乙酸乙酯的制备实验报告（精选5篇）
实验 名称
乙酸乙酯 制备
一 实验 目的和要求（1）掌握酯化反应原理，以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法；
（2）学会回流反应装置的搭制方法；
（3）复习蒸馏、分液漏斗的使用、液体的洗涤、干燥等基本操作。
二 反应式（或 实验原理）
本实验用冰醋酸和乙醇为原料，采用乙醇过量、利用浓硫酸的吸水作用使反应顺 利迚行。
除生成乙酸乙酯的主反应外，还有生成乙醚等的副反应。
三 实验装置图
四 实验步骤 流程装置 在 100 mL 圆底烧瓶中加入 14.3 mL 冰醋酸、23.0 mL95%乙醇，在摇动下慢慢加入 7.5 mL 浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，通入冷凝水，如图 4-14-1-a。反应 水浴上加热至沸，回流 0.5 h。
稍冷后改为简单蒸馏装置，如图 4-14-1-b，加入几粒沸石，在水浴上加热蒸馏，直至丌 再有馏出物为止，得粗乙酸乙酯。
首次蒸出的粗制品常夹杂有少量未作用的乙酸、乙醇以及副产物乙醚、亚硫酸等，洗涤 干燥等操作就是为了除去这些杂质。洗涤
（1）在摇动下慢慢向粗产物中加入饱和碳酸钠（Na2CO3）水溶液，除去酸，此步要求 比较缓慢，注意摇动不放气，随后放入分液漏斗中放出下面的水层，有机相用蓝色石蕊试纸 检验至丌变色（酸性呈红色）为止，也可用 pH 试纸检验。
放气是为了避免因产生 CO2 气体导致分液漏斗内压力过大。因为有以 下 反 应 产 生 ：
CH3COOH+Na2CO3→CH3COONa+CO2↑+H2O H2SO4+Na2CO3→Na2SO4+CO2↑+H2O
（2）有机相再加 10.0 mL 饱和食盐水（NaCl）洗涤，用以除去剩余的碳酸钠，否则不 下步洗涤所用的 CaCl2 反应生成 CaCO3 沉淀。
注意：丌用水代替，以减少酯在其中的溶解度（每 17 份水溶解 1 份乙酸乙酯）。
（3）最后每次用 10.0 mL 的氯化钙（CaCl2）洗涤两次，以除去残余的醇。干燥 将酯层放入干燥的锥形瓶中，加入 2~3 g 左右的无水 K2CO3/MgSO4 干燥（分别不水结 合生成 K2CO3·2H2O、MgSO4·7H2O 而达到除水干燥之目的），塞上橡皮塞，放置 30 min，期间要求间歇振荡。蒸馏 蒸馏装置如图 4-14-1-c 所示，实验前提前干燥。把干燥后的粗乙酸乙酯滤入 50 mL 烧 瓶中，水浴蒸馏，收集 73~80 ℃的馏分。称量，通过折光率判断其纯度。
纯粹乙酸乙酯具有果香味的无色液体，沸点 77.06 ℃，d 2040.901，折光率 20 nD 1.3727。理论产量：0.25 mol，22 g
五 实验记录
实验 日期 时间 步
骤 现
象 备注 13:30
13:45
13:55
安装反应装置
圆底烧瓶中加入 14.3ml 冰醋酸、23ml
95％乙醇，在摇动中慢慢加入 7.5ml 浓硫酸
加入沸石，装上回流冷凝管，水浴加热
所用试剂均为无色液体，混合后仍为无色，放热
14:50
沸腾回流 0.5h，稍冷
烧瓶内液体无色
15:00
加入沸石，改为蒸馏装置，水浴加热蒸馏
15:10
液体沸腾，收集馏出液至无液体蒸出
15:25
停止加热，配制饱和 Na2CO3、饱和氯化钠、饱和氯化钙溶液
烧瓶内剩余液体为无色，蒸出 液体为无色透明有香味液体
15:30
向蒸出液体中加入饱和 Na2CO3 溶液，用 pH 试纸检验上层有机层
有气泡冒出，液体分层，上下 层均为无色透明液体，用试纸 检验呈中性
15:45
转入分液漏斗分液，静置
上层：无色透明液体；
下层：无色透明液体
15:50
取上层，加入 10ml 饱和氯化钠洗涤
上层：无色透明液体；
下层：略显浑浊白色液体
16:00
取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤 上层：无色透明液体；
下层：略显浑浊白色液体
16:10
16:15
16:45
17:05
17:25
取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤
取上层，转入干燥的锥形瓶，加入 3g 无水硫酸镁干燥 30min
底物滤入 50ml 圆底烧瓶，加入沸石 无色液体 16:50 安装好蒸馏装置，水浴加热
收集 73~78℃馏分
停止蒸馏
上层：无色透明液体；
下层：无色透明液体
粗底物无色澄清透亮，MgSO 4 沉于锥形瓶底部
液体沸腾，70℃有液体馏出，体积很少，液体稍显浑浊，73℃开始换锥形瓶收集，长时间稳定于 74~76℃，升至 78℃后下降
烧瓶中液体很少
无色液体，有香味，锥形瓶
观察产物外观，称取质量
质量 31.5g，共 43.2g，产品质量为 11.7g
六 产率计算 产率=
七 讨论 1.加料滴管和温度计必须插入反应混合液中，加料滴管的下端离瓶底约 5 mm 为 宜。
2.加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其不乙醇均匀混合，以免在加热 时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。
3.反应瓶里的反应温度可用滴加速度来控制。温度接近125 ℃，适当滴加快点；温 度落到接近110 ℃，可滴加慢点；落到 110 ℃停止滴加；待温度升到 110 ℃以上时，再 滴加。
4.所用仪器均需烘干，否则，乙酸乙酯不水戒醇形成二元戒三元共沸物在 73 ℃之前蒸出，导致产率大大降低。
八 思考题
1.在本实验中硫酸起什么作用? 答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。
2.为什么要用过量的乙醇？如果采用醋酸过量是否可以，为什么？
答:(1)本实验中，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右秱；另外醇还可以和生成的水、乙酸乙酯生成二元戒三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的迚行。
(2)丌可以。而酸丌能不酯共沸。
3．酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向迚行？ 答：（1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基不醇羟基数目比为 1:1。
（2）利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右秱；另外醇还可和生成的水、乙酸乙酯生成二元戒三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的迚行。
4．能否用浓氢氧化钠代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液?
