大学有机化学(精选8篇)
氨基酸
脱氧核糖核酸 核糖核酸 葡萄糖
3、E.、5、6、下列方法中,()可以使糖的碳链增长。
佛尔递降法 芦福递降法 克利安尼氰化增碳法
碳二亚胺法
7、请对下列分子进行合理的切断,并写出其合成子()
8、9、写出对氨基苯乙酮的结构()
10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内,属于___萜化合物。
二 单 三 四
11、下列氨基酸中,()不属于必需氨基酸。
蛋氨酸 异亮氨酸 精氨酸 赖氨酸
12、下列基团中____不能用来保护羟基
THP(四氢吡喃基)
对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM
硅保护基,例如三乙基硅基(TES)苄基
13、下列反应中,(Aldol缩合反应)不属于周环反应。
14、判断题
15、芳香胺的碱性比氨强。
A.√ B.×
16、乳糖用酸水解,得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。
A.√ B.×
17、氨基酸的熔点很高,多数氨基酸受热分解而不熔融。
A.√ B.×
18、胺很容易氧化,特別是芳香胺,大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质,但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。
A.√ B.×
19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼,因为一X,一OR(R中有吸电子基),一OCOOR,都是比一OH较好的离去基团。A.√ B.×
20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。
A.√ B.×
21、喹啉、异喹啉是三级胺,具有碱性。
A.√ B.×
22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀,这类糖称为还原糖。
A.√ B.×
23、氨具有棱锥形的结构,氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠,形成三个sp3-s σ键,成棱锥体。
A.√ B.×
24、A.√ B.×
25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。而实际上,N上的质子化是主要的。A.√ B.×
26、氨具有平面的结构,氮用sp2杂化轨道与三个氢的s轨道重叠,形成三个sp2-s σ键,成平面结构。
A.√ B.×
27、卤代烷与氨或胺的反应,称为Hofmann烷基化反应,是制备纯净的一级胺的好方法。
A.√ B.×
28、凡是具有游离氨基的氨基酸水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种黄色的化合物,反应十分灵敏,是鉴定氨基酸最简便的方法。
A.√ B.×
29、A.√ B.×
30、苯炔是一个高度活泼的亲双烯体,能与大多数1,3-二烯类化合物发生Diels-Alder反应即双烯反应。
A.√ B.×
31、所有属于4n+2体系的共轭多烯在基态时的HOMO也都有相同的对称性,加热时必须采取对旋关环的方式。同样,它们在激发态时的HOMO也都有相同的对称性,所以光照时,必须采取顺旋关环的方式。
A.√ B.×
32、脯氨酸是碱性氨基酸。
A.√ B.×
33、苯并五元杂环的亲电取代反应主要在杂环的C-2位上发生。
A.√ B.×
34、萜类化合物可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子,以头尾相连的方式结合起来的。
A.√ B.×
主观题
35、氨基酸中的手性碳原子可以用R、S构型法标记,但与糖一样,更习惯用D或L构型法标记。天然的氨基酸多数是_____的。参考答案: L构型
36、在合成多肽时,一些侧链的基团需要保护起来,特别是巯基,很容易发生氧化还原反应,一般是用______将它保护起来。参考答案: 苯甲基
37、参考答案:
38、完
成下
列参考答案:
39、完成下列反应
参考答案:
40、参考答案:
反
应
41、完成下列反应
参考答案:
42参考答案:
43、完成下列反应
参考答案:
44、完成下列反应式:、参考答案:
45、完成下列反应
参考答案:
46、完成下列反应
参考答案:
47、参考答案:
48、完成下列反应
参考答案:
49、蒎烯中有一个不稳定的四元环,很容易发生______,使碳架发生改变。参考答案:
碳正离子的重排
50、完成下列反应
参考答案:
51、完成下列反应
参考答案:
52参考答案:
53、参考答案:
54、完
成下参考答案:
列、反
应
55参考答案:
56、Edman方法中,用______和N端的氨基反应,生成苯氨基硫代甲酸衍生物。参考答案: 异硫氰酸苯酯
57、用于保护氨基的两个最重要的化合物是______和______。参考答案:
氯代甲酸苯甲酯;氯代甲酸三级丁酯
58、____被认为是最小的一个蛋白质。参考答案: 胰岛素
59、参考答案:
60、D-葡萄糖及______互为C-2差向异构体。、参考答案: D-甘露糖
61、参考答案:
62、Sanger方法是利用氨基和______发生芳香亲核取代反应。参考答案:
2,4-二硝基氟苯(DNP)
63参考答案:
64、完成下列反应
参考答案:、65、D-葡萄糖与D-甘露糖可通过_____转变为D-果糖。参考答案:
不对称差向异构化
66、参考答案:
67、为什么吡啶具有碱性?
参考答案:
吡啶环上的碳原子与氮原子均以sp2杂化轨道成键,每个原子上有一个p轨道,p轨道中有一个p电子,共有6个[符合(4n+2)]个p电子形成环状封闭的共轭体系具有芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道,被一对电子占据,未参与成键,可以与质了结合,所以吡啶 具有碱性。
68、以甲苯为原料,合成下列化合物:
参考答案:
69、试写出LiAlH4还原酯的机理。参考答案:
70、三甲胺的分子量比二甲胺大,但其沸点比二甲胺低,这是为什么?
参考答案:
三甲胺分子氮上没有氢,分子间不能形成氢键。二甲胺分子氮上有一个氢原子,可与另一
分子氮形成分子间氢键,沸腾要破坏氢键,故沸点较三甲胺高。
71、为什么氨基酸的熔点很高?
参考答案:
氨基酸分子中既有碱性基团——氨基,又有酸性基团——羧基,所以分子以内盐(internal salt)的形式存在,即氨基酸以两性离子的形式存在。由于两性离子间静电引力较强,所以
氨基酸的熔点很高,多数氨基酸受热分解而不熔融。
72、如何进行淀粉的鉴别?
参考答案:
最常用的鉴定淀粉的方法,就是遇碘后变为蓝色。这是由于直链淀粉形成一个螺旋后,中
间的隧道恰好可以装入碘的分子形成一个蓝色的络合物。
73、简述硝基苯的结构特征。
参考答案:
硝基化合物中的氮原子呈sp2杂化、其中两个sp2杂化轨道与氧原子形成σ键。另一个sp2杂化轨道与碳形成σ键。未参与杂化的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭休系,因此
硝基的结构是对称的。硝基苯中,硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。因此,硝基苯是一个平面结构。
74、什么是葡萄糖的变旋现象?
