分子印迹—固相萃取在中药分离分析中的应用
【摘 要】分子印迹-固相萃取是以对模板分子具有特异性识别性能的分子印迹聚合物作为固相柱吸附剂来对目标成分进行分离分析的技术。其在医药学领域的应用多半是关于对映体的拆分等;而在中药活性成分的分离纯化中的应用虽然还不是很广泛，但都基本都取得了不错的成果。本文介绍了分子印迹-固相萃取在中药活性成分分离纯化中的应用，并分类进行综述。
【关键词】分子印迹-固相萃取，中药，活性成分，分离纯化
近年来，以与目标分子具有高度识别的分子印迹聚合物(MIPs)为固定相进行的色谱分离技术——分子印迹技术(MIT)在中药活性成分分离纯化中的应用研究广泛展开，涉及黄酮、多元酚、生物碱、甾体、甙类等多种结构类型的化合物。这些研究均取得了较好的效果，为在生产实践中推广该技术提供了依据。
1 黄酮类
目前所报道的利用分子印迹技术分离纯化黄酮类化合物多以槲皮素为模板，丙烯酰胺为功能单体。分子印迹技术运用于黄酮类的分离所取得的成果主要有：西北大学生物工程学院的林等将槲皮素MIPs直接用于罗布麻叶提取物水解液的分离，得到了金丝桃苷和与其结构相似的异槲皮素，其中金丝桃苷的回收率为86%，从而验证了利用分子印迹聚合物直接从中药粗提取液中获得具有活性的成分的可能性;李丽等[1]以芦丁为模板，在水相环境中采用非共价键法制备了分子印迹聚合物，并从红八角莲粗提物中分离得到了具有抗肿瘤作用的主要活性成分芦丁和山奈酚成分;另外MIT还用于橙皮素以及漆黄素等中药材中的黄酮类成分的提取分离[2]。
此外， Yin等[3]還以金丝桃苷为模板分子制备了MIPs，将其作为固相柱的填料，用于分子印迹固相萃取(MIP-SPE)，从服用了罗布麻叶片的大鼠血浆中分离并测定了金丝桃苷和异槲皮素，表明该MIP-SPE有效洁净水溶性生物样品，并直接进行定量测定。这就为分子印迹技术在生物样品的分析分离中的应用提供了可能性。
2 有机酚酸类
目前分子印迹技术应用于该类物质的分离尚不多见，主要的研究成果有：Cross等[4]用咖啡酸作模板分子合成MIPs用于蔷薇科植物山里红中活性成分的分离提取。结果分离得到绿原酸、隐绿原酸等有机酸类化合物，回收率可达到78.2%;朱秀芳等以氢化阿魏酸做为假模板分子(dummy template)，4-VP为功能单体，通过非共价印迹法制备了对阿魏酸具有良好识别能力的分子印迹聚合物。并采用静态吸附法研究了聚合物在不同吸附条件下对阿魏酸的吸附特性及分子识别性能，并用Scachard结合模型研究了聚合物的印迹机理和识别机理。研究表明，该聚合物对阿魏酸的识别能力甚至高于氢化阿魏酸，而且在50%的水溶液仍能有效识别阿魏酸，且进一步将该聚合物用于川芎水提液中阿魏酸的提取分离，获得较好结果。
3 生物碱类
MIT在该类化合物中的应用较多，首先涉及到手性异构体的分离：董香玲等以麻黄碱为模板，MAA为功能单体，合成了麻黄碱分子印迹聚合物，该聚合物对目标成分有良好的选择性和亲和力。且将其用于MIP-SPE中，可以直接从中药麻黄中提取出了高纯度的麻黄碱，且此方法的回收率和精密度都很良好;Beach等[5]还以(-)-伪麻黄碱和(-)-降麻黄碱为模板，制得MIPs作为薄层色谱的手性固定相，不仅实现了对相应模板分子的识别，而且还能分离一些结构类似的手性化合物，如麻黄碱和副肾碱。
其次，分子印迹技术也运用于中药中的生物碱的提取分离和含量测定中：Zhang等[6]分别以安石榴苷为模板，丙烯酰胺为功能单体，1-乙烯基咪唑为交联剂制成分子印迹聚合物，对石榴皮中性质不稳定的安石榴苷成分进行了提取分离，结果得到了纯度较高的目标成分;Fujimori等[7]以烟碱为模板分子采用单步溶胀法制备了粒径均匀的烟碱分子印迹聚合物，并将其用作预柱，与阴离子交换分析柱联用，成功测定了中药制剂中的烟碱成分，实验证明此方法重现性好，回收率高，精密度好。