答：丌可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。
5．用饱和氯化钙溶液洗涤，能除去什么，为什么先用饱和食盐水洗涤?是否可用水代替？ 答：（1）酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和 CaCl2 作用生成 CaCl2·4H2O 结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。
1 主要仪器与药品
烧瓶;量筒;酒精灯;水浴锅;乙醇 (CH3CH2OH) ;浓硫酸 (H2SO4) ;冰醋酸 (CH3COOH) ;饱和碳酸钠溶液 (Na2CO3) ;酚酞 (HIn) ;沸石;氢氧化钠 (Na OH) ;碎瓷片。
2 实验原理
3 实验探究
【实验一】同时在两支不同的量筒中分别加乙醇 (3毫升) , 随即摇晃量筒, 并且加入浓硫酸 (H2SO4) 和冰醋酸 (2毫升) 。在加热的过程中, 分别采用酒精灯和水浴锅, 随即加入饱和碳酸钠溶液 (Na2CO3) , 和加入混杂有酚酞 (HIn) 的饱和碳酸钠溶液 (Na2CO3) 。在实验结束后收集实验要用的乙酸乙酯 (CH3COOC2H5) 。
实验现象探究:因为在实验的过程中, 导致量筒的部分温度很高, 量筒中的药品被氧化, 最终使得药品呈黑色或黄色。但是根据本人的观察, 用水浴锅加热的量筒的受热则没有出现局部温度过高的现象, 因此, 实验所得的乙酸乙酯最后逐渐挥发出去。
在实验的过程中, 由酒精灯加热的量筒中的乙酸出现蒸发的现象, 最后乙酸 (CH3COOH) 与饱和碳酸钠溶液生成了化学反应, 最终形成了新的药品即碳酸氢钠 (Na HCO3) 。在这个过程中, 酚酞的颜色开始由红色慢慢变淡。由于碳酸氢钠 (Na HCO3) 的溶解度要比碳酸钠 (Na2CO3) 要小, 因此, 在这两种不同的液体之间会形成一种白色的固体物质。但是由水浴锅的受热比较平均, 并且实验的过程中能够准确的控制温度, 红色的酚酞的颜色仍然比较明显。
从实验中我们可以看出, 用水浴锅进行加热可以减少乙酸 (CH3COOH) 的蒸发, 并且在饱和碳酸氢钠溶液中加入酚酞, 能够使这两种溶液的分层相对比较明显。
【实验二】从本人选取的三个不同的化学教材版本中, 药品的添加顺序是不同的。因此, 在添加药品的过程中, 本人采用了不同的顺序来操作实验药品。
在实际操作这个实验时, 本人选择用水浴锅对药品进行加热, 并且用已经添加过酚酞成分的饱和碳酸钠溶液与药品产生反应, 并生成乙酸乙酯。
实验现象探析:从实验中要求的药品用量来依次添加, 发现可以在试验后的四至五分钟内得到乙酸乙酯, 并且没有出现明显的碳化现象。从这个实验救过来看, 不同的药品添加顺序对实验结果是没有明显的影响。
【实验三】在不变动实验药品的情况下, 本人在药品加热的过程中, 分别使用了酒精灯以及水浴锅, 为了证明实验结果, 本人进行了两个不同的实验, 即在实验结束后使用沸石或者不使用沸石。
实验现象探析:由于酒精灯的加热速度比较快, 因此药品的反应速度也比较快, 但是在没有加入沸石的情况下, 药品的沸腾效果十分明显, 但是加入沸石之后, 量筒中的药品也没有出现异常沸腾的现象。相比酒精灯加热, 本人采用水浴锅进行加热时, 由于药品的受热比较均匀, 加入沸石或者不加沸石都没有出现爆沸的现象。但是从学生的人身安全角度来看, 在实验的过程中, 如果采用酒精灯对药品进行加热, 那么在实验结束后应该选择添加沸石。
【实验四】在进行实验时, 本人向量筒中加入了氢氧化钠溶液, 并且这4毫升的氢氧化钠的溶液浓度是不同的, 最后再加入实验所需的乙酸乙酯 (CH3COOC2H5) 。然后用力的摇晃量筒使其充分融合, 最后静置若干分钟后, 使溶液的分层明显后, 计算溶液中的水层体积以及酯层体积。