参考答案:
一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这种现象称为变旋现象(mutamerism)。
75、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物
参考答案:
1 教学内容的整合和拓展
1.1 程序化模式
和其他学科相比,大学有机化学教学模式更易进行程序化。每一种化合物都只有固定的几大块知识,譬如定义、分类、命名、结构、制备、物理性质、化学性质和应用,所以课前提纲就可以按顺序或者以化合物为中心的框架结构列出,每一部分的重点和关键内容也要清楚的用不同颜色的粉笔标示出来。课堂讲解就是对其中的每一部分内容进行详细展开,这时候要注意内容的逻辑组织和板书的格式,一定要以最一目了然且最益于让学生理解和记忆的方式呈现出来。言语要详略得当,疏密有致,简单的不重要的一带而过,而重点和难点一定要放慢速度。课后总结一定要突出这堂课的规律性重点和必须掌握的难点。提问相关的习题时有针对性的根据学生掌握知识的情况选题,提高学习的积极性。方法的程序化有利于教师备课时快速高效建立知识整合结构,同时固定的方法有利于学生进行知识的吸收以及逻辑思维模式在重复中潜移默化的形成。
1.2 系统化知识
大学有机化学知识点繁多琐碎难以记忆是有机化学学习中的最大的瓶颈,是以往的教师和所有的学生普遍提出的问题。在备课和讲授的过程中,把所有的知识以知识树的形式进行整理使得知识系统化,是非常有效的方式。而每一部分的细节更是应该用逻辑性强的思维进行分析和整理。物理性质可以分为色、态、味、点(熔点和沸点)、溶(在水中和普通有机溶剂中的溶解性)。而制备和化学性质都要以官能团为出发点去思考。对于制备含某种官能团的一种有机化合物来说,大体可以从两种思路去寻找原料,一种是含有此官能团的其他化合物,另一种是不含有此官能团的却能通过化学反应生成的化合物。而化学性质无非是有机化合物中旧键的断裂和新键的生成,最主要的是和官能团相关的部位的反应,这时不应泛泛列举出所有例子,而是把具有类似反应特征的用公式的形式表示出来,明确的标明键的断/合的过程。
1.3 规律化总结
在掌握了大体的框架后,有机化合物的电子结构、反应条件和反应机理是最难以掌握的一部分内容,然而凌乱琐碎的知识中总有一条可以将同类的知识穿起来的线,也就是表象背后是有规律可循的,总结规律有助于把握内容的实质,掌握了规律又有助于分析类似的知识点。譬如,吸电子基团和给电子基团的不同的电子效应以及空间效应对于酸性(碱性)和苯环上亲电(亲核)取代反应的影响;还原(氧化)反应可根据去氧(氢)或加氢(氧)或者两者共存分为不同类型,而对应着不同反应条件,常用到的还原剂(氧化剂)都可以进行归纳;机理中碱性条件下,氢氧根离子夺取碳原子上的质子或者和羰基加成,酸性条件下,氧原子中的孤对电子使得氧和质子结合形成盐等。
1.4 拓展知识面
在科技迅猛加速发展知识爆炸的当今时代,仅能掌握课本上的基础知识,对于目前大学生来说,是完全不能跟上时代发展的潮流的。从课本知识出发,引导学生发掘更丰富的有相当科技含量的相关知识,从而拓展学生的知识面,是相当有必要的。这样既可以开阔他们的视野,打开他们的思路,也可以培养学生学习有机化学的兴趣。同时还可以引导他们自己以课本知识为起点去搜寻更丰富的知识,培养他们自主探索课本衍生知识的意识和能力,进而丰富自己的知识和构建自己的知识体系。例如,从课本讲到的简单磺胺类药物出发,让学生去药店或者网络上找寻实际生活中常用到的磺胺类的药物,了解它们的商品名、分子式、结构式和用途,写出药物的制备反应式。这样学生就会对磺胺系列的药物有个充分的认识,同时也加深了大学有机化学在生活中的实用性和重要性意识。
2 新型教学方法的引入和强化
2.1 娱乐教学法
大学有机化学知识比较枯燥,可以采用娱乐的方式把重要的不同化合物之间的反应编制成游戏。例如,指明几位学生分别为羧酸的不同衍生物(如酰氯、酸酐、酯、酰胺),让作为衍生物的学生说出从羧酸到自己所代表的衍生物的正确反应条件。这样通过娱乐的方式就可以把复杂的知识点牢记住,而且这种办法传授给学生,他们在生活中就可以把课堂的内容用这种方式进行复习熟练。也可以把不同的基团写到不同颜色的卡片上,而后进行卡片组合而产生不同的产物。这些简单易行的游戏非常简化知识,提高学习的兴趣和积极性。
2.2 触类旁通法
其实知识都是相通的,用一种学科的方法去解决另外一个学科的问题有些时候是非常有效的,也就是常说的触类旁通。用大学有机化学的思路和办法可以去思考分析其他学科或者生活中的焦点问题,既让学生有新奇感,重复训练大学有机化学的思路和方法,同时又可以让他们发挥学以致用的能力。譬如,可以引导学生用大学有机化学逆向分析法去分析记忆英语单词,有利于更熟练掌握大学有机化学中的方法,同时更重要的是能学会打开思路,使用触类旁通法将它们进行灵活运用。
2.3 极限挑战法
为了训练学生对于课本知识重点的搜寻和把握,在规定的时间内让他们完成一定内容的阅读,从中选出重点填入到列好的知识框架中,或者自己去提炼总结知识重点。为了训练学生对知识点的掌握熟练程度,提高注意力和效率,采取极限挑战法在尽可能短时间内做完规定的练习题目。
3 学生综合能力的培养和训练
3.1 思路宜散宜敛
遇到问题的时候,思路一定要呈发散的形式,寻找尽可能多的解决问题的办法,这样才能为问题的解决奠定最好的基础;而后用聚敛的方式去筛选可行的、最有效的、最简洁的解决路线。比如醛的制备,其原料的寻找可以分为包含羰基和无羰基的两部分,包含羰基的原料就可以想到所有羧酸衍生物,而无羰基的就可以发散的想到所学过的烷烃、烯烃、醇等,这种发散的方法可以尽可能的打开思路找寻到任何有可能的原料;而后就是聚敛的方式去挑选其中在现有可行化学条件下可以生成醛的物质,排除掉不可能进行反应生成醛的物质。当然从一种原料到一种产物的合成过程的解决也同样可以应用这种办法,把产物用逆向分析法在不同的键接位置进行断键,就会找到不同的合成子,进而有不同的合成路线和条件,而从试剂到产物的过程就要用聚敛的办法进行科学性的选择。
