自动控制理论实验教学研究论文

自动控制理论实验教学研究论文（精选8篇）

自动控制理论实验教学研究论文 篇1

论文摘要：对当前自动控制理论实验教学方法与实验仪器进行分析，提出教学方法和教学仪器的改革措施。通过开设新的实验内容和研制新的教学仪器，使学生更好地完成自动控制理论实验的学习任务，提高学生的综合能力和创新能力。

论文关键词：自动控制理论；实验教学；创新能力

“自动控制理论”课程是研究自动控制系统的共同规律，为自动控制系统的分析和综合提供基本理论和基本方法的一门专业基础课[1]。该课程是一门重要的测控类专业的基础课，具有较强的理论性，与前续课程联系紧密，知识面广，学生不易理解掌握[2-3]。学好这门课程不仅可以为后续专业课的掌握打下良好的理论基础，而且能在今后从事专业工作时，直接运用它去分析和解决实际技术问题。对于工程实践具有重要的指导作用，受到人们的广泛重视。在本课程的教学中，实验教学对理论知识的理解、掌握、巩固具有重要的作用。

1当前实验教学的不足

长期以来，传统的实验教学被一种固定的模式所束缚，教学内容陈旧，教学方法呆板，在一定程度上限制了学生的主动性和积极性，难以激发他们独立分析问题、解决问题的兴趣和激情，没有体验过从失败中自己寻找成功之路的经历，抑制了学生个性的发展，这样不利于对学生创新能力的培养[4]。

1.1实验内容固定

传统的实验主要是按章节进行验证性实验，实验仪器功能固定，实验只能按照实验指导书设计好的步骤进行,学生被束缚在验证性实验中，对出现的相关问题缺少系统、多角度的分析，不利于学生创新能力的培养。

1.2实验时间限制

一般的实验都要求在实验室2个学时内完成，学生很难全面深入地把握实验主要内容和方法，对实验的目的、实验原理无法理性地理解，更别提实验中出现故障的排解分析，限制了学生的设计和创新，不利于锻炼学生的综合能力。

1.3实验仪器制约

实验仪器过于固化，仪器设置上未给学生留下设计性和探究问题的空间。仪器组成以理论验证为主，缺少实际控制系统各环节，特别是反馈部分的传感部分，更不具备跟随学科发展而开拓新实验的延伸性。

1.4实验方法落后

实验技术水平和内容更多地满足于基础性实践环节，缺乏系统的综合性、设计性和研究性实验环节，以及缺少在利用多种现代实验手段、方法和工具对实验过程中的结果和现象进行深入分析研究方面对学生的引导。实验过程主要完成连线操作、数据记录等简单的工作。

2实验教学改进

针对目前实验教学的现状，摒弃以往按部就班完成指定实验步骤操作验证形式，按照学生对科学的自然认知进度设置灵活变换的实验内容。对实验设置按多层次，从简到难，逐步引导学生自主学习、合作学习、研究性学习，逐步走向从问题出发的探究、创新。同时，研究新的实验教学仪器，开发配套软件，保证实验硬件满足新环境下的要求。结合灵活的教学仪器改变教学方法，充分调动学生动手的积极性，引导其创新。

2.1实验内容设置

开设不同层次的实验内容，既要满足实验教学的验证、演示等基本功能，又要激发学生的兴趣。

基础实验：根据给定实验任务、方案和步骤，选择并完成一定数量基本实验；同时，通过调整实验参数得到不同结果，增加思考空间。

综合实验：将各个基础实验环节有机结合在一起，各课程之间关联内容综合。

设计实验：以任务的`形式，给定实验题目，允许学生按照自己思路选择设计性实验内容，引导学生学会设计和研究的方法。

创新实验：自行命题实验，将学生的构想通过仪器现有功能模块来实现，在探究式学习中培养学生创新能力。

2.2实验仪器的改进

根据实验内容的要求，开发适合本专业的教学仪器。仪器具有控制系统需要验证的各种典型环节模块、信号发生器模块等基本功能，还结合工程实际将传感器引入反馈环节，增加执行器件，构成完整的闭环系统。避免教学仪器箱只能完成信号源作为激励，控制环节构成系统的不足。同时，仪器上的控制效果通过便于观看的形式展示出来，让控制过程可视化。仪器要预留出扩展接口，便于在实验中添加新的模块。仪器在结合计算机完成实验的同时，又能独立完成实验内容，实验配套软件要能对硬件平台对的实验内容进行仿真和虚拟实验。学生可以根据测试参量的不同选择相应的传感器，完成非电量到电量的转换，对信号进行处理，结合控制理论完成创新性、设计性的实验。

2.3实验方法的转变

1）以学生为主体，开辟新知识领域，重视实践能力的锻炼；

2）培养学生的综合能力；

3）科学知识和实验能力培养上，建立系统、科学且开放的实验教学体系，注重课程之间纵向和横向的联系。

结合开发的教学仪器，在实验方法上除了基本的验证性实验，其他实验按任务的形式给出，不对学生做过多的限制，留出学生思考、动手、创新的空间。充分利用计算机的计算、分析功能以及仪器配套软件（采用数学工具MATLAB编写的程序）在实验前完成必要的仿真分析，让实验有的放矢，理论指导实践。实验既做到软硬精密结合，又能相互独立，两者相辅相成。克服当前实验中仪器平台不能脱离计算机，配套软件不能独立工作，学生只能在实验课中有限的时间内完成实验的不足，让实验内容通过软件可以在任意计算机上完成。

3总结

对当前实验教学过程中存在的问题进行分析和总结，从实验内容设置、实验仪器、实验方法3个方面提出改进方法。自动控制理论来源于实践，反过来指导实践[5]。结合当前人才培养的趋势，理论联系实际，提高学生实践能力，在实践中发现问题、解决问题进而培养创新能力。

参考文献

[1]葛锁良.自动控制理论教学内容与教学方法的探讨[C]//中国自动化教育学术年会论文集,:72

[2]杜永贵,谢克明,李国勇,谢刚.“自动控制理论”课程教学改革与实践[J].太原理工大学学报:社会科学版,,27(1):77-79

[3]方晓柯,王建辉,郑艳,何大阔,顾树生.《自动控制原理》教学改革的探索与实践[J].教育实践研究,(11):101-102

[4]那日.大学物理实验教学改革初探[J].实验室研究与探索,,23(12):163-164

自动控制理论实验教学研究论文 篇2

1 机械控制工程理论

机械控制工程是机械设计、机械制造及其自动化专业的技术基础课之一，成为实现传统机械工程学科向以机、电、液相结合为特征的现代机械工程学科跨越的主干支撑课程，然而，不断发展的科学技术，对机械控制理论及实验研究更显得尤为重要。

该课程的基本内容包括：(1)典型环节的传递函数，这些传递函数都是描述系统的动态性能的，不同的系统可能有相同的传递函数。(2)二阶系统的时间响应，许多高阶系统在一定条件下常常近似地作为二阶系统来研究，因此，详细讨论和分析二阶系统的特性具有重要的意义。(3)除了可以通过时域方法分析系统外，还可以从频域进行分析研究。频域法是借助系统的频率特性来分析系统的性能，因此也称为频率特性或频率法。(4)系统的综合与校正：通过附加某种装置来改善系统性能的方法，称为校正(或补偿)。