当完成体积的计算之后, 本人随即将药品溶液放置到水浴锅中, 这时水浴锅的温度为55℃, 并且在放置一分钟之后, 将药品溶液取出来, 最后观察酯在量筒中的高度, 最后不断的计算与加热量筒中的溶液。最后待加热的时间到了8分钟之后, 不再继续实验。另外, 为了保证数值的准确性, 应该重复进行3次同样的实验, 最终计算实验结果的平均值。
从实验结果中本人发现, 随着量筒的加热温度越来越高, 乙酸乙酯的溶解现象也越来越激烈。同时, 质量分数达到14%的氢氧化钠时, 实验中的乙酸乙酯没有出现水解反应。从这个化学现象可以看出, 质量分数达到14%的氢氧化钠可以作为替换品, 它可以替换饱和碳酸钠溶液。
【实验五】在量筒中本人加入了氢氧化钠, 其中氢氧化钠溶液的浓度也是不一致的。然后本人根据9:1的比例加入乙酸乙酯和乙醇至6m l。药品加入完毕之后用力摇晃量筒, 静置若干分钟等溶液分层之后, 计算水层体积。为了保证数值的准确性, 应该重复进行3次同样的实验, 最终计算实验结果的平均值。
从结果看由于氢氧化钠溶液的浓度不同, 乙醇的溶解效果还是一致的, 因此, 本人可以得出以下结论:质量分数达到14%的氢氧化钠可以作为替换品, 它可以替换饱和碳酸钠溶液。但是, 为了确保学生在进行该化学实验时的安全性, 应该将使用质量分数高于14%的氢氧化钠溶液作为饱和碳酸钠溶液的代替品。
4 实验结论
从以上的乙酸乙酯的制备实验中, 水浴锅和酒精灯可以对药品加热。但是相比于酒精灯加热的效果, 添加过酚酞的饱和碳酸钠溶液使溶液的分层更加清楚和明晰。另外, 从学生实验安全性来看, 应该在试验结束后加入沸石。
并且, 不同的药品的添加顺序对于乙酸乙酯的制备实验没有影响。最后, 在乙酸乙酯的制备实验中, 可以使用质量分数高于14%的氢氧化钠溶液作为饱和碳酸钠溶液的代替品。
摘要：乙酸乙酯作为一种广泛应用的脂肪酸酯, 在实际应用中十分广泛同时, 乙酸乙酯的制备实验在高中化学的教学中有着十分重要的作用。本文通过探讨三种不同高中化学教材版本中的乙酸乙酯的制备方法, 从而为得出最佳的乙酸乙酯制备的试验条件做出自己的贡献。
关键词：乙酸乙酯,制备
参考文献
[1]高占先.有机化学实验 (第四版) [J].北京:高等教育出版社, 2004.
[2]郑旭东, 胡浩斌, 胡怀生.对实验教材中乙酸乙酯合成方法的改进[J].甘肃高师学报, 2002.
关键词：乙酸乙酯；酚酞褪色原因；二元共沸；实验探究
文章编号：1005–6629（2016）12–0064–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
乙酸乙酯的制备（人教版《化学2》第75页）是高中有机化学的重要演示实验，体现了有机化学实验的基本思想和方法。在乙酸乙酯制备的演示实验中，为了让学生能更清楚地看到乙酸乙酯与碳酸钠溶液的分层现象，教师在演示时常向饱和碳酸钠溶液中滴加几滴酚酞使溶液呈红色。当制备完成收集产物后，溶液上层为无色，下层为红色，振荡试管后，两层均变为了无色。对下层碳酸钠溶液褪色的原因，教师一般解释为：蒸出的物质中含有乙酸，与碳酸钠溶液反应而使酚酞褪色，并以此来强化碳酸钠溶液的作用。
这个推理看似合理，在某些资料上甚至以此设置考题。余灼森老师[1]进行了一些实验探究，也认为碳酸钠被蒸出的乙酸完全消耗而导致酚酞褪色。该结论与笔者平时的实验结果有较大的差异，为此笔者设计了一系列实验，多角度、多因素分析碳酸钠溶液中酚酞褪色的原因，还对酯化反应中蒸出乙酸的量进行了测定和理论分析，并从不同角度设计实验进行验证。
1 实验探究一 反应后水层溶液中是否有碳酸钠剩余
（1）用pH计测试所用饱和碳酸钠溶液pH为12.23。
（2）用“3mL无水乙醇+2mL浓硫酸+2mL冰醋酸”进行酯化实验，用5mL饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，振荡静止分层后，分离出下层液体，将液体分成三份，分别完成下面实验。