3.2 培养文献检索能力
讲课的过程可以灌输给学生课本上的知识,传授给学生学习方法、分析以及解决问题的方法。对于学生主体来说,这是一种较为被动的学习方式。而课本上的知识一般都是该学科较为成熟而陈旧的基本知识,因此,为了让学生能够跟上大学有机化学中涉及的各个领域的前沿知识,应该培养他们自主的去搜寻知识的能力,而接触学科的前沿性的创新知识和思路,对于年青学生来说正好满足他们的强烈的好奇心和挑战意识。
紧紧扣住所学知识的主体,从实际生活密切相关的角度出发,让学生去检索刚研制出并商业化的以及尚处于研究阶段的胍衍生物药物,归纳出制备方法、机理并提出自己的改善性能的方法。这样既能培养学生用图书馆或者网络进行知识的搜索和整理能力,同时也可以加深他们对胍类化合物知识的理解,拓展他们的知识面,丰富他们的知识体系,而且还可以增强他们紧跟学科发展前沿脚步探寻新路径的科学意识。
3.3 培养团结协作的能力
团结协作的精神和能力是一个社会团队的一份子必备的素质。采用随机分组的办法让学生组成不同的团队,对提出的大学有机化学问题进行分析,每个小组人员要派个代表写出分析的思路和结论,而且还要归纳出讨论及得出结论的过程。把所有的思路、结果和讨论方式进行评比和归纳总结,评出最佳结论以激励学生,而后总结所有的各组不同的精华得出一个结论和科学的讨论模式。把学生每次按照不同的方式进行分组,不同的学生在进行讨论的时候就是知识灵感的不同碰撞,就会产生不同的结论,这种头脑风暴的力量可以开拓思维,增进学生之间的交流与合作,潜移默化的就培养了他们的团结协作的精神、意识和方法。
3.4 培养创新能力
创新能力是科技发展的驱动力,为每一项技术的开发和每一个学科的发展提供巨大的推动力。在青年学生成长的过程中培养创新能力是决定今后我们国家科技前程的关键因素。如今培养和开发了他们的创新能力,可以使他们在科技创新大赛之类的比赛中发挥能力,更重要的是使他们在以后工作中把创新思路转化成巨大的生产力。
大学有机化学对于学生创新能力的培养也可以从课堂上的引导和训练实现。从化学键的键接角度出发让学生自己去设计尽可能复杂的含有特定官能团的化合物,让学生尽情发挥自己的想象力和创新能力去解决生活中的一些有机化学问题;让学生自己设计出一种具有新型性能的化合物;让学生把碳架结构或者官能团通过化学方法进行改变从而具备更新的性能等;这些都可以培养学生的创新能力,为今后无论从事生产还是科研都储蓄必备的能量。
3.5 培养和增强研究能力
学生具有双重身份,他们是学习者的同时,也是研究者。大学生在研究性学习中理应从一个单纯的、好奇的求知者成为一个走向成熟的研究者。作为求知者的学生,对于知识是渴求和崇拜的态度,而作为研究者的学生,对于知识则是理性和审视的态度;作为求知者的学生是去“学”学问,而作为研究者的学生则是去“做”学问[1]。可以给定学生实验题目,通过让他们自主设计和操作实验,可以培养基本研究思路和实践能力,同时,通过多给予他们参与先进课题研究的机会,提出自己的推进研究的方案,可以使他们了解学科最新发展方向,培养用科学的思路分析解决问题和完备的研究模式,进一步增强较高水平的研究能力。
4 科学发展观意识的形成和实践
大学有机化学中有很多种化合物都是和实际生活密切相关的,把平时日常用品的化学名称、分子式、结构式和在生活中的用途联系起来就可以给学生非常明确的感性认识,一方面让他们理解到大学有机化学在日常生活、生命还有环境中的重要性,更能激发起他们学习大学有机化学的主动性和积极性;另一方面也会激发他们的好奇心,培养从分子的角度去分析生活中的物质和材料,从而进行生活和自然界中奥秘的揭示活动,培养他们今后用科学的观点去思考和解决问题的意识和态度;再者,当学生明确了和生活密切相关的化合物的组成、结构和原理,对于其实质和功效有了科学的认识和熟练的掌握时,他们可以在生活中把这些解释给未知人进行科学知识的推广,有利于从自我做起从点滴做起,来响应科学发展观的国家政策。
总之,大学有机化学的讲授研究是一门非常有意思的艺术,而大学有机化学本身的魅力足以让每一位大学有机化学教师痴迷的投入到其规律的探索、知识的整合以及富有挑战性的创新中。而年青的莘莘学子们对知识和方法的渴求会使教师更加感觉到肩负的重任,成为不断探索教学改革创新的无尽的动力。他们的每一点进步和成长都会让教师感到无比的欣喜从而树立进一步更加努力进行教学改革和创新的信心;他们的灵感和活跃的思维更是教师不断创新的源泉。随着教学经验的不断积累和坚持不懈的探索,相信大学有机化学的改革和创新还会取得更新的进展。
摘要:针对大学有机化学的特点和新世纪大学生培养要求,在坚持不懈的认真钻研、尝试和总结下,在和学生们教学相长的过程中,提出了大学有机化学教学改革创新的思路和方法,主要分为教学内容的整合和拓展、新型教学方法的引入和强化、学生综合能力的培养和训练以及科学发展观意识的形成和实践进行了详细的阐述。
关键词:大学有机化学,改革创新,教学方法,综合能力
参考文献
【关键词】有机化学;教学;对策
有机化学是农、林专业一门必修的专业基础课,对其他专业课的教学有着较为直接的影响。为了适应学科的发展,如何在有机化学教学中贯穿素质教育,突出高职高专的教学是一个新的研究课题。近些年来,有机化学的发展相当快,但高职高专的有机化学教学却面临着学生基础知识薄弱、课时少但内容多,课堂教学气氛不够活跃诸等问题。因此,如何利用科学的教学方法,加强有机化学教学,让学生在短时间内对有机化学有清晰的理解和牢固的掌握,并且为以后的专业课学习打下坚实的基础,是我们必需解决的问题。笔者认为,在教学中努力培养学生具有一定的发现问题、分析问题和解决问题的能力,使他们学会学习、具备终身学习的能力,是从根本上解决目前存在问题的关键。