以上这些是机械控制工程中的一些主要的理论知识点，也是学习好这门课的关键点，鉴于当前的控制技术与实验仪器专业方向培养方案中测试与控制工程体系的虚拟实验教学方法的实际情况，利用网络技术及虚拟仪器技术进行基于网络的控制工程虚拟仪器系统的开发研究，我们将这一研究应用到机械控制工程这门课上，对实现教学设备的资源共享，以及对学生实践能力的培养具有重要意义。

2 虚拟实验室的建设方案

虚拟实验室实现的基础是计算机技术、网络技术与仿真技术的结合。与传统实验室相比，虚拟实验室有如下优点：(1)功能由用户自己定义。(2)面向应用的系统结构，可方便地与网络外设、应用等连接。(3)计算机直接读数、分析处理。(4)数据可编辑、存储、打印。(5)价格低，技术更新快。(6)基于软件系统的结构，个人可以拥有一个实验室。虚拟实验室的结构组成如图1所示。

3 应用实例

笔者开发了基于Lab VIEW的控制工程实验系统。实验系统适用于机械控制工程原理课程。针对控制工程实验的内容，做了详细的平台设计，其中每个实验又设置了一个主实验界面，用于连接该实验的各个子实验。图2和图3分别是实验系统的前面板和程序框图。

3.1 典型环节的模拟与仿真

控制系统典型环节的模拟仿真，针对各典型环节的传递函数，运用单位阶跃响应工具函数和奈氏图工具函数对各典型环节的性质进行模拟，以可调节的图像形式展现出来，同时，在实验面板上面，都设有图形显示控件、参数调节滑块，传递函数显示以及程序控制按钮，是一个友好的人机交互界面，实验操作方便。图4为惯性环节效果图。

3.2 二阶连续控制系统的分析

对二阶系统镜像的时域分析，是通过不同输入信号对系统的响应，比较形象的进行二阶系统的瞬态响应的动态模拟仿真，并将结果进行比较分析。然后是分析附加零点对二阶连续系统的阶跃响应曲线的影响，通过动态仿真进行比较，这样对二阶连续控制系统会有一个更准确的了解。图5为二阶系统的时间响应动态仿真。

3.3 控制系统的频域分析

利用LabVIEW里面的系统频率响应工具函数对系统进行波德图和奈氏图的绘制，运用奈奎斯特稳定性判据，对最小相位系统进行定性的研究，引入稳定性裕量的概念，利用相位裕量和幅值裕量对最小相位系统进行定量的稳定性计算，得出系统的稳定程度。实验涉及面比较广，实验性质既有演示性，又有验证性，是集演示、分析、计算等实验手段为一体的综合实验平台，能使学生对本门课程理论知识更加清晰。图6和图7分别为奈氏图绘制及稳定性研究的实验面板和稳定性裕量计算实验面板。

3.4 悬臂梁动态参数测试

实验采用3个滑动杆控件来实现对实验装置的模拟。利用LabVIEW中的自定义控件的功能，用一条直线来代替滑动杆1中的填充物来模拟阻尼。用一方框图片代替滑动杆2中的垂直滑块来模拟系统中的质量块，用弹簧状图形来代替滑动杆3的填充物来模拟弹簧。图8为悬臂梁动态参数测试前面板。

3.5 RLC串联电路谐振频率的计算

本实验依然使用自定义控件来完成对实验装置外观的模拟，分别以数值输入控件为原型制作了电容、电阻、电感3个自定义控件。通过改变输入电流的频率，从波形图上读出电路中的电流响应，当电流有最大值时，对应的频率即为串联电路的谐振频率。图9为RLC串联电路谐振频率的求取。

3.6 滤波器幅频特性测试

实验实现了对该电路幅频特性的计算，并使用一个创建数组控件，将所得的值转化为一维数组，在波形图上显示，从而得到了一阶有源低通滤波器的幅频特性曲线。另外为了使从波形图上读数更方便，使用了一个液罐控件，能够更直观地读出每输入一个w值时所对应的A(w)值。让实验者能更深刻地了解滤波器的特性。掌握滤波器的幅频特性的测试方法。本实验的前面板如图10所示。

为了实现虚拟实验室的远程控制，需要将设计的虚拟实验的VI程序发布到网络，以便于实验操作者能够通过网络直接连接到服务器端的实验平台前面板，进行实验操作，从而实现了虚拟仪器实验平台的网络共享。

4 结束语

网络虚拟实验室的教学方式灵活、方便。不同于传统的教学模式，可以灵活地提供给学生不同的实验教学内容，学生可以根据实际情况确定学习内容和安排学习进程，从而最大限度地满足自己的不同需求。该虚拟实验平台扩展后可用于测试技术、信号与系统等课程的实验教学。

虚拟实验室是信息时代的产物，它在教学、科研等领域中具有广阔的应用前景，是实验教学一个新的发展方向，必将促进教学观念与教学形式、教学内容与教学方法的改革，是今后教育发展的主流和趋势。

参考文献

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[2]辅小荣,何坚强.计算机控制课程实验教学的研究与探索[J].泰州职业技术学院学报,2006,6(5):103～105

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[4]郑明方.关于自动控制原理课程教学改革的思考[J].江苏工业学院学报,2005,2

[5]浦龙梅.基于labVIEW软件开发的控制工程基础课程教学软件的研究[J].自动化与仪器仪表,2007,1:82～85

[6]刘星桥,赵德安,王东宏.过程控制自动化教学与实验室建设[J].实验室研究与探索,2005(增刊):258～259

[7]曾创奇.关于高校教学型虚拟实验室建设的现状与建设[J].科技资讯,2007,18:114～115

[8]江建军,周毅.基于虚拟仪器的网络虚拟实验室构建[J].仪表技术,2003,5:11～12,19

[9]周明秋.远程网络虚拟实验室支持技术的分析和对比[J].计算机时代,2004,8:15～16

自动控制理论实验教学研究论文 篇3

[摘 要]实验教学作为高等教育教学的重要组成部分，普遍存在资源分配不均、更新慢、共享程度低、教学质量低等问题。云计算凭借高共享性、高可靠性、高安全性和低能耗性等优势，在国内外教育领域被广泛应用，现已已成为国家教育发展的战略方向。论文在分析实验教学现实困境的基础上，指出实验云突破困境的独特优势，构建包括实验云建设模式、实验教学组织模式、实验教学管理和保障模式在内的基于实验云的教学模式，促进理论教学与实验教学的深度融合，提高学生创新能力，深化教学改革。

[关键词]实验云；云计算；实验教学；教学模式

[中图分类号] G64 [文献标识码] A [文章编号] 2095-3437（2016）09-0157-03

一、引言

实验教学是高等教育教学的重要组成部分，是培养学生动手能力和创新能力的重要途径。具有实践性、工程性、实用性等特征的计算机专业对实验教学提出了更高的要求：理论与实践深度融合。然而，由于硬件建设、教育理念和教学组织等方面的局限，目前很多高校在实验教学中存在大量的现实问题，严重影响了教学质量和人才培养质量的提高。[1]