当然由于测定过程存在实验误差，计算结果只是一个估算值，但我们仍可清晰地看出碳酸钠溶液的浓度变化很小，因此可以推测Na2CO3溶液吸收乙酸的量应是比较少的。
但我们不禁又想到，由于酯化反应自身的特点，加热程度和时间长短不同，蒸出乙酸的量可能会出现较大差异。因此我们将测试在规范的实验操作情况下，不同的实验者进行酯化反应实验时，蒸出乙酸的量。
2 实验探究二 蒸出乙酸量的测定
在乙酸乙酯的制取实验中，将5mL饱和碳酸钠溶液改为5mL饱和氯化钠溶液来收集乙酸乙酯，然后分离出下层溶液并测pH。我们选取三位不同的教师在相同实验条件下平行进行该实验，结果如下：
由此可见，酯化实验时，不同的实验者由于个人实验差异，蒸出乙酸的量也不相同，但只要在相同实验条件、规范操作的情况下，蒸出的乙酸都是少量的，只有加入乙酸量的1%左右。
既然乙酸蒸出量很少，碳酸钠溶液还有相当多的剩余，溶液仍然呈现较强的碱性，那红色为什么褪去了？酚酞去哪儿了？
查阅资料可知：酚酞是一种白色晶体状粉末，不溶于水，1g酚酞可溶于13mL乙醇或70mL乙醚中[3]。由此可见，酚酞难溶于水而易溶于有机溶剂，那么酚酞是否被乙酸乙酯萃取到上层去了呢？
3 实验探究三 乙酸乙酯层中是否溶有酚酞
萃取能否发生与溶质在不同溶剂中的溶解度紧密相关。因此，我们又做了如下三组对比实验，从溶解度的角度找到酚酞被乙酸乙酯萃取的依据。
4 实验探究四 酚酞在不同溶剂中溶解度的测定
从下面的实验可以看出，酚酞在水中的溶解度非常小，几乎不溶于水，而酚酞在乙酸乙酯中的溶解度比在乙醇中还要大，因此乙酸乙酯将酚酞从碳酸钠溶液中萃取出来是完全合理的，这才是酚酞褪色的真正原因。
我们一般认为乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是易挥发的液体，为何在乙酸乙酯制备实验的实际加热过程中，乙酸蒸出会很少呢？笔者通过查阅文献得到下面的數据。
从上面表格可以看出，乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点是118.1℃、78.3℃、77.1℃，乙酸的沸点比乙醇和乙酸乙酯高得多，且乙酸不能和水、乙醇、乙酸乙酯形成恒沸物；而乙酸乙酯可以和乙醇、水分别形成二元恒沸物，导致沸点分别降为71.8℃和70.4℃，这与乙酸的沸点相差就更大了，相差达到46℃左右。因此不难分析出，酯化实验加热时从反应试管蒸出的主要是乙酸乙酯和乙醇，而乙酸是不易被蒸出来的，即使蒸出来也是少量的。那么在酯化反应实验的操作过程中，溶液温度是如何变化的？笔者设计了如下实验进行验证。
5 实验探究五 酯化反应过程中加热温度的测定
如图1所示，在酯化实验装置中加上一支温度计，测量加热过程中溶液的温度变化。实验结果如下：
反应液受热时温度迅速上升，70℃左右微沸，保持微沸1～2分钟后，大火加热到80℃剧烈沸腾，85℃左右产生大量馏出液，此时可抽出温度计至试管口，测试试管口温度在80℃左右。这一实验结果和上面沸点数据基本吻合。
通过上述实验探究，可以得出以下结论：该实验中由于乙酸乙酯能形成二元恒沸物使沸点降低，而乙酸不能形成恒沸物，因此在酯化反应实验条件下，乙酸乙酯易被大量蒸出，而乙酸蒸出量较少；虽然有少量碳酸钠会被乙酸中和，但仍有大量碳酸钠剩余，因此乙酸与碳酸钠反应不是酚酞褪色的主要原因；由于酚酞在乙酸乙酯中的溶解度较大，所以振荡后酚酞被乙酸乙酯萃取到了酯层中，这才是碳酸钠溶液中酚酞褪色的根本原因。
参考文献：
[1]余灼森.制取乙酸乙酯时使含酚酞的碳酸钠溶液褪色的原因探究[J].化学教学，2007，（9）：36，72.
[2]武汉大学.分析化学（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2000：319.
[3]张孙玮，汤福隆，张泰.现代化学试剂手册（第二分册）·化学分析试剂[M].北京：化学工业出版社，1987：35.