此外，陈鸣等[8]以粉防己碱为印迹分子，1-乙烯基吡啶为功能单体，利用极性溶剂为致孔剂合成了粉防己碱分子印迹聚合物，并对其进行特性评价。后用固相萃取法对其吸附性能进行了表征，结果显示以印迹分子结构类似物为竞争底物时，粉防己碱分子印迹聚合物对粉防己碱有很好的选择性吸附功能，对防己中的目标成分进行回收实验，结果回收率可高达85.9%。
4 多元酚类
茶多酚中的儿茶素类成分结构相似，尤其是没食子儿茶素没食子酸酯和其对映体没食子儿茶素没食子酸酯，常规方法难以分离，而没食子儿茶素没食子酸酯具有显著的抗氧化、抗癌功能。Lei等以没食子儿茶素没食子酸酯为模板，MAA为功能单体，TRIM为交联剂制备了MIPs，从茶多酚中分离富集目标分子获得了满意效果。Zhou等[9]以白藜芦醇为模板分子合成了对天然活性物质白藜芦醇具有较好选择性的MIP，该聚合物能选择性地分离中药虎杖提取液中的白藜芦醇。Xiang等[10]以没食子儿茶素没食子酸酯为模板，AM为功能单体制备了分子印迹聚合物，并对油皮果提取液中的目标分子进行了分离，经过简单的洗脱剂洗脱后，就得到了白藜芦醇及少量白藜芦醇苷，且两者达到了良好的分离效果。
5 甙类
甙类化合物结构复杂，且极性较大，采用常规方法很难对某一组分进行分离纯化。但此类分子的结构中大多含有-OH，可以利用其和功能单体之间形成氢键或酯键，制备出相应MIPs，使之得到高效分离。目前，应用分子印迹技术选择性分离、分析甙类分子成为关注的热点。目前MIT在该类化合物的分离中的应用，已报道的有：Yukimura[11]等，利用p-乙烯基苯硼酸和油菜素甾酮中的两组顺式羟基发生酯化作用，制备了分子印迹聚合物。由于该法所得的MIP对模板具有严谨、精确的吸附，能够防止其他结构相似但不具有活性的成分的干扰。刘安等以安石榴甙为模板分子，丙烯酰胺为功能单体，乙二醇二甲及丙烯酸酯为交联剂，AIBN为引发剂，乙腈为致孔剂，使用沉淀聚合法，制备了MIPs，得到纳米级微球，吸附实验结果表明此MIPs对安石榴甙具有较高的选择性能。
6 其他类
Zhuang等[12]用分子印迹-固相萃取法从黄栌中提取得到了非瑟酮，并通过选择洗涤和洗脱溶剂，建立了一种从中药提取液中直接分离非瑟酮和其结构类似成分的方法;曹秋娥等以鬼臼毒素为模板分子，通过合成条件的优化，用非共价印迹的方法制备了鬼臼毒素MIP，用该聚合物从藏药桃儿七的乙醇提取物中直接分离出鬼臼毒素。Yin[13]等利用分子印迹聚合物作为固相柱填料成功的从穿心莲药材中分离出了具有“天然抗生素”之称的穿心莲内酯成分。
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作者：张令
计划学时：2学时
一、实验的目
(1)了解萃取分离的基本原理，乳化及破乳化。 (2)熟练掌握分液漏斗的选择及各项操作。
二、基本原理
萃取是利用物质在两种不互溶(或微溶)溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的一种操作。
例：将含有有机化合物的水溶液用有机溶剂萃取时，有机化合物就在两液相之间进行分配。在一定温度下，此有机化合物在有机相中和在水相中的浓度之比为一常数，即所谓“分配定律”。
三、实验步骤
本实验以乙醚从醋酸水溶液中萃取醋酸为例来说明实验步骤。 1.一次萃取法
①用移液管准确量取10ml冰醋酸与水的混合液放入分液漏斗中，用30ml乙醚萃取。 ②用右手食指将漏斗上端玻塞顶住，用大拇指及食指中指握住漏斗，转动左手的食指和中指蜷握在活塞柄上，使正当过程中，玻塞和活塞均夹紧，上下轻轻正当分液漏斗，每隔几秒针放气。
③将分液漏斗置于铁圈，当溶液分成两层后，小心旋开活塞，放出下层水溶液于50ml三角烧瓶内。
2.多次萃取法
①准确量取10ml冰乙酸与水的混合液于分液漏斗中，用10ml乙醚如上法萃取，分去乙醚溶液。