云计算以共享性、高可靠性、高安全性和低能耗性等优势，在国内外教育领域受到广泛关注，成为我国教育发展的战略方向。实验云则是云计算技术在实验教学中的高级运用，是借助云桌面技术对实验资源进行虚拟化处理，形成虚拟资源池，根据教学需求进行组合，形成不同规格的虚拟机，最终以服务的方式为学生、教师提供远程虚拟实验室，为实验教学提供灵活、便利的技术支持。[2]目前，国内外各大高校和企业都在积极研究和建设实验云的教学平台，并不断投入使用。[2] [3] [4]然而，目前的研究基本上都是从计算机技术的角度出发，研究云计算平台建设的原则、技术方案和技术手段，大多局限在个别课程的研究，缺乏对云计算环境下实验教学模式整体、系统的研究，无法解决实验教学中的大量现实问题，与迅猛发展的云计算实验教学平台建设形成强烈的反差。

为此，论文研究并构建了基于实验云的实验教学模式，以期从理论上为云计算环境下高校实验教学环境的建设、管理和保障提供指导，并从实践操作上为云计算环境下高校实验教学的实施提供指南，推动云计算技术在高等院校实验教学中的应用，提高人才培养质量、深化实验教学改革。

二、实验教学的现实困境分析

（一）实验基础设施的建设和使用困境

目前，大部分高等院校的实验室还主要依靠各学院和专业进行建设，其最大的困境就是实验资源有限与利用率低共存的矛盾。一方面，一些基础性实验课，如计算机基础实验课，往往需要在相对集中的时间内为大量学生安排实验，但由于实验室资源有限，无法有效满足短时间里的大量需求。[5]另一方面，一些专业比较强的实验室由于其软件环境配置的不同，往往由各学院或专业独立进行建设，此类实验课程不多，但实验资源由于其配置的专用性，导致无法共享，造成各院系“资源孤岛”现象广泛存在。同时，多数院校采用先理论讲授、后实验验证的教学模式，造成实验课往往集中在学期中后期进行，学期后期更是实验课的高峰，这突显了实验资源数量不足和利用率不高的问题。

此外，实验设备落后是高等院校实验基础设施建设的另一个主要困境。计算机软硬件技术发展迅猛，高等院校由于资金问题决定了实验资源的更新周期比较长，这导致实验基础设施往往技术落后、性能不高，严重影响了学生的实验体验，制约了教师跟踪新技术并基于此开展实验课程，从而阻碍了教学质量的提高。因此，受实验资源更新周期的限制，高等教育的实验内容难以做到“与时俱进”。

（二）实验基础设施的管理与维护困境

高校实验室的计算机往往使用系统还原软件，在电脑重启后，删除所有的操作信息和数据，便于下次教学使用。这种管理方法可以有效简化实验基础设施的管理，降低计算机因为感染病毒而瘫痪的情况，但会导致学生的练习与作业无法保存，尤其是计算机因软件故障重启，会清空学生所做的实验，严重打击学生的积极性。

此外，网络对拷技术，如“增霸卡”等，虽然可以对机房软件进行更新和维护，但由于实验室教学任务较多且十分集中，将占用几乎全部的白天时间和部分晚上时间，这迫使实验室管理人员只能利用少数晚上和周末时间，通过加班加点来维护系统。而且由于管理员有限，一个管理员往往需要同时负责几个实验室，造成管理员维护任务重、工作压力大、维护效果不佳。同时，由于实验设备使用频率高、人流量大，造成电脑硬件故障率较高，而硬件的维修周期较长，这大大降低了实验室的有效使用率。[6]

（三）实验教学课程内容设计与教学组织困境

实验教学在课程内容设计上的主要困境就是实验课时有限和实验内容陈旧。由前面的分析可知，一方面，由于实验资源有限，在教学过程中教师重理论、轻实验，重讲授、轻操作的现象严重，于是课时偏少、实验内容不足是实验教学在课程内容设计上面临的主要困境之一。另一方面，由于实验设备的更新周期长，实验设备陈旧导致实验内容陈旧，而且多数实验课程是验证性或模仿性的，创新性和设计性严重不足。

在教学组织上，实验课往往安排在固定的时间、固定的地点，这不利于发挥学生的积极性和主动性。此外，实验教学课程缺少科学、规范的评价体系，这是教学组织模式面临的另一困境。目前的实验教学评价主要是依据学生对实验系统的演示以及在课程结束后所提交的实验报告，但系统演示、报告抄袭严重。教师无法对学生的实验过程进行监控，无法在整体上了解学生对相关知识的掌握和运用情况，从而无法根据教学过程的及时反馈对教学内容进行实时调整。

三、基于实验云的实验教学模式构建

根据实验教学的理论分析和实践需要，基于实验云的实验教学模式包括建设模式、组织模式、管理和保障模式三个子模式。

（一）基于实验云的实验教学建设模式

多数高校已经建设了基本的网络基础设施，包括校园网、校园WIFI，甚至教学专用网。根据节省教学投资的原则，实验云建设应该尽量利用各高校现有的计算机或网络基础设施，尽量减少新硬件设备的采办投入。依据共有云、私有云和混合云三种常见的云计算部署模式，结合高校实际情况和实验课程的需求，实验云的建设模式可以分为：基于公有云、私有云和混合云的实验教学环境。1.基于公有云的实验教学环境。针对一些经费有限的高校，基础的、通用的课程，如计算机基础、计算机网络、面向对象程序设计等，实验教学任务重，虚拟实验机需求量大。此类课程实验教学环境可以采用公有云的模式，租用企业或其他大型高校的云服务器，从而有效降低建设成本，提升教学效益。2.基于私有云的实验教学环境。针对一些专业课程，尤其是研究生类课程，由于此类课程多源于教师的研究课题，出于保护知识产权的目的，教师往往不愿将相关资料随意放置到互联网上。针对该类课程，院校可以购置新的服务器、重建局域网，建设基于私有云的实验教学环境。此外，针对一些资金充足的高等院校也可以构建应用于本校实验教学的私有云。3.基于混合云的实验教学环境。基于混合云的实验教学环境是指高校针对一些基础类、没有保密要求的课程采用公有云的形式；而对一些具有保密要求的专业实验课采用私有云的模式，这是上述两种云教学环境的综合运用。

（二）基于实验云的实验教学组织模式

按照教师主导、学生主体的实验教学思路，充分利用云计算技术带来的灵活性和便利性，基于实验云的实验教学组织模式可分为：集中式实验教学模式、课堂式实验教学模式和开放式实验教学模式。