1 癸二酸二乙酯的制备
1. 1 无机盐
常用的无机盐催化剂有硫酸氢纳、氯化铁、四氯化锡等。
硫酸氢钠是一种价格低廉、原料易得的稳定的晶体,能够在酯的合成过程中起良好的催化作用,其不溶于反应体系,易于与反应液分离,操作简单,反应温和,产品产率高[5]。龙立平等[5]以硫酸氢钠催化剂,以环已烷为带水剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,该反应的工艺条件为: n( 癸二酸) ∶n( 乙醇) ∶n( 对甲苯磺酸) = 1∶8∶0. 28,回流反应1. 0 h,收率93. 8% 。此法具有反应温度低、操作简便、产品纯度高和收率高等优点。
氯化铁是催化合成低级脂肪酸酯的良好催化剂,它具有价格低廉,原料易得,活性高,操作简单,对设备腐蚀性小,对环境污染小等优点。刘华亭等[6]以氯化铁催化剂,以环己烷为带水剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,该反应的工艺条件为: 0. 05 mol癸二酸,0. 3 mol乙醇,2. 0 g氯化铁,环己烷15 m L,反应时间2. 0 h,产率93. 59% 。
1. 2 有机酸
对甲苯磺酸是一种有机固体酸,价廉易得,具有保管、运输和使用方便安全的特点,对设备腐蚀比硫酸小,难于引起副反应,是催化酯化的良好催化剂。
刘美艳等[7]以对甲苯磺酸为催化剂,以环己烷为带水剂, 癸二酸和乙醇为原料合成DES,得到了适宜条件是: n( 癸二酸) ∶n( 乙醇) ∶n( 对甲苯磺酸) = 1∶8∶0. 31,环己烷15 m L, 回流反应1 h,酯化率96. 9% 。该法具有操作方便、反应温和、 产品纯度和收率高的优点。
1. 3 杂多酸
杂多酸 ( HPA) 是一类含有氧桥的多核配合物,具有强酸性、氧化还原性适中和类似于分子筛的笼形结构,对很多有机反应表现出非常高的活性和良好的选择性,可作为酸型和氧化还原型的催化剂使用,其具有选择性良好,催化活性高,易再生,对设备腐蚀小,对环境友好等优点[8]。
周红等[8]以硅钨酸为催化剂,以苯为带水剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,该反应的最佳条件为: 癸二酸10. 1 g, 乙醇13 m L,苯13 m L,新制的硅钨酸0. 7 g,回流反应3. 0 h, 收率95. 81% 。
林进等[9]以磷钨酸为催化剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,最佳条件为: n( 乙醇) ∶n( 癸二酸) = 4. 0∶1,磷钨酸用量是酸质量的4% ,反应时间4. 0 h,收率96. 85% 。
1. 4 固体超强酸
固体超强酸是比100% 的硫酸更强的酸,在有些催化反应中,显示出很高的活性,而且其不怕水,能耐高温,制备工艺不复杂,三废污染少,对环境友好,易与产品分离,是一类具有广阔应用前景的优良催化剂[10]。
董壮龙等[11]以固体超强酸SO2-4/ Fe2O3- Ti O2为催化剂, 癸二酸和乙醇为原料合成了DES,该反应的最佳工艺条件为: n( 乙醇) ∶n( 癸二酸) = 4. 0 ∶1,催化剂用量为癸二酸用量的5% ,回流反应3. 5 h,收率96% ,该工艺反应时间较短,收率较高,对设备无腐蚀,对环境无污染,催化剂可多次重复使用,生产成本低。
林进等[12]以稀土固体超强酸SO2-4- Ti O2- La3 +为催化剂, 苯为带水剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,并考察影响反应的因素,该反应最适宜的反应条件为: 癸二酸0. 1 mol,n ( 乙醇) ∶n( 癸二酸) = 4. 0∶1,催化剂用量1. 0 g,苯15 m L, 反应时间3. 0 h,产率96. 8% 。
金华峰等[13]以纳米复合固体超强酸S2O2 -/ Co Fe2O4为催化剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,最佳条件为: 癸二酸0. 1 mol,n( 乙醇) ∶ n ( 癸二酸) = 4. 0 ∶1,催化剂用量1. 0 g, 反应时间2. 5 h,收率93. 16% 。
金华峰等[14]以纳米复合固体超强酸SO2-4/ Zn Fe2O4为催化剂,以苯为带水剂,癸二酸和乙醇为原料合成了DES,最佳反应条件为: 癸二酸0. 1 mol,n( 乙醇) ∶n( 癸二酸) = 4. 0∶1, 催化剂用量1. 0 g,苯15 m L,反应时间2. 5 h,产率91% 。
1. 5 离子交换树脂
离子交换树脂一种高效、经济、环保型的酯化反应催化剂,反应结束后催化剂留在反应器内可直接回用,具有很高的工业应用价值[15]。
王树清等[15]以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,癸二酸和乙醇为原料,以环己烷为带水剂,合成了DES,该反应的适宜条件为: n( 乙醇) ∶n( 癸二酸) = 7. 0∶1,催化剂1. 5 g,反应时间7. 0 h,反应温度80 ℃ ,环己烷15 m L,产率95. 45% 。
2 癸二酸二乙酯的应用
2. 1 有机合成试剂
癸二酸单乙酯是重要的有机合成试剂,也是合成一些药物的中间体。王龙杰等[16]以癸二酸和乙醇为原料,用复合型固体超强酸Ti O2- Zr O2/ SO2-4作催化剂,催化合成了癸二酸单乙酯,最佳反应条件为: 癸二酸0. 05 mol,Ti O2- Zr O2/ SO2-40. 6 g,乙醇0. 07 mol,DES 0. 04 mol,反应时间5 h,带水剂二甲苯10 m L,产率达98. 8% 。
1,10 - 癸二醇是一种重要的精细化学品,不仅可作为医药中间体,而且还可用于制备功能材料、粘合剂、聚合物材料等,用途广泛。邵国斌等[17]采用共沉淀法、以稀土为助剂制备了Cu - Zn - Fe - La新型多元复合催化剂,并进行了表征; 该催化剂不含铬,避免了铬的污染; 考察了该催化剂在DES催化加氢合成1,10 - 癸二醇反应中的性能,并对其合成工艺进行了探索。