②将水溶液再用10ml乙醚萃取，分出乙醚溶液。 ③将第二次剩余水溶液再用10ml乙醚萃取，如此共三次。
比较萃取效果。
四、操作要点和说明
在实验中用得最多的是水溶液中物质的萃取，最常使用的萃取器皿为分液漏斗。
1、在使用分液漏斗前必须仔细检查：玻璃塞和活塞是否紧密配套。然后在活塞孔两边轻轻地抹上一层凡士林，插上活塞旋转一下，再看是否漏水。
2、将漏斗放于固定在铁架上的铁圈中，关好活塞，将要萃取的水溶液和萃取剂(一般为溶液体积的1/3)依次从上口倒入漏斗中，塞紧塞子。
3、取下分液漏斗，用右手撑顶住漏斗顶塞并握漏斗，左手握住漏斗活塞处，大拇指压紧活塞，把漏斗放平，旋转振摇，振摇几次后，将漏斗的上口向下倾斜，下部的支管指向斜上方(朝无人处)，左手仍握在活塞支管处，用拇指和食指旋开活塞放气(释放漏斗内的压力)，如此重复几次，将漏斗放回铁圈中静置，待两层液体完全分开后，打开上面的玻璃塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体自活塞放出，然后将上层液体从分液漏斗的上口倒出(切记!)将水溶液倒回分波漏斗，再用新的萃取剂萃取。如此重复3-5次。
注意
(1)分液时一定要尽可能分离干净，有时在两相间可能出现一些絮状物，也应同时放去(下层)。
(2)要弄清哪一层是水溶液。若搞不清，可任取一层的少量液体，置于试管中，并滴少量自来水，若分为两层，说明该液体为有机相，若加水后不分层则是水溶液。
(3)在萃取时，可利用“盐析效应”，即在水溶液中加入一定量的电解质(如氯化钠)，以降低有机物在水中的溶解度，提高萃取效果。水洗操作时，不加水而加饱和食盐水也是这个道理。
(4)在萃取时，特别是当溶液呈碱性时，常常会产生乳化现象。这样很难将它们完全分离，所以要进行破乳，可加些酸。
4、萃取溶剂的选择要根据被萃取物质在此溶剂中的溶解度而定，同时要易于和溶质分离开。所以最好用低沸点的溶剂。一般水溶性较小的物质可用石油醚萃取。水溶性大的物质可用苯或乙醚;水溶性极大的物质可用乙酸乙酯。
5、分液漏斗使用后，应用水冲洗干净，玻璃塞和活塞用薄纸包裹后塞回去。
五、思考题
1、影响萃取法的萃取效率因素有哪些?怎样才能选择好溶剂?
2、使用分液漏斗的目的何在?使用分液漏斗时要注意哪些事项?
3、乙醚作为一种常用的萃取剂，其优缺点是什么?
稀土萃取分离新技术实现废水零排放 稀土萃取分离会产生高浓度氯化铵废水的问题，长期以来未能找到良方。内蒙古介电电泳应用技术研究院在世界上首次将介电电泳技术放大应用于膜分离领域，一举实现稀土萃取分离工业废水零排放。9月2日经查新，这一处理废水的工艺路线属国内首创。
所谓介电电泳是指位于非均匀电场的中性微粒，由于介电极化而产生的平移运动。新技术借助介电电泳对粒子产生的推动和紊流效应，使污水中的极细小固体颗粒物和高浓度离子与膜面始终保持一定距离，大大减少有害物质与膜面接触机会，避免膜面污染，提高介质通量。
介电电泳膜分离工艺包括固液分离工艺段、离子选择分离工艺段、物质和能源回收工艺段。固液分离工艺段，将氯化铵废水中的煤油乳化物通过微滤渗透膜，在介电电泳力的作用下富积提取再循环利用。离子选择分离工艺段，采取多重介电电泳纳滤工艺，将氯化铵浓缩分离。物质和能源回收工艺段，将分离出的高纯氯化铵溶液输入到阳离子交换膜电解槽中，氯离子向阳极电极移动生成氯气，阴极生成氢气。氯气被输入到太阳能反应器与水反应生成盐酸，太阳能还起到抑制次氯酸的生成;氢气与空气同时输入到氢氧燃料电池发电。
经计算，每处理1吨废水的工艺操作成本40元，以日处理量1600吨，每吨废水含有毎升100克氯化铵计，经过这一工艺处理后生成的盐酸和氨水分别按每吨700元和1000元的价格计，净利润可达11万元。