1.集中式实验教学模式：类似于传统的实验室，建设云终端实验室，有固定的场所，集中时间组织学生进行相关的实验教学。与传统实验室不同的是：云终端实验室中存放的是云终端，机器性能要求比较低，而且学生可以通过任一云终端与云端的专属实验机进行连接。此外，教师通过实验平台管理系统可以实时监控学生的实验过程：一方面，教师可以实时发现学生在实验中出现的问题或错误，从而实现针对性的指导；另一方面，教师可以实现对学生的实时监督，防止学生不按教学要求进行学习，如玩游戏等，从而提高教学质量。

2.课堂式实验教学模式：传统教学往往采用先理论讲授、后实验教学的模式，这造成了理论教学与实验教学的严重脱节。基于实验云的实验教学环境允许教师在课堂上登录虚拟实验室，根据理论讲解的需要随时进行实验演示，以加深学生对理论的理解。此外，学生在课堂上还可以利用自己的笔记本电脑通过校园WIFI连接虚拟实验室，进行实验操作。在这种情况下，教师可以实现理论讲授与实验体验的有机结合。如在第一节课进行理论讲授，第二节课让学生通过电脑进行相关的实验体验和操作，真正实现理论教学与实验教学的相辅相成，互相促进。这不仅可以通过实验体验加深学生对理论的理解，还可以提高学生的学习积极性，提高教学质量。

3.开放式实验教学模式：传统实验教学的突出问题之一就是实验室在固定的时间、固定的地点开放，不利于学生利用课余时间进行学习。实验云实现了全天候、全地域开放，学生可以不受场所和时间的限制，随时随地访问虚拟实验室。为了充分发挥学生的积极性，满足不同层次学生的学习需求，教师可以设置必做和选做的实验。这样一些能力强的学生，可以利用课余时间，使用个人电脑连接云端实验机进行实验，并通过选做更精深的复杂实验进一步提高实践动手能力。

（三）基于实验云的实验教学管理和保障模式

基于实验云的实验教学管理和保障模式主要是基于角色进行分工，各尽其职，其角色主要包括管理员、技术维护人员、教师和学生。1.管理员：主要负责实验教学的日常管理。实验云作为一个新生事物，其技术要求比较高，很多教师，尤其是一些老教师，可能对实验云下实验教学的组织、实验教学内容的设置以及教学平台的使用不是很熟练，需要管理员人员进行相关指导和对一些简单的问题进行解答。2.技术维护人员：与传统的每个实验室都有几百个计算机不同，基于云计算的实验环境只需要维护云端的服务器。技术维护人员主要负责基于云计算的实验教学平台的技术维护，这包括主要软件的升级以及一些技术问题等。3.教师：主要是基于实验管理平台设置实验内容，通过云监控平台对学生实验过程进行监控，以及对学生实验效果进行评价等。4.学生：主要是基于为其提供的专人专用虚拟实验机完成相应的实验内容，同时可以通过网上渠道实时与教师进行沟通。

四、总结

云计算技术为突破当前实验教学困境提供了科学的途径。与传统模式相比，实验云可以有效降低成本、简化管理维护，基于实验云进行实验教学可以更加灵活开放，这弱化了实验室和教室的差异，深度推进了理论教学与实验教学的融合，实现了理论教学与实验教学的交叉、同步进行，为提高教学质量、深化教学改革打下了良好基础。

[ 参 考 文 献 ]

[1] 曾明星，王晓波，周清平，郭鑫.基于云计算的软件工程专业校企合作实训平台构建研究[J].现代教育技术，2013（1）：107-112.

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[3] 王军锋，张亚斌.云计算环境中的“四学”远程开放教学模式的建构[J].中国电化教育，2012（11）：54-61.

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[5] Alexey Dukhanov，Maria Karpova，Klavdiya Bochenina.Design Virtual Learning Labs for Courses in Computational Science with use of Cloud Computing[J].Procedia Computer Science，2014（29）：2472-2482.

[6] 孙韩林，王忠民.基于云平台的计算机实践教学系统研究[J].计算机教育，2015（13）：67-71.

[7] 陈益全.基于桌面云的计算机基础实验室建设模式研究[J].兰州教育学院学报，2015（6）：104-105.

自动控制理论实验教学研究论文 篇4

实验教学大纲

南京审计学院 2007年2月

一、实验总学时：

6学时

二、实验要求与考核方式：

1．要求每个学生通过金融实验室模拟证券交易系统开立帐户，每个同学都会得到等额虚拟资金，每个学生通过帐户实现虚拟证券交易。

2．每个同学根据国内证券交易所现有的证券品种进行虚拟实盘交易，学生虚拟交易的收益率在学期末作为计算平时成绩的重要参考指标。

3．每个学生在每次实验课还要进行课堂内的实验操作，操作收益计入虚拟交易收益之中。

4．每个同学都要按照每次实验的实验目的及实验要求写出《实验报告》，主要是对课程实验模拟交易中的过程、相关知识点的实际运用等，重点应针对每次实验的主题来写实验报告。在学期末，学生还要根据实验课堂交易和虚拟交易结果，写出课程实验总报告。

5．本课程实验的考核由教师来进行，考核标准主要看学生的实验参与度、实验报告的完成情况和虚拟交易收益率等指标，三项指标在实验成绩中的占比分别为20%，50%和30%。

三、实验项目：

实验一

证券经纪业务模拟实验

学时数：2

（一）实验类型

验证性

（二）实验要求

必修

（三）实验目的

1、熟悉金融实验室的虚拟证券交易系统；

2、掌握证券经纪业务的基本流程；

3、了解主要证券市场的交易品种及行情。

（四）实验内容

1、登陆模拟交易系统、建立个人帐户、熟悉系统的各主要功能模块；

2、根据实验室系统提供的实时行情，在教师指导下进行下单（或撤单等）基本操作；

3、计算并验证自己的经纪业务佣金和印花税

3、根据课堂内实验内容以及交易记录和交易成绩填写实验报告。实验二

证券自营业务模拟实验

学时数：2

（一）实验类型

综合性

（二）实验要求

必修

（三）实验目的

1．理解证券投资自营业务的原则和管理方法；

2．能利用分析软件对市场走势作出合理判断，并进行实盘委托交易模拟操作。

3.能设计套利交易和投机交易方案，并通过系统进行实盘操作。

（四）实验内容

1．进一步熟悉交易系统，重点了解实盘交易相关规则，设计相关的套利交易和投机交易方案。

2．通过分析市场行情，实施交易方案，正确进行下单（或撤单等项）操作。

3．通过设计套利交易和投机交易方案，学习运用规避系统性风险和非系统性风险的方法，根据交易记录及交易结果完成实验报告。

实验三

证券投资基金模拟实验

学时数：2

（一）实验类型

综合性

（二）实验要求

必修

（三）实验目的

1．了解国内证券投资基金的主要品种及交易规则；

2．掌握国内证券投资基金的基本流程、分析方法及近期趋势； 3．通过分析市场行情、利用分析软件进行基金的组合投资和管理，并进行模拟实盘操作。

（四）实验内容

1．对国内证券交易所的主要基金品种进行分析，根据相关法律、法规设计相应基金设立方案。

2．通过分析行情趋势，实施基金投资方案，每个学生根据对行情的判断独立进行下单（或撤单等项）操作。

自动控制理论实验教学研究论文 篇5

目录

系统有机化学教学大纲............................................................................2 有机化学A教学大纲..............................................................................14 有机化学B教学大纲..............................................................................26 有机化学C教学大纲..............................................................................38 系统有机化学实验..................................................................................50 有机化学A、B实验教学大纲...............................................................55 有机化学C实验教学大纲......................................................................59