S·谢努瓦等[18]研究了一种成膜溶液用来治疗指( 趾) 甲的真菌感染和甲银屑病,配方为10% ~ 20% 的尿素,5% ~ 15% 的成膜聚合物,45% ~ 65% 的极性溶剂,1% ~ 20% 的共溶剂, 0. 01% ~ 5% 的增塑剂,选自邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、癸二酸二丁酯、DES、邻苯二甲酸二丁酯、柠檬酸乙酰基三乙酯或聚乙二醇,并加水至100% 。
刘文慧[19]在无溶剂条件下,利用假丝酵母脂肪酶Candida sp. 99 - 125的粗酶粉作为催化剂,以DES和1,4 - 丁二醇为初始反应底物,进行了转酯化的聚合缩合反应,成功的合成出了高分子量的热塑性聚酯 - 聚癸二酸丁二醇酯。
2. 2 表面活性剂
王冰等[20]为筛选出高效的表面活性剂,减少农药使用量, 选择DES表面活性剂,以冬小麦为试验材料,采用大田喷施和紫外分光光度法研究其对Fe的渗透吸收作用。
李晓莉等[21]以含有不同浓度的DES表面活性剂的硼溶液在田间叶面喷洒大豆和花生,研究了在表面活性剂作用下,大豆和花生对硼元素吸收量的过程和影响。该表面活性剂对硼元素在作物体内的吸收有较大的促进作用,最适浓度范围为30 ~ 60 mg / L。
赵青等[22]为了筛选高效植物表面活性剂,减少农药用量, 采用紫外分光光度法测定DES表面活性剂在不同温度、不同浓度条件下对铁元素在苹果角质膜上的渗透性。
2. 3 纳米结构脂质载体
纳米结构脂质载体具有良好的稳定性和水溶性,制备方法简单可控,重复性好,可以应用于化妆品的制备中。
夏强等[23]研究了一种白藜芦醇纳米结构脂质载体,载体负载有白藜芦醇药物活性成份,纳米结构脂质载体内成分按其重量百分比计为: 白藜芦醇0. 1% ~ 1% ; 乳化剂2% ~ 20% ; 复合脂质材料2% ~ 30% ; 其余为水; 其中复合脂质材料为固体脂质材料和液体脂质材料的混合物,所述脂质材料选自以下至少一种的化合物: 三乙酸甘油酯、乙酰化单甘酯、DES、已二酸二异丙酯、癸二酸二异丙酯、单月桂酸甘油酯、桃子树脂、 18醇,可以应用于含有白藜芦醇的化妆品的制备中。
夏强等[24]研究了一种水杨酸纳米结构脂质载体,按质量百分比计为: 1% ~ 5% 水杨酸,10% ~ 30% 复合脂质材料,5% ~ 15% 乳化剂,其余为去离子水。复合脂质材料为固液脂质材料,固体脂质材料为单硬脂酸甘油酯、乳木果油、乙酰化单甘酯、鲸蜡中的一种或多种,液体脂质材料为辛癸酸甘油酯、 DES、蓖麻油、肉豆蔻酸异丙酯中的一种或多种。本发明还公开了其制备方法和应用。本发明利用纳米结构载体技术包埋水杨酸,有利于避免大量游离水杨酸直接与皮肤接触而降低水杨酸刺激性,同时利用其控释和缓释性有利于控制水杨酸的释放及在皮表浓度,保障水杨酸发挥功效。
3 结 语
关键词：乙酸乙酯制取；FeCl3；硅胶
文章编号：1005–6629（2014）6–0043–02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
近日阅读了《化学教学》期刊上“关于H2SO4硅胶固体酸催化制取乙酸乙酯的实验”一文[1]；受其启发，笔者设计以FeCl3·6H2O为催化剂，硅胶作吸水剂，改进乙酸乙酯的制备。改进后的实验操作简单，硅胶可重复使用4至5次，不使用浓硫酸，能减少对环境的污染。
文献[2]报道，路易斯固体酸如：氯化铁、氯化铝等，是酯化反应的优良催化剂。反应中FeCl3能与CH3COOH生成强酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反应式为：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]电离产生H+，然后通过H+催化酯化反应的进行，与浓硫酸催化酯化反应机理[4]类同。
1 实验
1.1 实验试剂
冰醋酸、无水乙醇、硅胶（柱层析100～400目）、FeCl3·6H2O、饱和Na2CO3溶液、紫色石蕊试液、碎瓷片（以上试剂均为分析纯）。
1.2 反应原理
以FeCl3代替浓硫酸作催化剂，反应式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 实验仪器
大试管（25×200mm，若干支）、小试管（15×150mm，若干支）、酒精灯（1个）、单孔橡皮塞（1个）、铁架台（带铁夹）、玻璃导管、乳胶管、火柴。
1.4 实验步骤
（1）在大试管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅胶（2g），碎瓷片（4～5片）。
（2）按图1搭好装置，用酒精灯缓慢加热90s左右，将产生的蒸气经导管通到小试管饱和Na2CO3溶液的液面上。
（3）观察收集的液体，并闻气味。
（4）将收集的混合液体振荡，观察有无气泡，静置后比较上层液体液面高度等的变化，再闻气味，然后向混合液中加入紫色石蕊试液。
1.5 实验现象
（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液变深红色。
（2）加热90s左右，可看到在饱和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油状液体，可闻到香味。
（3）将收集的混合液体振荡，几乎无气泡产生，静置，上层的油状液体高度与步骤（2）几乎没变化，可以闻到类似水果的清香味，加入紫色石蕊试液后，可观察到中间层变蓝，而上下层都无色。
2 讨论
2.1 乙酸与乙醇混合液加入FeCl3·6H2O为何变深红色
对比试验，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黄色，将此溶液一分为二，一份中加入乙酸，混合液变为深红色；一份中加入硅胶，溶液还是黄色。查资料[5]可知：FeCl3与冰醋酸生成了强酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深红色。
2.2 关于FeCl3·6H2O的用量