1.培养学生发现问题的能力
1.1培养学生的学习兴趣“兴趣是学习最好的老师”,这就要求教师在教学过程中备课要精心准备,安排教学内容要认真,把能够引起学生兴趣的内容安排到课堂教学中。用生动、形象的生活实例以及有机化学发展史,吸引学生对有机化学产生浓厚的兴趣。例如,在有机化学中的《绪论》课上,从有机化学在人们日常生活的衣食住行中的应用为切入点,给学生讲解这门学科的发展过程和发展趋势,使学生认识到有机化学同自己的生活息息相关。同时,也要让他们了解有机化学工业在为人类造福时也破坏了人类的生存环境,把生活中的化学引入课堂,例如近期震惊全国的双汇猪肉中含有的“瘦肉精”对人体的危害、中毒后的症状和处理措施;问题米、吊白块、问题奶粉中的三聚氰氨、增塑剂等物质给我们生活带来的化学问题, 逐步将新知识和生活化学引入有机课堂教学中来,开阔学生视野,引导他们接受绿色化学的概念并认识实现绿色化学的重要性,让他们清楚地感受到学习有机化学的重要性和必要性,使学生迫不及待地想投入新知识的学习中。激活学生思维,还能使学生的活动始终指向新内容的学习,并对整节课学习起调节和监控作用,通过教师生动、形象语言,丰富多姿的表情,营造学生积极思维的问题情景,激发学生强烈的内部学习动机。
1.2培养学生发现问题的能力。正如宋慶梅所说的那样 “要想教好有机化学,就要把有机化学的知识和学习有机化学的方法都要学会;既要传授知识又要培养能力”[1]。第一,压缩教师讲课时间,扩充学生自学时间。在课堂教学中,可以选择教材中比较容易理解、学生通过自学就可以弄懂的内容留给学生自学,教师则起指导作用。第二,采用启发式教学,培养学生善于思考能力通过、讨论、留思考题和释疑等启发式的教学形式,可调动学生学习的主动性,启发学生去思考问题、解决问题,提高学生的创造力和思考力[2]。引导学生主动思考,增强学生的思维能力。在教学过程中,教师要注重引导学生积极主动地思考,增强学生的思维能力,引导他们寻找分析问题与解决问题的途径和方法。第三,适时穿插课堂讨论,以培养学生的独立处理问题的能力和互相交流能力。用课堂讨论式的教学方法,激发学生的求知探索精神,使之主动去获取知识并积极参与到教学活动中,这样既引起学生注意,又通过直接感知促进知识的理解和巩固[3]。
2.着力培养学生应用知识的能力
教师要正确引导学生,用已掌握的知识解决学习中遇到的新问题,这对培养学生应用知识的能力将大有帮助。例如,在讲醇的分子内脱水反应时,可以让学生先回顾旧知识卤代烃的消除反应规则,从而推知醇发生分子内脱水时的主要产物,这样,学生在不断应用旧知识推进新知识学习过程中,逐步培养他们应用知识的能力。
3.在教学中不断创设问题情景
虽然有机化合物的知识系统性较强,但其叙述性内容较多,讲解时会让学生有沉闷乏味之感 。因此,这就要求教师在备课时,应当认真组织教学内容,精心设计课堂教学,创设问题情景,尽量多的增加师生互动的机会以活跃课堂气氛,积极调动学生的主观能动性,激发他们的想象力和创造力,培养分析问题和解决问题的能力。
4.利用类比归纳法培养学生总结规律的能力
有机化合物种类较多,性质各异,而且教学的内容连贯性很强,学生只有掌握了前面的知识,才能理解后面的内容。对初学者来说,如果不掌握学习方法,会有畏难情绪。但是学生如果能细心留意老师讲授的命名规则“选主链,定位次,编号,写名称”和“结构决定性质”这一主线,不断总结各类化合物结构与性质的关系,了解共性与个性很容易便能触类旁通,掌握各类化合物之间的内在联系与相互转化关系,进而学好这门课程。因此在有机化学教学中,可以引导学生学会并掌握类比归纳法,应用到有机化合物结构与性质的关系以及各类有机化合物的联系上面来,逐步培养学生的学习能力。教师在课堂教学中,引导学生将新旧知识相互联系,找出异同点,还可以引导学生运用已学过的理论分析、 解释新内容,使学生在思考、分析、比较的过程中获得答案[4]。课后,再让学生及时对所学内容进行归纳总结。重点强调用类比与归纳的方法,使学生牢固地掌握所学的内容,这也有利于培养他们自主学习的能力,进一步帮助他们提高分析问题和解决问题的能力。
在课后作业中,适当布置一些与书本内容相关的课题让学生查阅相关的文献,从中了解本学科的前沿,以及培养学生查阅文献资料的能力和运用参考书的能力,强化学生能力的培养。■
【参考文献】
[1]宋庆梅,王兴兰.有机化学教学中方法与能力的培养[J]. 21世纪:理论版,2009,(7):77-78.
[2]张来新,杨琼. 有机化学课程教学改革初探[J].化工时刊,2010,(2).
[3]李景宁.王朝阳,王永新.有机化学课思路策略初探[J].华南师大学报,1999,(5).
2.要自己独立完成作业,重视作业中出现的错误并及时更正。完成作业的过程既是一个巩固所学知识和锻炼自己应用所学知识的过程,又是一个发现自己对所学知识理解和应用的错误的过程。如果不完成作业或抄袭别人的作业,就很难掌握和应用应学的知识,也很难发现自己在知识理解和应用方面的错误,到以后考试中就会造成不会答题和答题错误,到工作中就会造成不能提出工作方案或按错误方案进行注定失败的工作。因此,必须自己独立完成作业,及时更正作业中出现的错误,才能避免出现上述情况。有机化学知识理解和应用的错误尤难发现,许多人在考试后感觉自己得80分以上的人,实际得分却不及格,最根本的原因就是平时没有自己独立完成作业,将本该通过作业发现和更正的错误带到了考试答题中!有机化学考试不及格的首要原因就是不自己独立完成作业!