系统有机化学教学大纲

课程编号：0203109

系统有机化学

Comprehensive Organic Chemistry

总学时：86

总学分：5 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第三学期，每周5学时

适用专业及层次：化学、应用化学、海洋科学等专业二年级 相关课程：基础化学原理，物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配 第一章

绪论

（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃

（6学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析

第三章

立体化学

（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构 第四章

烯烃

（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备

第五章

炔烃

（3学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5 1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合 第七章

卤代烃

（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备

第八章 核磁共振光谱

（4学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析

第九章

红外光谱

（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例

第十章

芳香烃

（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环侧链的反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃

习题课

（2学时）

第十一章 醇 酚 醚

（6学时）

一、醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质

11.3 醇与金属反应

11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备

第十二章 醛和酮（8学时）12.1

醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构 12.3 醛酮的物理性质 醛酮的化学性质

12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计

第十三章

羧酸

（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质

第十五章

β-二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α-氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应 15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析 第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3 物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3 含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4 含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5 含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物

第十八章 反应机理与合成综合解析（6学时）18.1 反应机理综合解析 18.2

有机合成综合解析

第十九章

周环反应

（3学时）19.1 电环化反应 19.2 前线轨道理论 19.3 环加成反应 19.4 σ迁移反应

第二十章

碳水化合物（2学时）20.1 概论

20.2 单糖的结构 20.3 单糖反应 20.4 双糖和多糖

第二十一章

蛋白质与核酸

（3学时）21.1 氨基酸 21.2 多肽 21.3 蛋白质 21.4 核酸

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。

3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点： 共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。

2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、对称因素、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及加成反应取向 第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质 本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争

第八章

核磁共振光谱 本章重点：

1.核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 本章重点：

1.红外光谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应的定位规则及其应用 第十章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：

1.亲核加成反应历程

2.醛酮的化学性质在有机合成中的应用 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质

2.羧酸的酸性及其影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质特点 本章难点：

羧酸的结构特点与酸性 第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质 2.Michael加成反应 3.逆合成分析 本章难点：

β-二羰基化合物在有机合成中的应用 第16章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱 第17章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响 第18章 反应机理与合成综合解析 本章重点：

1.利用前面各章所学知识对反应机理做综合解析 2.利用前面各章所学知识解析较复杂的有机合成题 本章难点：

对有机化学知识的综合运用

第19章 周环反应 本章重点：

电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应和反应方式的选择 本章难点：

分子轨道理论和前线轨道理论的理解和正确运用。第20章 碳水化合物 本章重点：

1.掌握葡萄糖、果糖的结构及其化学性质

2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异 本章难点：

葡萄糖、果糖的结构及其化学性质 第21章

蛋白质与核酸 本章重点：

α-氨基酸的结构、等电点、主要化学性质及制法 本章难点：

蛋白质复杂结构及其在构成生命体上的作用

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知 识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面

五、典型作业练习第一章

绪 论

1.有机化合物一般具有哪些特点？

2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？

3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？

2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

1.比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）熔沸点，2）溶解度，3）相对密度，4）比旋光度，5）折光率，6）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。第五章

炔

烃

1.对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论 第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的NMR谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的NMR示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。第十章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度

1）CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 5.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮 1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。第十三章

羧 酸

1.按酸性强弱排列下列化合物次序：

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2.解释下列事实：

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.3.由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4.用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5.完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯

6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。第十四章

羧酸衍生物

1.用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式 第16章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第17章 杂环化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第18章

周环反应 1、3、4 第20章 碳水化合物

1.写出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖 ２）α-Ｄ-吡喃果糖

３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷

４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖 2.用化学方法区别下列各组化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麦芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。第21章

蛋白质与核酸

问题21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）

六、课程考核方式 考试。

有机化学A教学大纲

课程编号：0203110

有机化学A Organic Chemistry A

总学时：72

总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：化工学院第三学期，每周4学时 其他学院第四学期，每周4学时

适用专业及层次：化学工程与工艺、生物工程、生物技术、药物制剂、制药工程、轻化工程、高分子材料与工程等专业二年级。教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：

1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年

4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年

5.《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配

第一章

绪论（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（6学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章 立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章 炔烃

（3学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章 二烯烃

（3学时）6.1 分类与命名 6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章 卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4 卤代烃的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章 核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章 红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习题

第十章 芳香烃

（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性

10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯习题

习题课（2学时）

第十一章 醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质

11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制备

二、酚

11.11酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1

醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应。15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3物理性质

16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物

（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

第十八章

碳水化合物（2学时）18.1 概论

18.2 单糖的结构 18.3 单糖反应 18.4 双糖和多糖习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。

3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点。

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计

3.熟练掌握醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计。第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。

2.羧酸的酸性、影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的性质及特点 本章难点： 1.羧酸的结构特点与酸性。

2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点 第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析 本章难点：

β-二羰基化合物在有机合成上的应用 第16章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第17章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。第18章 碳水化合物 本章重点：

1.掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。本章难点：

掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪论

1.有机化合物一般具有哪些特点？

2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？

3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？

2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷 4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼。第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH2 3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH2)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十一章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃

（3）乙酸，BF3

（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室温

（6）a.乙酐，H2SO4

b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮

1．比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5 的反应活性。

2．写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+ 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4）5－癸烯

5）正戊醛 4．用化学方法鉴别下列各组化合物。

1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。

1）C2H5OH→丁酰氯

2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯

4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第十七章 杂环化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第十八章 碳水化合物

1、写出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖 ２）α－Ｄ－吡喃果糖

３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷

４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖 2．用化学方法区别下列各组化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麦芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。

六、课程考核方式 考试。

有机化学B教学大纲

课程编号：0203111

有机化学B Organic Chemistry B

总学时：64

总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第四学期（4学时）

适用专业及层次：安全工程、环境工程、材料化学、印刷工程、环境科学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌，苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二．课程内容及学时分配 第一章

绪论（2学时）

1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（5学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析

2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章

立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章

烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章

炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质 6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章

卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烃的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章

核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章

红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习

题

第十章

芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯

习题

第十一章

醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12

酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备 习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪，论 本章重点：

1．有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。

3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。

第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1．亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2．消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质及特点 本章难点：

1.羧酸的结构特点与酸性

2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：

Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第十七章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪论

有机化合物一般具有哪些特点？

如何利用简单方法区别无机物和有机物？

衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？

3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

2.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。

卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH3

2）CH3CH=CH3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。

δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br 3)CH3CHBrCHBrCH3

4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene

2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十一章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯 4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸 2）1，1－环戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮

