双丙酮丙烯酰胺的本质是一种乙烯基功能单体, 是重要的精细化工产品, 可与其他乙烯基单体产生交联、共聚、以及接枝等反应, 故而被广泛应用于医疗卫生、涂料、日化用品的领域。DAAM的制备可始源于上世纪六十年代, 由美国润滑油公司首次研发成功, DAAM的工业化生产, 则形成与上世纪七十年代。本文从DAAM的制备入手, 就其应用发展, 发表几点看法。
双丙酮丙烯酰胺 (DAAM) 分子式为C9H15NO2, 结构式如下图所示。DAAM外观通常为淡黄色或白色针状晶体, 对皮肤、眼睛均无刺激, 熔融状态下为无色。DAAM可溶于水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯等溶剂, 难溶于石油醚。如环境相对湿度超过70.0%, DAAM可发生吸水水解, 其单体熔点会随着吸湿量的增加而逐渐降低。通常情况下, DAAM化学性质稳定不易发生聚合反应, 如添加适当的阻聚剂, 则可进一步提高其稳定性。
通过DAAM结构式, 可获取以下信息:一, 由于存在碳碳双键, 因此可进行加成反应和聚合反应;二, 可进行交联反应;三, 羟基可与氨及其衍生物一起产生交联反应。
使用丙烯腈和二丙酮醇合成DAAM是早期的合成制取方法, 在实际操作过程中, 使用浓硫酸作为催化剂, 将原料放置于90.0~13.0摄氏度环境下, 持续反应6小时, 然后对反应物进行萃取、蒸馏处理, 即可得到目标产物DAAM。虽然该方法可较高产率获取DAAM, 但同时存在后处理复杂、原料有效利用率低、以及能耗高等问题。
使用二丙酮醇和丙烯酰胺合成DAAM, 初期使用浓硝酸和浓硫酸作为催化剂, 随着科学的发展, 逐渐使用强酸性离子交换树脂代替浓硫酸和浓硝酸进行反应, 从而解决了硫酸对于设备的腐蚀问题。使用该方法, 在90.0~120.0℃环境下, DAAM的实际产率可达到55%左右。该方法合成获取的DAAM组成较为复杂, 同样存在后处理困难的问题。
使用异丙烯基丙酮和丙烯酰胺为原料合成DAAM, 催化剂为杂多酸, 以H3PW12O40为主, 与其他杂多酸相比, 这种催化剂的收率更高。可使用磺酸型强酸性阳离子交换树脂代替杂多酸作为催化剂, 此时DAAM收率约为62%左右。使用该方法制备DAAM虽然收率高, 但原料成本高昂。
因DAAM分子具备相应的多功能基团, 故而其化学性质较为活泼, 并且具备诸多优良特性, 可进行多种反应, 具体包括聚合、交联以及加成等。均聚反应是DAAM材料的主要反应, 同时可作为改性用单体与各类聚合物进行共聚反应。DAAM材料均聚物外观为固定透明, 不溶于水, 但具有吸水性, 高湿度环境下, 可吸收20.0~25.0自身质量%的水分。将DAAM材料加入涂料, 可有效提高涂膜的粘着性和涂膜光泽度。将DAAM加入乳胶或乳胶漆中, 则可有效提高其附着力、硬度、耐水性、以及耐擦洗性。
通过加入DAAM材料, 可使其共聚物具有良好的透气性和吸水性, 虽然此类物质不溶于水, 但是会表现出独特的“水呼吸性”。基于这一特性, 将DAAM材料加入喷雾定发剂, 可有效提高其定发效果, 同时保障头发自然的光泽度和湿润感
DAAM作为一种重要的精细化工原料, 由于其自身具有多功能基团, 且化学性性质活波, 在多个行业领域均有十分良好的应用前景。因此, 国内企业应充分重视DAAM材质的实际应用价值, 紧跟国际潮流, 加强对于DAAM材料的研究和应用, 在经济国际化背景中, 促进自身发展。
摘要：双丙酮丙烯酰胺 (DAAM) 是一种功能单体, 在化工行业有着较为广泛的应用。DAAM的制备较为灵活、原料较为广泛, 使用丙烯腈和二丙酮醇、丙烯酰胺与异丙烯基丙酮、或二丙酮醇和丙烯酰胺为原料, 杂多酸或强酸作为催化剂, 均可进行制备。由于DAAM分析构型独特, 化学性质活泼, 且具有保湿性、水溶性和吸水性等多种特性, 其在日化用品、涂料以及医用材料领域, 有着广泛的应用。
关键词：双丙酮丙烯酰胺,制备,应用,进展
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