3.课后及时复习。有机化学知识系统性很强,前面章节的一些内容是学习后续章节的基础,如果不及时复习,没有掌握好前面章节的知识,将会直接影响到后续章节的学习,因此,课后必须及时复习,按时消化和掌握所学内容。
4.认真对待有机化学实验。有机化学实验是掌握和应用有机化学知识的重要环节。有机化学实验教材往往把实验步骤写得很清楚,如果简单地“照方抓药”,很难达到实验目的。在实验过程中,要注意运用所学理论知识思考:你每步实验的目的是什么?为什么要这样做?各步实验出现了什么现象?为什么会出现这些现象?只有这样,才能学会把从书本和理论课上学到的知识应用到实际工作中,真正做到学以致用。
5.遇到问题时积极寻求帮助。在学习有机化学的过程中,如果遇到不懂或不知道怎么办的问题时,要及时寻求帮助,不要因为难为情而放弃。寻求帮助的对象有任课教师、同学和图书馆的资料。在向老师和同学寻求帮助时,所问的问题要尽量具体,不要问诸如“有机化学要怎么学”、“有机合成路线要如何才能设计好”等泛泛的问题,而要提供具体材料问一些具体的问题。如果要问的问题比较多,最好自己先列出一张清单再一个个问。
内容:重面不重点,包括绪论课,实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。题型:填空题,图释题,纠错题,简答题,综合题
绪论课知识点提要 1.产率的计算:
理论产量:根据反应式原料全部转化成产物的数量。实际产量:实验中获得的纯产物的数量。产率:实际产量/理论产量*100%。
[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字
2.环保要求:节约;回收(所有产品和部分溶液需要回收)
严禁使用有机溶剂清洗仪器(浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中)2.防火:不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物
金属着火只能用黄沙灭火
有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3,受热分解产生H2O,导致干粉附着在仪器表面损坏仪器,精密仪器的灭火应该使用 3.防爆:常压蒸馏禁止在封闭体系内进行 4.部分危险品标志 5.个人安全:紧急洗眼器的位置:每个实验台上,水龙头旁边;淋浴花洒的位置:楼道里;灭火器的位置:
6.浓酸烧伤:大量水洗,3-5%碳酸氢钠溶液洗,涂烫伤 油膏。
浓碱烧伤:大量水洗,1-2%硼酸溶液洗,涂烫伤油膏。7.取样注意事项:玻璃棒转移液体,镍勺、刮刀转移固体
取样:取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂,切记不要与原试剂混淆……药品遗洒后 必须立刻清理(尤其使用电子天平,上面不能残留任何药品)。8.升华法:
水蒸气蒸馏法:
9.有机化学文献常见英文缩写: 10.临床药物 合成阿司匹林的方法:
(酸酐)
(酰氯)
11.化学设计 多步合成
12.药物手性差异导致疗效不同
还会考各仪器名称,一些不常用的一定要记住,会考实验装置图
第一次实验提要
1.位置:门;通风橱:实验室两头
2.常压蒸馏:在一个气压下进行,利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作
【原理】蒸汽压:由于分子运动,液体分子有变为气体分子的倾向,用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。
蒸汽压和温度有关,T↑,蒸汽压↑
当蒸汽压等于外界压力时(达到饱和蒸气压),液体沸腾 此时对应的温度为沸点
蒸馏:将液体加热至沸腾变为蒸汽,然后使蒸汽冷却,再凝结为液体,这两个过程的联合操作就是蒸馏
沸程:记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数,该温度范围为沸程 温度计示数随加热时间的变化:温度不变,快速上升,达到沸点,稳定下来;提高温度继续加热,温度显著上升;维持原来温度加热,温度计示数骤然下降,应停止蒸馏
前馏分:在温度达到预期馏分的沸点之前,可能带有沸点较低的液体先被蒸出
共沸物:当两种或多种不同成分的均相溶液,以一个特定的比例混合时,在固定的压力下,仅具有一个沸点
恒沸点:沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液进行蒸馏时的沸点 【用途】分离互溶液体混合物,测定物质的沸点
【适用条件】非挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30℃以上;蒸馏物质在沸点范围内不发生分解等化学反应,混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发生化学反应(自身的、相互的)
【装置】蒸馏部分(热源:电加热套+电磁搅拌器,温度高于被蒸物质沸点30℃;蒸馏瓶:圆底烧瓶,受热均匀,液体的量1/2-1/3)、冷凝部分(沸点在130℃以下用直形冷凝管)、接收部分(梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可,单尾接引管)安装与拆除的顺序:从左下到右上,拆除顺序正好相反 常压蒸馏装置严禁装成封闭体系
双顶丝在铝夹子的下方,防止固定不够紧时铝夹子掉落损坏仪器;铝夹子夹在烧瓶、冷凝管颈部
磁子:引入气化中心,防止暴沸。
温度计水银球的位置:温度计在蒸馏头支管处,球泡上端和蒸馏头支管下沿在同一水平线上,保持球泡上被冷凝的液滴包裹
冷凝水:下进上出,先开水再加热,先停热,后关水。
蒸馏速度的控制:调节加热温度控制蒸馏速度,每秒1-2滴,否则温度不准,沸点越高流速越慢
真空接引管:
前馏分:在温度达到预期物质的沸点之前,可能带有沸点较低的液体先蒸出 【注意事项】
3.折射率的测定:
【原理】折射率:光在真空中和介质中的相速度之比值,是有机物纯度的标志 折射:光从一种透明介质斜射入另一种透明介质时,传播方向一般会发生变化,这种现象叫光的折射
全反射:光由光密(即光在此介质中的折射率大的)介质射到光疏(即光在此介质中折射率小的)介质的界面时,全部被反射回原介质内的现象
【仪器】阿贝折射仪:利用全反射原理,棱镜的折射率大于液体的折射率时,可以看到半明半暗的视场,由于明暗视场的分界线对应于掠面入射光,可以据此确定全反射的临界角,根据sinC=1/n得到折射率
反射式:固体(透明或半透明)的折射率 透射式:透明液体的折射率