4）2，5－己二酮 5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

1.写出正戊胺和下列试剂反应产物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐

4)苯磺酰氯+KOH

5)过量CH3I，然后Ag2O，△

7)邻苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯

10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸钠 2.比较下列各组化合物的碱性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺，对氯苯胺，乙胺，二乙胺，对-甲氧基苯胺

2)苄胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲铵

3)环己胺，邻苯二甲酰亚胺，己酰胺 3.用化学方法分离下列两组混合物。

1)苄胺，N-甲基环己胺，苯甲醇，对-甲苯酚。

2)邻甲苯酚，水杨酸，N-甲基苯胺，对-甲基苯胺，乙苯 第十七章 杂环化合物

为什么吡啶的碱性比脂肪胺的弱？

为什么喹啉的碱性比异喹啉的碱性的弱？

嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个亲电取代反应活性较大？哪一个亲核取代反应活性较大？为什么？

4.标出４—甲基嘧啶的亲电和亲核取代的可能位置。

六、课程考核方式 考试。

有机化学C教学大纲

课程编号：0203112

有机化学C

Organic Chemistry C

总学时：64 总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第四学期，每周4学时 适用专业及层次：包装工程

相关课程：基础化学原理、物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：

1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年

4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5.《organic chemistry》，T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配 第一章

绪论（2学时）

1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（5学时）烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析

2.5 烷烃的物理性质

2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章

立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名

4.3 烯烃的物理性质、烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章

炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章

卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章

核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章

红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习题

第十章

芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则 10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯

习题

第十一章

醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构

11.2 醇的物理性质、醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 醇脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12 酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7 羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备

习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪

论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。

3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。烷烃的系统命名法。

烷烃、环烷烃的化学性质。

环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 教学目的与要求： 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成历程及反应取向 第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用。第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点。

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。

2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的化学性质上及特点 本章难点：

1.羧酸的结构特点与酸性及化学性质的关系。2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：

Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律。第十七章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪

论

有机化合物一般具有哪些特点？

如何利用简单方法区别无机物和有机物？

衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？

3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1．为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2．顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小

15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH

23）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3

2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。

1）δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)2）δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene

4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN

9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸

2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯 4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，48 分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

1.写出正戊胺和下列试剂反应产物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐 4)苯磺酰氯+KOH

5)过量CH3I，然后Ag2O，△

7)邻苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯 10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸钠 2.比较下列各组化合物的碱性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺，对氯苯胺，乙胺，二乙胺，对-甲氧基苯胺 2)苄胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲铵 3)环己胺，邻苯二甲酰亚胺，己酰胺 3.用化学方法分离下列两组混合物。

1)苄胺，N-甲基环己胺，苯甲醇，对-甲苯酚。

2)邻甲苯酚，水杨酸，N-甲基苯胺，对-甲基苯胺，乙苯

第十七章 杂环化合物

1.为什么吡啶的碱性比脂肪胺的弱？

2.为什么喹啉的碱性比异喹啉的碱性的弱？

3.嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个亲电取代反应活性较大？哪一个亲核取代反应活性较大？

4.标出４—甲基嘧啶的亲电和亲核取代的可能位置。

六、课程考核方式 考试。

系统有机化学实验教学大纲

实验课程名称：系统有机化学实验II

英文名称：Experiment of organic Chemistry（II）

实验课程编号： 0202115

实验课程性质：__必修课程___

实验课程属性：技术（专业）基础

实验教材及实验指导讲义（书）名称：基础化学实验（II）——有机化学实验

学时学分：课程总学时

174 总学分

5学时 实验学时

实验学分

应开实验学期：

二 年级 1、2 学期 面对专业：

应用化学、化学、海洋科学

先修课程： 基础化学实验I

一、实验课程简介及基本要求：

有机化学实验课是化学专业独立开设的一门必修基础课，它的教学主要任务是：使学生熟悉有机化学实验的一般知识，掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立实验能力与创新意识。

对学生的基本要求是：①通过实验学生要学会一些重要有机物的制备、分离和提纯方法，加深对典型有机反应的理解。②掌握各类常见有机物的鉴定方法，以丰富学生的感性知识，巩固和加深有机化学理论的基本知识。③学会正确观察实验现象，合理处理数据，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，查阅化学手册。④通过综合性实验、多步合成实验与开放性的设计实验，使学生在实验技能、实验设计、发现问题、提出问题、分析问题、解决问题、综合能力与创新能力等方面有较大的提高，并养成实事求是的科学习惯和素养。

二、实验目的要求：

使学生通过实验，加强对理论知识和各种反应的理解，增强理论联系实际的能力；掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离、提纯及分析鉴定的方法；培养学生实事求是的、严谨的科学态度，以及良好实验室工作习惯；培养学生的综合素质和创新能力，使学生具备独立进行实验的初步能力，为后续的课程、科学研究和参加实际工作打下良好的化学基础。

三、主要仪器设备：

实验教学控制工程论文 篇6

一、实验教学中存在的问题

1.实验教学体制过于传统，验证型实验过多传统实验教学模式过于死板，一定程度上限制了学生的积极性和创造性。而且大多数是验证型实验(如：化工原理实验、PLC编程原理实验等)，都配有相应的实验指导书，学生只要按照实验步骤一步步操作就能完成实验任务。这种毫无探究性的实验只能训练学生的基本动手能力，而其思维和解决问题的能力得不到具体的应用，更不能培养学生的实践应用和创新能力。调查中还发现，课表安排的个别实验没能落实。如化工容器设计实验，由于是在高压下进行的，实验室空间有限，存在安全隐患，故没能按计划开设，一定程度上造成了教学资源的浪费。

2.实验成绩评估体系缺乏激励性

目前的实验成绩评定基本上都是根据实验报告质量的优劣或者实验结果正确与否来决定，而忽视了实验的操作情况，不能促使学生在操作过程中积极思考。在完成实验报告时，只要参考实验讲义或者其他同学的实验报告即可，从而造成抄袭现象严重，实验效果下降。

二、实验教学改革的措施

目前，高等教育改革正在全方位深入进行。其中，实验教学改革是重要的组成部分，实验室则是培养学生理论联系实际、建立创新意识、提高工程实验能力的重要实践基地。同时实验教学还可以培养学生科学求实的精神、严谨周密的工作作风和团结协作的精神。在提高实验教学地位的同时，要以学生为中心，构建学习知识、应用知识和创造新知识三个层次训练体系。还要对现行实验教学进行改革，丰富实验内容，改变实验教学方式，提升实验教师素质，在实验老师的指引下，让学生去积极思考、探索并动手完成实验，以达到培养学生的动手能力和创新能力的目的。具体改革措施如下：

1.完善传统的化工容器设计实验和无损检测实验

化工容器设计实验包括内压容器薄膜应力测定实验、外压容器失稳实验、内压厚壁容器爆破实验在内的三个经典实验。为能更好地配合此实验的`进行，在实验室建设过程中，已经配备对应的实验设备，只要做出具体的实验安全防范措施，严格遵守操作规范，即可进行实验。无损检测实验形成了八个经典实验，即超声波测标准试块的厚度、超声波探测试件内的缺陷、超声波探伤仪探头的标定、涡流法测金属裂纹、涡流法测金属电导率、超声波与涡流法探测实验比较、渗透探伤和磁粉法对焊缝探伤。在建立无损检测实验室时按照实验项目配备相应的实验设备，即可开设此实验。