据表1可知FeCl3·6H2O用量对实验结果有一定影响：90s时间，2 mL乙酸、3 mL乙醇发生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 关于硅胶的用量
据表3可知硅胶在合成乙酸乙酯过程中能够重复使用，但随着重复次数增加乙酸乙酯的产量会降低。
3 结论
2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O为催化剂，2g硅胶为吸水剂，发生酯化反应，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。该方法操作更简单，不用浓硫酸，对环境更友好；所用硅胶清洗、干燥后可重复使用一定次数。改进后的实验简化了操作过程，不仅适合教师演示，也适合学生分组实验。
参考文献：
[1]黄婷等. H2SO4-硅胶固体酸催化乙醇和乙酸的酯化反应实验[J].化学教学，2013，（6）：44.
[2][3][5]李建伟. L酸催化酯化反应的机理探索[J].工业催化，2006，14卷增刊：337～338.
[4][6]邢其毅等.基础有机化学（第三版上册）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.
[7]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.
[8]北京师范大学等校无机教研室.无机化学（第四版）下册[M].北京：高等教育出版社，2003：579.
摘要：在文献研究的基础上，对人教版必修2第75页乙酸乙酯的制取实验进行了改进。通过对比实验发现，以约0.5g FeCl3·6H2O为催化剂，硅胶2g作吸水剂，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。该方法操作简单，硅胶可重复使用4至5次，且不用浓硫酸，减少了对环境的污染。
关键词：乙酸乙酯制取；FeCl3；硅胶
文章编号：1005–6629（2014）6–0043–02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
近日阅读了《化学教学》期刊上“关于H2SO4硅胶固体酸催化制取乙酸乙酯的实验”一文[1]；受其启发，笔者设计以FeCl3·6H2O为催化剂，硅胶作吸水剂，改进乙酸乙酯的制备。改进后的实验操作简单，硅胶可重复使用4至5次，不使用浓硫酸，能减少对环境的污染。
文献[2]报道，路易斯固体酸如：氯化铁、氯化铝等，是酯化反应的优良催化剂。反应中FeCl3能与CH3COOH生成强酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反应式为：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]电离产生H+，然后通过H+催化酯化反应的进行，与浓硫酸催化酯化反应机理[4]类同。
1 实验
1.1 实验试剂
冰醋酸、无水乙醇、硅胶（柱层析100～400目）、FeCl3·6H2O、饱和Na2CO3溶液、紫色石蕊试液、碎瓷片（以上试剂均为分析纯）。
1.2 反应原理
以FeCl3代替浓硫酸作催化剂，反应式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 实验仪器
大试管（25×200mm，若干支）、小试管（15×150mm，若干支）、酒精灯（1个）、单孔橡皮塞（1个）、铁架台（带铁夹）、玻璃导管、乳胶管、火柴。
1.4 实验步骤
（1）在大试管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅胶（2g），碎瓷片（4～5片）。
（2）按图1搭好装置，用酒精灯缓慢加热90s左右，将产生的蒸气经导管通到小试管饱和Na2CO3溶液的液面上。
（3）观察收集的液体，并闻气味。
（4）将收集的混合液体振荡，观察有无气泡，静置后比较上层液体液面高度等的变化，再闻气味，然后向混合液中加入紫色石蕊试液。
1.5 实验现象
（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液变深红色。
（2）加热90s左右，可看到在饱和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油状液体，可闻到香味。
（3）将收集的混合液体振荡，几乎无气泡产生，静置，上层的油状液体高度与步骤（2）几乎没变化，可以闻到类似水果的清香味，加入紫色石蕊试液后，可观察到中间层变蓝，而上下层都无色。
2 讨论
2.1 乙酸与乙醇混合液加入FeCl3·6H2O为何变深红色
对比试验，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黄色，将此溶液一分为二，一份中加入乙酸，混合液变为深红色；一份中加入硅胶，溶液还是黄色。查资料[5]可知：FeCl3与冰醋酸生成了强酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深红色。
2.2 关于FeCl3·6H2O的用量
据表1可知FeCl3·6H2O用量对实验结果有一定影响：90s时间，2 mL乙酸、3 mL乙醇发生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 关于硅胶的用量
据表3可知硅胶在合成乙酸乙酯过程中能够重复使用，但随着重复次数增加乙酸乙酯的产量会降低。
3 结论
2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O为催化剂，2g硅胶为吸水剂，发生酯化反应，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。该方法操作更简单，不用浓硫酸，对环境更友好；所用硅胶清洗、干燥后可重复使用一定次数。改进后的实验简化了操作过程，不仅适合教师演示，也适合学生分组实验。
参考文献：
[1]黄婷等. H2SO4-硅胶固体酸催化乙醇和乙酸的酯化反应实验[J].化学教学，2013，（6）：44.