介电电泳膜组件与传统膜分离组件比较，提高膜稳定通量2倍以上，分离效率提高3倍以上，节能176倍，可直接用于高浓度、多成分、高黏度液体的分离。
萃取蒸馏法分离邻氯甲苯和对氯甲苯.txt花前月下，不如花钱“日”下。叶子的离开，是因为风的追求还是树的不挽留?干掉熊猫，我就是国宝!别和我谈理想，戒了! 本文由hjt3715948贡献
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用， 取得显著经济效益。各项指标符合美、英 、
日 药典标准。仅 国内需求量为每年 3 0 吨，国
00 际需求也很大。原料成本 2 元 /k ;参考售价
5 g
8， 0 0- 0万元 /k ;年产 量 1￣ 0吨 。本 工 艺于
- 1 g 03
甲氧基苯 甲醛等 中间体最终合成磺胺增效剂 甲
氧苄啶。彻底打破 了以往的半合成工艺路线 ，
该 工艺 路 线 和 工艺 水 平是 目前 国际 上最 先 进 的
甲氧苄啶合成方法。 由对甲酚合成二溴醛 ( ? 4
羟基一， 一 3 5二溴苯甲醛 ) 粗品氢溴酸的回收和
; 精品氢溴酸的生产;由二溴醛合成。
通过省级技术鉴定 ，获科委科技进步奖。
从工业綦制取精萘 新工艺
简 介 ：该 新 工 艺 以工业 萘 为原料 ，采 用最
新分 离技 术 ( 液膜 分 离技 术 )制 备 高纯 度 的精
萘 ，具 有 工艺 流程 简 单 ，操 作容 易 ，投 资 小 、
低 成本 、低能 耗 、低 污染 的 优 点 。经工 业 装置
运行 证 实 ，用 该 工艺 生 产所得 精 萘 ，技 术 指标
硬化油水解制取
硬脂酸 、甘油生产技术
简 介 ：硬脂 酸 产品广 泛应用 于 橡胶 、塑料 、 纺织 、造 纸 、食 品 等行 业 中 ，甘油 也 是 医 药 、
化 妆 品 、烟 草 、食 品 、造纸 、炸 药等 行 业 不可
缺 少 的重 要 原料 、利 用硬化 油 水解 蒸 馏 等 生 产
超过 国家 一级精 萘标 准 ， 收率 达到 9 %以上 ， 萘 5
每 吨精萘 的生产 成本 比原 有成本 降低 5 0%。该
项 目的推 广对 放 大精 萘 生产 、降低 精萘 生 产 成
本 ，有很 大的 实际意 义 。
过 程制 取 硬 脂酸 ，副产 的 甘油 水 经蒸 发 。 蒸 馏
制 取工 业 甲种 甘油 、本技 术适 合 于 乡镇 企 业 及
一
般 中型 企业 。
全循环生产草酸新 工艺
从 制药废液 中回收
特 戊酸 、异辛酸及
合成 特戊酸氯
简 介 ： 本项 研究 选 择 三氯 化磷 作 为酰 氯化
剂生 产特戊 酰氯 ，其反 应条 件温 和 ，容 易控制 ，
比较适 合 于工 业化 生 产 。制 药 废液 先进 行 初 步
分 离 ，将 低沸 点 物质 蒸 出后 ，得到 粗特 戊 酸 ，
通过精 馏 的方法 收集 10C 分 ， 6 "馏 经重结 晶获得
纯度 9 %以上 的 特戊 酸 产 品。剩余 的废 液通 过
9 精馏 的方 法 回收粗 异 辛 酸 ，精 制 、精馏 就 可 获
简介：现有氧化法生产草酸的工艺都存在
得 率较 低 、硝 酸消 耗 较大 、反 应 母 液难 以综 合
利 用 ，而 且 回收稀 硝 酸不 易就 地 消化 等 缺 点 ;
同时 由于 市 场 疲软 、出 口量减 少 等 原 因大 多 数
厂 都 已停 产 ，造成 设 备 闲置 而损 坏 。解 决 这 一
问题 的办 法 其 一是 扩 大市 场销 售 ，另一 方 面 应
对 原有 工艺进 行 改 造。 本 工艺 是利 用原 工艺 的
设备 对其 加 以改造 而 成
萃取蒸馏法分离
得 9 %的异辛酸产品。 5
邻氯 甲苯和对氯 甲苯
简介：本发明是提供一种萃取蒸馏分离邻
氯 甲苯和 对氯 甲苯的方法，它是在整个精馏过
甲氧苄啶 (M )的全合成技术
IP
简介 ： 以 对 甲酚 为起 始 原 料经 二溴 醛 、三