2.建立计算机仿真实验室

计算机仿真实验是通过软件对物理设备及实验过程的虚拟仿真，利用计算机及相应的模拟程序，通过人机对话界面和动画仿真操作来完成实验过程。计算机仿真实验能够完成电工电路电子技术、自动控制原理、过程控制与DCS、过程装备传动控制等专业实验，弥补我们实验教学资源的短缺，实现教学资源的优化。

3.增加综合设计性实验数量

综合性实验是运用已开设课程内容综合分析某一问题或现象的实验。学生需要运用所学知识经过一定的分析思考和综合运用不同课程知识才能完成相关实验。通过实验，能够掌握不同设备的联合使用与操作，能培养学生的综合能力和知识应用与渗透能力。设计性实验是在学生明确实验目标的基础上，只为学生提供必需的仪器、材料，要求学生独立设计实验方案，亲自动手组装、操作仪器并完成实验报告的实验方法。在实验中学生可以根据自己的兴趣和知识的掌握程度进行方案设计，流程组装及测试分析，从而提高学生的兴趣，激发了他们上实验课的积极性和创造性，培养其综合实验能力。压缩验证性实验，增加综合设计性实验的个数，培养学生的创新思维和综合实践能力，这是我们实验教学改革的趋势。

4.开设选修实验课程，实验室面向学生开放开设选修实验课程，实验室面向学生开放具有以下三个方面的意义：

(1)将学生分散在不同的实验室，便于管理，实验效果也会相应提升。

(2)学生根据自己的兴趣爱好，选修一到两门研究性实验认真去完成。实验前通过设计实验方案，很大程度上提高了实验的效率，培养其综合应用基础知识、专业知识分析问题、解决问题的能力，更有利于培养学生的创新能力。

(3)充分利用实验室设备资源。如实验室拥有的THSA-1型过控综合自动化控制系统实验平台，一共可以做26个实验，但由于实验课时有限，平时只开设6个实验，这就造成实验资源的严重浪费。

三、结束语

自动控制理论实验教学研究论文 篇7

1 学生对基本概念基本定律的学习和理解是保障实验效果的基础

实验课的特点是理论联系实际, 学生通过实验对电压的参考方向、电位、参考点等难以理解的抽象概念能更深一层的深理解和掌握, 但是之前对电路理论知识和定理定律的学习还是决定实验效果的主要因素。例如:电压的参考方向是可以任意选择的, 而双下标字母表示电压参考方向时规定为由下标的第一个字母指向第二个字母, 所以测量电压时, 电压表正极表笔 (红色) 接在第一个下标字母, 极表笔 (黑色) 接在第二下标个字母。在实验中可能会出现电压表指针正偏和反偏两种情况, 如果学生掌握并理解理论课中所讲电压参考方向与实际方向的关系就会在指针反偏时将红黑表笔对调并在测量值前加负号, 理论知识对于初学者来说虽然难理解, 但是还应督促学生认真学习预习实验课涉及到得理论知识, 找出那些朦胧不清的细节有待于实验课研究验证, 这样才可以真正进一步帮助理解教师课堂上讲授的电路原理、和分析方法, 在课前预习、课上动手参与和操作中培养观察问题、思考问题的能力。

2 指导教师课前具体细致的准备工作是良好教学效果的前提

实验课程的准备大致分为三方面, 第一是课程涉及理论知识的准备, 指导学生做实验时, 常常会涉及到相关的电路理论知识并将理论知识应用于实践来证实理论的正确性, 所以指导教师必须熟练掌握实验指导书的基本思想、基本概念和基本实践方法, 将理论知识的客观性与实践知识的科学性溶化在一起。第二是课程涉及实验技能的准备, 做为实验实践教师, 对实验仪器的性能、使用, 要做到懂、熟、精, “懂”的含义是要求实践教师懂得仪器的用途、使方法、技术指标的要求等。“熟”的含义是要求教师熟练掌握仪器的性能和使用方法。“精”的含义是实验实践中一旦发生设备故障, 教师能马上判断出故障可能发生在部位能及时解决。例如:双臂电桥是我们做电路实、测量低电阻的重要工具做为教师要了解仪器各旋钮的作用, 熟悉电桥的使用性能, 一旦在实验践中发生故障, 教师便能够准确无误的判断出故障点并及时修复。第三是在了解学生的基础上进行实验课程考核方式的准备, 通过课前辅导和以往的实验, 可以较好地了解学生对理论知识掌握的情况和实践操作水平, 先将学生分成好、中、差三类, 根据学生的情况在备课时, 拟定出必做实验和选做实验内容, 对于动手能力强的同学, 在做完必做实验内容后再选做实验可使优生的力得到更好的发挥;对于中等程度的学生只要做完必做内容即可;而对差等生要进行耐心帮助, 培养他们对实践操作的自信心挖, 使他们在规定的时间内完成实验内容, 并将平时实验情况作为平时考核成绩、做实验时的考核与期末考核相结合起来进行综合评定, 既能体现平时表现又能重点考核学生的实践操作技能和分析解决实际问题的能力。

3 根据培养目标及时调整编写教学计划撰写课程教案

实验教学内容的设置必须以学生为主, 其重点不应该是简单电路的连接、调整与简单测试, 而是系统设计和先进测试工具使用能力的培养。通过实验教学, 学生可以受到设计思想、设计技能、调试技能、测试技术和实验研究技能等方面的训练, 而电路实验课程的教学计划是实施实践性教学的前提, 是教学安排、组织的依据。由于每一届教学大纲和培养目标因招生情况有所调整, 所以按照实验教学大纲的要求编写实验课程计划时有许多随机性问题需要解决, 其中包括课时计划和学期教学进度计划, 根据以上计划编写实验课程教案, 在编写实验实践教案时, 必须包括实践目的、实践内容、实验步骤、实验使用仪器仪表和实验电路等, 更重要的是要考虑到本次实验实践可能会发生什么问题, 如何解决这些可能出现的问题, 要注意总结以往做此实验时的经验和教训, 注意哪些问题;实验实践教案应提出实践课的重点、难点, 以及如何指导学生实践才能提高学生的操作能力和技能等, 这些都应该在实验课程教案中充分体现出来。

4 将理论知识与实践操作紧密融合是提高学生实践素质的关键

电路课是实践性很强的课程, 将理论知识交叉、有序地融合进实践操作中对实践教学来说会达到意想不到的教学效果。在理论教学中常常发现有些内容用语言描述学生似懂非懂, 对于这种情况最好的办法就是借助于实验通过实验接线和调试帮助学生理解消化似懂非懂的内容, 比如三相交流电路部分对称和不对称星形负载电路, 讲到中线的作用时学生不能充分认识到中线的重要作用, 我们采用实验的方式来测量比较三相四线制电路和无中线的三相三线制电路中负载电压的变化给负载运行带来的影响, 比较法引导他们观察、比较三相对称负载和三相不对称负载星形连接时的不同从而加深对中线作用的理解。

5 结语

在教学中发挥实践教学的作用促进理论教学的关键是教学的方式和方法, 如果从以上四方面加强教学电路实践教学的管理与改革, 就能使理论知识和实践操作熔于一炉, 提高学生的动手能力和实验技能, 提高分析问题、解决问题的能力, 为学好后续的专业基础课及专业课打下坚实的基础, 为今后走上工作岗位解决生产实际问题奠定基础。

参考文献

[1]高艳萍.电工系列课程体系的建设与创新[J].高校教育研究, 2008, 10.