测量范围:±0.00002(2×10-5)有效数字:1.3000-1.7000 记录顺序:波长:(钠黄光λ=589.3nm;)温度;折射率 【注意事项】
保持镜面清洁:丙酮洗,镜头纸擦,不要损伤镜面,全干后再滴待测液体 用滴管在镜面上滴几滴待测液体,轻轻向下按压使棱镜密合,以防有机物挥发导致看不清明暗分界线,完成最后一次测定后,清洗镜面并在棱镜间加一张镜头纸
4.薄层色谱:
TLC,以涂布于支持板上的支持物作为固定相,以合适的溶剂作为流动相,对混合样品进行分离、鉴定和定量的一种层析分离技术。【原理】
薄层色谱:以涂布于支持板上的支持物(玻璃或金属板)作为固定相,合适的溶剂为流动相,对混合样品进行分离、鉴定、定量的一种层析分离技术;属于固液吸附色谱 色谱法:利用样品混合物中各组分的理化性质差异,各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中,当两相两对运动时,各组分在两相中多次重新分配,结果使得混合物分离。薄层色谱法:物理吸附,由于混合物中个组分对固定相的吸附能力不同,当展开剂流经固定相时,发生无数次吸附和解吸附过程,吸附能力弱的组分随流动相向前移动,吸附力强的组分滞留在后面,各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离
固定相:又称吸附剂,两相中固定不动的一项;常用硅胶或氧化铝(柱色谱也常用活性炭),分为加粘合剂(羧甲基纤维素钠/煅石膏)的硬板和不加粘合剂的软板,厚度0.25-0.5mm之间
流动相:又称展开剂,两相中移动的一相
吸附色谱:样品各组分对固定相表面吸附力不同 Rf(比移值):化合物与展开剂迁移距离的比值
Rf =实验中测量原点到展开后斑点中心的距离/原点到展开剂前沿的距离
极性: 色谱分类:
【用途】小量样品的(几到几十微克)的定性鉴别与分离;检测反应进程;通过与已知标准物的对比,进行未知物的定性检验;快速检验化合物的纯度(出现一个无拖尾的斑点可初步认为是纯物质);探索柱色谱法的分离条件; 【操作】 铺板:平铺法,将调匀的糊状物倒在玻璃板上,用一根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺,振动至表面平整,静置让其固化室温晾干。有时还需在烘箱中“活化”(高温去除水分),硅胶110℃1小时,氧化铝80℃半小时。
点样:样点大小:斑点直径不超过2mm(溶液太稀需要重复点样时应等前次溶液挥发后再在点样,防止样点过大造成拖尾、扩散等现象)样点间距:0.5-1cm 轻 展开:在密闭容器中进行,展开剂加入的高度略超过薄板的厚度
显色:有色斑点;碘熏蒸;腐蚀性显色剂显色(浓硫酸、浓盐酸、浓磷酸);含有荧光剂可在紫外灯下在亮色背景下看到暗色斑点 【注意事项】
展开过程中不可以移动展开缸,展开剂倒回原瓶,展开缸不用洗涤 5.液体的量取:
量筒:10ml 50ml 有效数字:
液体的转移:漏斗、移液管 玻璃漏斗: 玻璃滴管:
6.电加热套和电磁搅拌器的使用:瓶子外壁干燥,空气浴加热;加热旋钮的位置
第二次实验
重结晶操作、熔点测定和薄层色谱
1.重结晶:将晶体溶于溶剂或熔融以后,又重新从溶液或熔体中结晶的过程。
【原理】利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同,使杂质在热过虑使被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离,从而达到提纯的目的。
溶解度:一定温度下,100g水中最多能溶解的该物质的质量。
溶解度随温度变化关系:一般T↑S↑,也有些随温度上升溶解度变化不明显,甚至下降(Ca(OH)2)
重结晶溶剂的选择:0.1g目标物质于试管中,滴加约1ml溶剂,加热至沸腾 最佳:能完全溶解,冷却后析出大量晶体
合适:每次添加0.5ml,到4ml都不能溶不合适;能溶,冷却析出大量晶体,合适
能溶,冷却不析出晶体,不合适 不合适:冷热都能溶 完全溶解的判断标准:
目的:减少目标物在母液中的损失,在溶剂的沸腾温度下配置热饱和溶液。
操作:在保持溶液微沸的温度下,用滴管不断滴加溶剂,至混合物恰好溶解,注意溶液中是否有不溶物(eg活性炭、纸纤维,可以在热过滤时滤去)防止误加。
完全溶解后多加20%溶剂:防止晶体在漏斗中大量析出 活性炭用量:固体粗产品的1-5%
注意事项:先将固体完全溶解,稍冷,加入活性炭,煮沸5-10min 常压热过滤:一般用于低沸点有机溶剂的重结晶 减压热过滤(抽滤):水和较高沸点或难挥发有机溶剂的重结晶多用 过滤操作在减低压力下进行,滤液在内外压力差作用下透过滤纸或砂芯流下,实现和不溶物的分离
滤纸大小:一般用双层滤纸,防止透滤;比布氏漏斗内径略小的圆形滤纸片平铺在漏斗底部
压力控制:根据溶剂的沸点选择合适的压力/真空度,防止过早析晶或滤液暴沸 优缺点:优点:过滤和洗涤速度快,液体和固体分离较完全,滤出的固体容易干燥
缺点:减压能够使低沸点液体的热溶液沸腾、蒸发,导致溶液浓度的改变,暴沸/过早析晶
【用途】提纯固体化合物
【适用条件】杂质含量在5%以下,杂质过多会影响提纯效果,往往需要多次重结晶。或者先用水蒸汽蒸馏/萃取初步纯化。
【装置】吸滤瓶、布氏漏斗、抽滤垫、橡胶管、安全瓶、循环水泵 【注意事项】
热过滤时整个操作要迅速
先用母液洗涤,收集得到的所有晶体,压成滤饼,有少量溶剂洗涤,洗去少量附着在晶体上的可溶性杂质
晶体的洗涤在常压下进行;然后再减压过滤除去溶剂 打开安全瓶,拆开吸瓶与水泵之间的橡胶管(需要么?)
2.熔点的测定:
【原理】
熔化:熔化是指对物质进行加热,使物质从固态变成液态的过程 温度计示数随时间变化关系:
熔点:固体有机物固液两相在大气压下达到平衡的温度;可以作为有机物纯度的一种标志
初熔:样品从固体开始熔融时的温度,全熔:样品全部融化为液体的温度
熔程:初熔和全熔的温度差,纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点且熔程不超过1℃
【用途】鉴定晶状的有机化合物,测定熔点,作为化合物纯度判断的标志
【仪器】
毛细管显微熔点仪:用于测定物质的熔点,可以在视场中观察到样品的熔融情况 装样:样品放入标准毛细管,压实后一般高2-3mm 自由落体压实:冷凝管辅助
操作:粗调升温速率,离沸点10-15°C时,细调升温速率 【注意事项】
重新测定需将温度调至熔点30℃以下,已经熔融过的样品不能再用 降温快,操作简单,但不够精确
3.薄层色谱:见第一次实验
4.固体的称量:
【仪器】百分之一天平: 有效数字:0.01 【操作】固体的转移: 纸漏斗: 钢勺;镍勺
5.水泵的使用:使用前,确认安全瓶连通大气后再打开电源开关,检漏;关闭时,先将安全瓶通大气,确定旁边没有同学在使用时水泵后再关电源开关。