程 中，连续不断地从精馏塔上半部外加入一种
l
8
维普资讯 http:// 与被分离物 一邻氯 甲苯和对氯 甲苯互溶的萃取
剂。
简 介 ：镀 层 的结 合 力 、孔 隙 率 、耐蚀 性 均
连 续脂肪酸蒸馏 技术
简介 - 本装 置适 应 以酸化 油或 劣次 油经 水
解 后 的 黑 色水 解 粗 脂肪 酸 为原 料 生 产混 合 脂肪
酸 。本 装 置 已在 无 锡 市某 企业 投 产 一年 多 。该
装置 也适 合椰 子 油 、棕榈油 、极 度 硬化 油 的水
解 脂 肪 酸 生 产混 合 脂 肪酸 。脂 肪 酸应 用 范 围很
广。
采 用 国 际标 准 (S 4 5 进 行 检测 ，保 证 全部
I02 7)
指标达到要求 。 镀层的经济指标： 0 平方米。 3 元/
lu ( 0m 即保证 一 平方 米面积 ， 镀 1
厚镀
施 0 m U 层 ，其化 工原 材料 消耗 成本 不 高于 3 O元 ) 。应
用范围：( ) 1 化工设备的防腐蚀镀层 ， 例如反应
釜 的衬 里 、板 式或 立 管式 换 热器 的防 护 、化 工
用球阀和碟阀的防腐处理;( ) 田中的注采
2 油
设 备 和 管 道 ， 例如 油井 注 水 管 、连 杆 泵 、 泥浆
泵 、阀 门等 已有 成功 的使 用经 验 ：( 3)汽 车 工
高 回收率 甲醇制氢新技术
简 介 ： 氢气 是化 工生 产 中加 氢反 应 的 必要
气 源 ， 由于原 料 来 源 的不 同 、氢 气 纯度 要 求不
同 ，制 氢 装置 的投 资 规模 及氢 气 生产 成 本 相差
很 大 。工 业上 制 氢 方 法有 烃类 蒸 汽 转化 法 、电
解 水 法等 。烃 类 蒸 汽 转化 制氢 适 合用 于 氢气 用
业 中 的耐 磨件 和 耐 蚀 件 ，例如 废 气 排管 和 消音
器 、差 动齿 轮 轴 和 同步 齿 轮 、铝 散 热 片和 软 管
接头等。
提 高活性炭吸附效率的研究
简 介 ：活 性炭 是 当前 国 内外 的 去 除水 中有
机 特 的 主 要材 料 之 一 ， 由于 水 中有 机物 的形 态 量 大 、规模 装 置 大 的 场合 ，其 能 耗 及单 位 氢气
的生 产 成本 较 低 ，电解 水则 适 合 用 于氢气 用量
较小 的场 合 ，其装 置规模 也 小 。
直 接影 响 到 GAC ( 粒活性 炭 )对有 机 物 吸着
颗 去 除 率 ，因此 ，研究 影 响 进水 有 机 物形 态 的 不
同 预处 理方 式 ，有利 于进 一步 提 高 GA C床 对有
磷化 液配套 工程
简 介 ： 本工 程 为 某公 司 引进 的德 国设 备 流
机 物 的去 除效 果 。本研究 可 使现有 GAC床 运行
条 件 得 以改善 ，提 高 去除有 机 物 的效 率 ，提 高
净 水 水质 。
水线，美国磷化药剂的国产化配套项 目。经过
试 验 ，鉴 定达 到 美 国 水平 ，现 已应 用 。该 磷化
液 配套成 功 ，说 明 国 内磷化 水 平达 到一定 水 平 。 同时 对其 他钢 铁 磷化 ，如 电冰箱 、 自行 车 、 汽
车 等 的磷 化 配套 也 是 非 常可行 的 。 因为石 油套
简介 ：本 项 目根 据 化学 镀 镍老 化 液 的 组 成
化学镀镍溶液
处 理 、净化 、再生及其装置
管要求腐蚀实验为 9分钟 ，而其他磷化仅为 2
分钟为合格。
特点 ，利用电解法与化学氧化沉淀法相结合回
收老化液中的镍 、磷资源 ，采用旋转多 圆盘阴
极电解 回收镍 ，提高了电流效率 ，降低了能耗 ，
降 低 了磷 酸盐 沉 淀 中镍 的 含 量 ，处 理 后 的 溶 液
l
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