[2]何东刚.《电路理论实验》教学模式的改革与实践[J].重庆文理学院学报, 2009年Vol.28No.2.

[3]何东刚.加强实验教学改革培养学生创新能力[J].赤峰学院学报, 2009 (2) .

自动控制理论实验教学研究论文 篇8

关键词：高中物理 理论教学 实验教学 互动

一、高中物理中理论教学与实验教学的能动与互动性分析

（一）理论教学为实验教学提供基础

高中物理是与日常生活有着紧密联系的学科，对于高中生来说，高中物理理论的学习是为以后的学习打下坚实的基础，是不可忽视的重要内容。理论教学多是一些基础知识以及学习使用科学的方法研究和解决问题，虽然较为枯燥，但是为以后的实验教学提供了基础，而实验教学反过来帮助学生更深层地理解理论知识，二者的相辅相成，更能激发学生的兴趣，提高教学效果。虽然新课程标准提出注重物理实验的教学，但为了更好地达到实验教学的目的，理论教学同样需要重视，只有有了扎实的理论基础，才能更好地理解物理实验，真正地提高高中物理教学的质量。

（二）实验教学可以激发学生对理论知识学习的兴趣

俗话说，兴趣是最好的教师，也就是说只有对某一学科产生兴趣，该学科的学习才会有真正的动力。那么，如何才能提高学生学习高中物理的兴趣呢？只有理论教学是不行的，这样很枯燥乏味，很难引起学生的兴趣。而实验教学与理论教学相对要生动有趣的多，很容易吸引学生的注意，引起他们的兴趣，这也是实验教学的一个目的。在实验的过程中，学生可以自己探索物理规律，从而得到心灵的满足和自豪感，提高他们学好物理的信心，而且，学生自己动手得到的答案理解会更透彻，记忆会更深刻。同时，实验能锻炼学生自己动手的能力，以及发现问题、解决问题的能力，提高学习的能动性。

（三）实验教学可以帮助学生更好地理解和掌握理论知识

高中物理实验多是对定律概念的实验。定律和概念类问题都过于抽象，学生理解困难，但加入了实验教学，学生可以再现物理定律发现的过程，理解这些定律和概念。更重要的是，从实验到理论的提出，锻炼了学生独立思考的能力，使其理解不再受课本的局限，为以后的深入学习铺平了道路。

（四）实验教学可以培养学生的创新思维和创新能力

物理实验教学可以培养学生的创新意识、创新思维以及创新能力。实验教学过程中，学生在教师具有启发性的引导下，潜移默化地学习自己思考，学习自主观察发现问题的能力，学习解决问题的科学的方式方法。学生自己动手实验的冲击远远大于理论知识的影响，这会大大刺激他们的大脑，使其自觉的将实际生活中的物理现象提升为理论认识并进行创造性应用，这样很容易养成良性的探索思维习惯，培养出鲜明的创造性思维。

一些创新实验设计更是培养学生创造性思维的好途径。创新设计能培养学生敢于质疑、勇于创新和探究的科学精神。创新实验的过程，不仅教会了学生知识与实际操作能力，更重要的是培养了一种谨慎的科学的研究态度，这也是培养创新能力的重要条件。

（五）理论教学与实验教学相辅相成

高中物理的理论知识，对于学生来说是相当枯燥和乏味的，而实验教学正好弥补了这个不足，实验教学可以激发学生学习的兴趣，能很好地完成辅助理论教学的任务。虽然理论知识的学习是物理教学的主要目的，但在教学过程中，学生自己动手实验或设计创新，独立思考完成理论升华，这样在潜移默化中拥有独立自主的能力，在以后的学习生活中尤为重要，有利于提高学生的综合素质。所以说，理论教学和实验教学是相辅相成的，只有把二者紧密结合起来，才能更好地完成教书育人，更好地帮助学生健康成长。

二、加强高中物理教学的几点策略

（一）重视基本功

物理实验的基本功指的是实验的基本理论、方法和操作技能等。实验开始之前，应做好基本的准备工作，如阅读实验原理，了解实验器材和实验的步骤等情况。实验原理对实验成功与否起到决定性的作用，然而，却也是最容易被忽视的内容。只有在充分理解原理的基础上，才可能设计并成功完成实验。需要了解实验器材的原因，除了保护实验器材减少其损坏，还因为实验器材是物理实验成功的基本条件。在正确选择实验器材的基础上，还应正确使用器材，减少人为误差以及操作不当引起的误差等情况。实验过程中，正确的操作、合理的步骤是实验成功的关键，实验步骤的错乱或缺失都可能导致不可估量的错误，最终导致实验失败，所谓差之毫厘，谬之千里。所以说，一定要重视物理实验的基本功，养成谨慎的科学态度。

（二）借助多媒体

物理教学应与时俱进，借助多媒体辅助实验教学。并不是每个实验学生都可以自己动手操作的，这时可以使用多媒体进行模拟教学。而且，有些实验即使学生自己动手操作过，也可以使用多媒体再现实验场景，引导学生思考总结。另外，对于一些实验相关的拓扑实验，学生仅需要了解时，也可以使用多媒体进行教学，拓宽学生眼界，发散学生思维。但同时也需要注意，多媒体只能辅助教学，不能代替学生的物理实验教学。

（三）充分发挥学生的主动性

从物理实验到理论升华，教师应一直处于引导地位，时刻强调学生的主体地位，不断调动学生的主动性和积极性。俗语说，授人以鱼不如授人以渔。学生只有自己独立完成实验才能成长起来。或许实验是失败的，但也可以从失败中学习。只有充分调动了学生的积极性，才是培养创新型人才的开始。

（四）注重实验细节

物理实验需要科学严谨的科研态度，而严谨的态度就体现在对物理实验细节的关注和思考。注重实验细节，能有效减少实验误差，提高实验成功率。

三、结语

本文分别阐述了理论教学与实验教学的重要性，并且指出，只有将理论教学和实验教学结合起来，才能更好地适应时代发展，满足教学要求。同时，本文针对如何进行高中物理教学提出了几点建议，希望可以促进高中物理教学的发展。

参考文献：

[1]汪红利.“堪忧”的高中物理实验教学现状及建议[J].学周刊，2014（4）.

[2]祝敏忠.高中物理实验教学中培养学生实践能力的方法[J].中国教育技术装备，2014（1）.