第三次实验知识点提要: 1.三组分分离:
分离方案:
分离苯甲酸和甲苯使两次萃取有机相(苯甲酸用水作溶剂重结晶)
【原理】
有机物的酸碱性:甲苯中性,苯甲酸酸性,苯胺碱性 反应方程式:
碳酸钠的反应产物是二氧化碳,可根据实验现象判断,苯甲酸酸性>碳酸>苯酚 几次分液中水相和有机相中的物质:
加入HCl:水相:苯铵离子,HCl 有机相:苯甲酸,甲苯 加入Na2CO3:水相:苯甲酸钠,碳酸钠 有机相:甲苯
对有机相第二次萃取:水相:苯甲酸钠,碳酸钠(合并水相)有机相:甲苯 其他分离方案:
【装置】冷凝管的作用:防止甲苯和苯胺挥发 【注意事项】
冰水浴的作用:防止甲苯和苯胺挥发,降低苯甲酸在水中的溶解度,防止苯胺氧化分解
2.萃取与分液:
【原理】利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的操作。萃取剂:用来提取溶质的那种溶液 液液萃取:
萃取剂的选择:溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂中大;萃取剂与原溶剂互不相溶;萃取剂与溶液不发生反应; 【用途】洗涤也是一种萃取,【适用条件】液体混合物的分离 【装置】
分液:将互不相容且密度不同的液体分开的操作,经常与萃取配合使用 分液漏斗的检漏:下部玻璃活塞处应涂凡士林(不可阻塞流液孔),加水检查确定两个塞子都不漏水再使用
分液漏斗的使用:梨形、筒形(多用于分液)、球形(用于分液和加液)
将要萃取的溶液和萃取剂一次从上口倒入分液漏斗,不超过1/2
基本操作步骤:检漏→加液→振摇(适时放气,手的位置,斜上)→静置→分液→洗涤→保养
分液漏斗的保养:在洗干净活塞后夹纸条防止粘连(why?),用线绳将活塞拴在漏斗上
【注意事项】
液体体积不要超过分液漏斗的一半;晃动时磨口玻璃塞的凹槽和分液漏斗瓶颈上的小孔错开;放气不对人;分液漏斗下方始终有接受容器;下从下出,上从上出; 3.乳化与破乳:
乳化:乳化是一种液体以极微小液滴均匀地分散在互不相溶的另一种液体中的作用
液液萃取中由于物质的剧烈晃动会发生乳化现象,不易分层或分层很慢,在含碱及含脂肪的样品中更易出现 【原理】与离子浓度(高),有机相粘度(大),萃取温度(低),萃取ph(所萃取物的酸碱度过强),萃取剂和原溶剂的密度(接近)等因素相关(更容易发生乳化)
【表面张力】液体表面任意二相邻部分之间垂直于它们的单位长度分界线相互作用的拉力。表面张力的形成同处在液体表面薄层内的分子的特殊受力状态密切相关 【破乳常用方法】静置较长时间;加热;盐析(加入食盐提高水相的密度);加入少量有机溶剂(乙醇)改变表面张力
4.有机溶剂的密度:
一般而言含卤有机溶剂密度比水大,在下层,不含卤的密度比水小,在上层 如何判断:加点水或者该试剂,看下层的液面是否升高
5.液体的干燥:
方法:化学方法:使用各种干燥剂,其余全是物理方法 【原理】
干燥剂的分类:可形成结晶水的无机盐类;可与水发生化学反应的物质 选择标准:
①不溶解于被干燥液体,不能与被干燥液体发生化学反应,不能催化被干燥液体自身发生化学反应(使用相同酸/碱性/中性干燥剂;强碱不能干燥醛、酮、酯、酰胺类(发生缩合或水解)物质,CaCl2不能干燥醇类、胺类、酯类,与之形成络合物)②根据干燥效能和需要被干燥的程度选择
用量:主要取决于含水量;干燥剂的吸水容量;需要被干燥的程度
一般按照10ml 0.5-1g干燥剂进行添加
根据加入干燥剂的形态(是否发生粘连、结块、附壁、棱角是否分明),液体均一透明程度判断是或否需要继续加入干燥剂。
吸水容量:每g干燥剂能够吸收的水的最大量,可以通过方程式/最高水合物的示性式算出最低用量
干燥效能:一般与水发生不可逆化学反应的干燥剂干燥更彻底
【用途】除去附在固体、或混杂在液体、气体中的少量水分或其他溶剂
减少前馏分;除去固体中的水熔点测定更准确;除去反应产物中的水,分析测试更准确
【适用条件】没有明显水层,如果有应先进行分液或用滴管吸出 【注意事项】
过多干燥剂会吸附较多的被干燥液体,造成损失 未知液体可以选择惰性干燥剂:硫酸钠/硫酸镁 不时振摇,缩短干燥时间,半小时以上
先使用无水硫酸钠干燥再使用氢氧化钠干燥的原因:无水硫酸钠吸水容量大但干燥效能低;氢氧化钠吸水容量小但干燥效能高;故先用无水硫酸钠除去大部分水,在用NaOH除去微量水,可以相对使用较少量的干燥剂达到较好的干燥效果。6.减压蒸馏:分离有机化合物的常用方法之一
【原理】
蒸汽压随温度变化关系:液体沸腾的温度随外界压力降低而降低 减压沸点:在减低压力下进行蒸馏操作时,液体沸腾的温度 【用途】
【适用条件】普通蒸馏时还未达到沸点温度就会发生分解、氧化、聚合或常压下沸点很高,电加热套的温度无法达到的物质的纯化 【装置】
四部分:蒸馏部分,安全保护装置,测压装置,抽气装置 不能使用锥形瓶
用磁子代替毛细管引入气化中心:在液体接近沸点温度时,内部会产生大量极其微小的气泡,分散于液体或较为粗糙的瓶壁上,但气泡太小不足以冲脱液体的束缚,在磁子的不停旋转下,液体对气泡的束缚减小,并能使蒸汽泡有较多的机会聚合增大,冲破液体的束缚而蒸发分离,防止引起暴沸
克氏蒸馏头:减压蒸馏时液体沸腾一般较为剧烈,避免减压蒸馏时瓶内液体由于沸腾而冲入冷凝管 冷凝水下进上出:蒸馏140℃以下物质时,接受瓶应先连接水冷凝管冷却 燕尾管:蒸馏不能中断或要分段接受流出液时(?),要采用多尾接液管;转动多尾接液管使不同馏分进入指定接收器中。
安全瓶:缓冲调节压力保护装置及放气(缓慢)【注意事项】
先减压检查真空度,通冷凝水后再加热,结束时先停止加热,冷却后再减压关水 蒸馏速度的控制:
温度计的位置:克氏蒸馏头靠近冷凝管一端的支管口处,球泡上端和支管口下沿平齐,7.Ph值的测定:将ph试纸分开放在表面皿的凸面上,一次取一块测定 8.水作溶剂时,重结晶可在锥形瓶或者烧杯中进行
第四次实验: 1.辅酶催化:
【原理】
有机合成:主要指根据有机合成原理,利用有机合成基本设备和技术,按照有机合成设计方案,完成具有代表性的单元反应、基本操作和多步有机合成实验。辅酶怕热怕光怕碱怕重金属离子
VB1为水溶性维生素,所以先加水溶解后再加入95%乙醇 非均相反应:
体系ph值的控制:碱性过高导致VB1开环,碱性过低导致转化率降低 体系温度的控制:低温(冰盐浴)防止VB1开环失去催化活性
冰盐浴:VB1在较高温度或碱性条件下容易开环而失去催化活性,要在低温加碱 【反应方程式】
(条件只写VB1即可)
【装置】
【注意事项】碱性体系,用橡皮塞 【产率计算】有效数字
2.橡皮塞的选择:进入瓶口1/3-2/3,先倒过来比划大小
第五次试验
1.乙酸异戊酯的合成:
【原理】
酯化反应的特点:反应慢,可逆平衡
