranosyl-butyr-rophenone(图2-58)[30]。Marie-Eve 等从加拿大一枝黄花中分离到新绿原酸(图2-59)、4,5-二-O-咖啡酰奎尼酸(图2-60)、3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸(图2-61)、3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸(图2-62)[19]。

1.3酚类

植物酚类是存在于加拿大一枝黄花中的一类主要活性物质,具有很强的抗氧化作用,是一种天然抗氧化剂。郭婕从加拿大一枝黄花总酚含量比较高的乙酸乙酯、正丁醇萃取部位鉴定出4种酚类化合物:山奈酚、槲皮素、对羟基苯甲酸(图3-63)、3,5-二羟基苯甲酸甲酯(图3-64),并且首次报道了加拿大一枝黄花中的苯甲酸(图3-65)、D-甘露醇(图3-66)、β-胡萝卜苷(图3-67)[31]。

1.4精油

一枝黄花属植物精油的GC-MS研究表明,精油组成与含量因植物种类、产地、采样时间以及采样部位不同而有所差异。波兰产加拿大一枝黄花精油以大香叶烯D(19.8%)、姜黄新酮(23.5%)、α-蒎烯(14.7%)、β-倍半水芹烯(10.40%)、柠檬烯(9.3%)、月桂烯(4.2%)为主[32],后来也有研究表明,以大香叶烯D(23.8%)、6-epi-β-毕橙茄烯

(20.5%)、大香叶烯B(6.3%)为主[33],而杭州产加拿大一枝黄花花期的主成分为异大香叶烯D(34.6%)、柠檬烯(18.5%)、α-蒎烯(9.1%)、β-蒎烯(6.6%)[34],生长期则为大香叶烯D (28.6%)、α-蒎烯(15.1%)、柠檬烯(11.8%)、β-侧柏烯(6.6%)、β-菲兰烯(6.4%)、乙酰龙脑(6.0%)、α-松油醇(4.8%)、β-蒎烯(4.7%)、β-榄香烯(3.5%)、α-古芸烯(2.6%)、α-毕橙茄烯(2.2%)[8]。

Li等在浙江产加拿大一枝黄花新鲜叶片中分离出的精油成分主要为(-)大香叶烯D(28.4%)、乙酰龙脑(9.2%)、D-柠檬烯(5%)[35]。而印度产的加拿大一枝黄花叶片中精油的成分主要是大香叶烯D(64.06%)、柠檬烯(4.23%)、乙酰龙脑(3.37%)[36]。

Kalemba等在加拿大一枝黄花中分析出至少36种精油成分,其中18种属于萜类、倍半萜类,其主要成分是γ2-毕橙茄烯、δ-毕橙茄烯[37]。2010年Mishra等用GC、GC-MS等方法鉴定出加拿大一枝黄花根中39种精油成分,其中百里酚占精油含量的20.25%,其次是α-古巴烯(6.26%)、香芹酚(5.51%)[38-39]。

1.5其他

多炔类成分广泛分布于菊科,从一枝黄花属植物中发现的多炔类化合物主要为脱氢母菊酯类衍生物[40]。Lu等从加拿大一枝黄花中鉴定了5个多炔类成分,主要为母菊内酯衍生物。分别为顺-8-脱氢母菊酯、顺脱氢母菊内酯及3个异构模具酯(图4-68至图4-72)[16]。

2009年Li等在加拿大一枝黄花全草中发现2种新的喹啉生物碱:dictamnine-7-β-D-mannopyranoside(图4-73)、8-methoxydictamnine-7-β-D-mannopyranoside(图4-74)[41]。Reznicek等在加拿大一枝黄花中发现4种三萜类皂苷,其中每种含有8个碳水化合物单位,这4种皂苷的结构为3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl]-28-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[ β-D-apio-D-furanosyl-(1→3)]-β-D-6-deoxyglucopyranosyl-(1→}-bayogenin,-(1→2)0[β-D-apio-D-furanosyl-(1→3)]-arabinopyranosyl-(1→}-bayogenin-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-6-deoxyglucopyranosyl-(1→}-bayogenin和-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-arabinopyranosyl-(1→}-bayogenin[23]。