[2][3][5]李建伟. L酸催化酯化反应的机理探索[J].工业催化，2006，14卷增刊：337～338.
[4][6]邢其毅等.基础有机化学（第三版上册）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.
[7]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.
[8]北京师范大学等校无机教研室.无机化学（第四版）下册[M].北京：高等教育出版社，2003：579.
摘要：在文献研究的基础上，对人教版必修2第75页乙酸乙酯的制取实验进行了改进。通过对比实验发现，以约0.5g FeCl3·6H2O为催化剂，硅胶2g作吸水剂，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。该方法操作简单，硅胶可重复使用4至5次，且不用浓硫酸，减少了对环境的污染。
关键词：乙酸乙酯制取；FeCl3；硅胶
文章编号：1005–6629（2014）6–0043–02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
近日阅读了《化学教学》期刊上“关于H2SO4硅胶固体酸催化制取乙酸乙酯的实验”一文[1]；受其启发，笔者设计以FeCl3·6H2O为催化剂，硅胶作吸水剂，改进乙酸乙酯的制备。改进后的实验操作简单，硅胶可重复使用4至5次，不使用浓硫酸，能减少对环境的污染。
文献[2]报道，路易斯固体酸如：氯化铁、氯化铝等，是酯化反应的优良催化剂。反应中FeCl3能与CH3COOH生成强酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反应式为：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]电离产生H+，然后通过H+催化酯化反应的进行，与浓硫酸催化酯化反应机理[4]类同。
1 实验
1.1 实验试剂
冰醋酸、无水乙醇、硅胶（柱层析100～400目）、FeCl3·6H2O、饱和Na2CO3溶液、紫色石蕊试液、碎瓷片（以上试剂均为分析纯）。
1.2 反应原理
以FeCl3代替浓硫酸作催化剂，反应式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 实验仪器
大试管（25×200mm，若干支）、小试管（15×150mm，若干支）、酒精灯（1个）、单孔橡皮塞（1个）、铁架台（带铁夹）、玻璃导管、乳胶管、火柴。
1.4 实验步骤
（1）在大试管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅胶（2g），碎瓷片（4～5片）。
（2）按图1搭好装置，用酒精灯缓慢加热90s左右，将产生的蒸气经导管通到小试管饱和Na2CO3溶液的液面上。
（3）观察收集的液体，并闻气味。
（4）将收集的混合液体振荡，观察有无气泡，静置后比较上层液体液面高度等的变化，再闻气味，然后向混合液中加入紫色石蕊试液。
1.5 实验现象
（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液变深红色。
（2）加热90s左右，可看到在饱和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油状液体，可闻到香味。
（3）将收集的混合液体振荡，几乎无气泡产生，静置，上层的油状液体高度与步骤（2）几乎没变化，可以闻到类似水果的清香味，加入紫色石蕊试液后，可观察到中间层变蓝，而上下层都无色。
2 讨论
2.1 乙酸与乙醇混合液加入FeCl3·6H2O为何变深红色
对比试验，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黄色，将此溶液一分为二，一份中加入乙酸，混合液变为深红色；一份中加入硅胶，溶液还是黄色。查资料[5]可知：FeCl3与冰醋酸生成了强酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深红色。
2.2 关于FeCl3·6H2O的用量
据表1可知FeCl3·6H2O用量对实验结果有一定影响：90s时间，2 mL乙酸、3 mL乙醇发生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 关于硅胶的用量
据表3可知硅胶在合成乙酸乙酯过程中能够重复使用，但随着重复次数增加乙酸乙酯的产量会降低。
3 结论
2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O为催化剂，2g硅胶为吸水剂，发生酯化反应，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。该方法操作更简单，不用浓硫酸，对环境更友好；所用硅胶清洗、干燥后可重复使用一定次数。改进后的实验简化了操作过程，不仅适合教师演示，也适合学生分组实验。
参考文献：
[1]黄婷等. H2SO4-硅胶固体酸催化乙醇和乙酸的酯化反应实验[J].化学教学，2013，（6）：44.
[2][3][5]李建伟. L酸催化酯化反应的机理探索[J].工业催化，2006，14卷增刊：337～338.
[4][6]邢其毅等.基础有机化学（第三版上册）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.
[7]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.