Zeng等在加拿大一枝黄花地上部分分离出蜂蜜曲菌素(图4-75)、大黄素甲醚(图4-76)[18]。

2生物活性研究进展

随着研究方法的不断完善以及多种交叉学科知识的运用,使得对加拿大一枝黄花化学成分的生物活性及生态活性的研究更加深入,主要集中在抗菌、杀虫、化感作用等方面。

2.1杀虫作用

邓业成等研究发现,加拿大一枝黄花精油对赤拟谷盗、玉米象、绿豆象3种储粮害虫有明显的熏蒸和触杀活性,并对绿豆象有较强的种群抑制作用[42]。王开金等发现,加拿大一枝黄花的根、茎、叶3个部分的乙醇提取物、微波萃取物以及黄酮粗提物具有较强的杀虫活性,对治疗鲫鱼的车轮虫病有较好的效果,这可能与加拿大一枝黄花中精油的杀虫活性及黄酮类成分的抗氧化与自由基消除活性有关[28,43]。

2.2抗菌活性

王开金等研究发现,加拿大一枝黄花的精油对6种农业病原真菌(水稻纹枯病、黄瓜立枯病、番茄灰霉病、番茄早疫病、菜豆炭疽病和葡萄炭疽病)有一定的抑制作用[8]。郭婕研究发现,加拿大一枝黄花乙酸乙酯萃取部位分离出来的3种酚类化合物(山奈酚、槲皮素、3,5-二羟基苯甲酸甲酯)均有不同强度的抑菌作用,其中山奈酚、槲皮素这2种黄酮类成分对大肠杆菌、沙门氏菌、枯草芽孢杆菌、志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌有较强的抑菌活性[31]。

2.3化感作用

化感作用是加拿大一枝黄花成功入侵我国的重要机制之一[44]。加拿大一枝黄花水浸提液对多种杂草和作物有很强的化感作用[1,45-50]。姜茜等研究表明,加拿大一枝黄花不同部位所含化感物质的种类、浓度、分泌方式、释放途径等有差异,而且不同蔬菜种子萌发时对化感物质的反应不同[51-52]。占丽梅以受试植物种子发芽率和发芽势为种子萌发参数,以胚根、胚芽长度、鲜质量变化为幼苗生长参数,分析了加拿大一枝黄花根水提取物、乙酸乙酯萃取相、正丁醇萃取相和剩余水相的化感作用,结果表明:不同萃取相对受试植物的抑制作用不同,且存在浓度效应[53]。

3结论与讨论

加拿大一枝黄花化学成分复杂,目前研究发现的主要化合物有萜类、黄酮类、酚类、精油等。加拿大一枝黄花含有大量的挥发性萜类化合物,他们有抗虫、抗菌、抗病毒活性,不仅保护植物自身不受侵害,还对其他植物生长产生抑制作用[13,16,54-55]。黄酮化合物是一类重要的植物次生代谢成分,目前发现的种类已达到5 000余种,结构的多样性决定了其具有清除自由基、抗氧化、抗菌以及杀虫等多种生物活性[26]。植物酚类是广泛存在于植物体内的次生代谢成分,具有调节植物生长代谢、抵御病害入侵等多方面的功效[56]。而且酚类化合物中类黄酮的生理活性研究表明,酚类具有很强的抗氧化和清除自由基的能力,使得加拿大一枝黄花能够有效地防御外来胁迫[9,28]。加拿大一枝黄花中的萜类、黄酮、酚类等化感物质为其成功入侵提供了可能。为了充分发挥加拿大一枝黄花的资源利用价值、加强对加拿大一枝黄花的有效防治且从化感作用方面合理解释其成功入侵的机理,有必要对加拿大一枝黄花的化感活性物质进行深入广泛研究。但是目前加拿大一枝黄花化感作用研究主要集中在对其浸提物的化感作用研究,其中对于起主要活性作用的单一化学物质及其作用机理的研究甚少。本研究对加拿大一枝黄花萜类、黄酮类、酚类、精油等化学组分的研究进展进行总结,旨在为今后加拿大一枝黄花的化感作用研究以及对该植物的防治和综合利用提供参考。

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作者:吴娜 梅艳 石艳春 廖亚丽

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