如何提高反应速率:加催化剂,加热提高反应温度
如何提高反应产率:添加某一反应物的用量,移去反应生成的水提高产率
环己烷:溶剂,分水剂(与水形成共沸物,沸点低于反应体系中其他共沸物及任何单一溶剂的沸点)磷酸:催化剂
加料顺序:异戊醇、磁子、环己烷、打开搅拌,冰乙酸,浓磷酸 三次洗涤的作用:
反应终点的判断:实际生成水量≥理论生成水量;分水量不再增加 【反应方程式】 【装置】 分水器: 【注意事项】
开始加热前需充分摇匀;预先在分水器中加1.0ml(预计生成水量0.99ml)去离子水并标记液面高度;产品接受瓶必须是干警和干燥的,需预先称重(减量法算产物重量);133℃是考虑目前温度计误差的产品沸点,实验中需根据温度计的实际情况决定收集产品的温度。
【产率计算】
2.回流分水:
【原理】一种密度比水小的有机溶剂,在室温下与水互不溶,但是可以形成共沸物。当分水器(上端装冷凝管)内充满液体时(可以事先加一部分液体也可以不加,但是反应体系中要多加分水器溶剂的溶剂),该溶剂与水在分水器中分层,水积在分水器下部,溶剂反流到反应体系中。
共沸物:当某两种(或三种)液态物质按一定比例混合在一起时,组成一种具有固定沸点的混合物
恒沸点:沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液
共沸蒸馏的概念:用蒸馏方法蒸出恒沸点混合物的操作
共沸蒸馏的主要应用:移去反应生成的水;除去溶剂中的水,制备无水试剂
【用途】
【适用条件】溶剂密度比水轻和比水重用两种不同的分水器 【装置】
分水器的使用: 检漏:
【注意事项】
第六次实验:
1.二苯乙二酮的合成:
【原理】
氧化反应的定义:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应 氧化反应的分类:完全氧化(到二氧化碳),部分氧化(催化加氧或脱氢;使用催化剂,控制条件可以到醇,醛、酮、酸等)氧化反应多数是自由基反应 【反应方程式】 【装置】
三口瓶:便于随时取样监测反应进程 【注意事项】 【产率计算】
加冰乙酸的目的:防止铁盐水解,增强三价铁的氧化能力 薄层色谱检测反应进程:点样顺序:安息香(左),左右二者的混合液(中),反应液(右)取样时需将毛细管从三口瓶的侧口伸入反应液中 原料和产物在TLC板上的相对高低
加入50ml水的作用:防止二苯乙二酮和铁盐一起析出以及产品析出不完全
2.柱色谱:属于固液吸附色谱,是基于吸附性质的分离技术
【原理】 固定相: 吸附剂: 常用:
氧化铝(极性越强的物质在氧化铝上吸附越强;酸性氧化铝 ph 4-4.5 分离羧酸氨基酸等酸性物质;中性氧化铝 ph 7.5 分离中性物质;碱性氧化铝 ph9-10 分离生物碱、胺及其他碱性有机物)、硅胶(多孔性结构,酸性-中性物质的分离,疏水性,对玻璃具有亲和性容易附在玻璃上)、活性炭(常用于分离极性较弱或非极性的有机物)
活性:含水量少,粒度小,比表面大,活性高,分离效果明显 流动相:
洗脱剂:选择:考虑洗脱剂的极性,被分离化合物的溶解度,相似相溶(强极性洗脱机对极性大的有机物溶解度高;弱极性或非极性洗脱机对极性小的物质溶解度高)液固色谱: 吸附色谱: 比移值:
极性:极性有机物之间的作用强度:成盐作用>配位作用>氢键作用>偶极作用>范德华力作用(非极性或弱极性只有范德华力)
(怎么说:固液吸附色谱,分配不同,两相相对移动,多次重新分配(吸附解吸附),由于吸附能力强弱不同移动速度不同,分开)【用途】 【适用条件】 【装置】
装柱:干法、湿法 洗柱: 上样: 洗脱: 显色: 纯化:
【注意事项】
湿法装柱前,建议在色谱柱中预先装入约1/4柱高的洗脱剂以防止硅胶结块而产生气泡(?7ml不是赶走棉花里的气泡?干法湿法是否都需要洗柱)
第七次实验
1.5,5-二苯基乙内酰脲的合成:
【原理】亲核加成、重排、分子内缩合 浓碱催化:
均相反应:含水体系中进行均相反应 【反应方程式】
【装置】与重结晶装置相同 【注意事项】
若尿素结块、可有空心塞研细;
滴加完KOHa.q.后会产生大量固体,难以搅拌,加热后即可溶解; 碱性体系:凡士林,趁热松动
反应结束后加入20ml水:除去不溶于水的副产物 酸化时ph偏高导致产率下降(产物溶于水而损失)水洗要充分:除去无机盐杂质 【产率计算】
2.杂环化合物:
定义:通常指含有杂原子(N、S、O以及很多金属和非金属元素)的五元、六元或稠环骨架的化合物 用途:
分子生物学和生物工程中的应用:酶(新陈代谢)、核酸(细胞复制和物种遗传)食品香料化学中的应用:含ons的杂环化合物占有突出地位
有机合成中的应用:利用杂环增长碳链(格式试剂与环氧乙烷反应,增加两个碳原子;亲电试剂与噻吩反应,碳链增长4个或其倍数的碳原子);杂环保护官能团(羟基的保护:羟基与二氢呋喃在温和条件下转变为缩醛,HOAC水解);具有药理活性的小分子化合物(药物筛选模型的发展,液相组合化学的应用,建立小分子杂环库)染料化学中的应用:花青素(苯并吡喃盐),黄酮色素(苯并呋喃酮);除偶氮染料及三苯甲烷外多数为杂环化合物(二苯并噻唑、吲哚、均三嗪、二蒽醌并吡嗪等)
3.KOH的称量:不用称量纸,用烧杯
4.如何用简单的方法鉴别有机物和无机物:通过溶解度来判断:取少量有机溶剂,加入被鉴定物质,若溶解则为有机物;通过熔点判断:一般无机物熔点高,有机物的熔点低;通过薄层色谱判断
5.常用玻璃仪器的形状及作用
5,5二苯基乙内酰脲
反应结束后,20ml水去除不溶于水的副产物;过滤不溶物;冰盐浴冷却,6mol/L硫酸酸化到ph≈3;抽滤得到固体,在烧杯中用去离子水充分洗去可溶性无机盐,抽滤,95%乙醇重结晶,红外灯干燥30min
乙酸异戊酯的纯化
反应结束后,倒入150ml分液漏斗中,30ml水洗一次,用10ml5%碳酸氢钠溶液洗至中性,5ml饱和食盐水洗涤一次,分离出有机相无水硫酸钠干燥,蒸馏得到环己烷,将剩余有机物继续蒸馏得到异戊醇和乙酸异戊酯
每次分水相和有机相都要干燥除水
有机化学实验: Exp.Org.Chem.薄层色谱:TLC 沸点:BP
一、填空题:
1、蒸馏时,如果馏出液易受潮分解,可以在接受器上连接一个(干燥管)防止(空气中的水分)侵入。
2、(重结晶)只适宜杂质含量在(5%)以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的,必须先采取其他方法初步提纯。
3、液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的(水份)尽可能(除去),不应见到有(浑浊)。
4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一,常用于下列情况:(1)混合物中含有大量的(固体);(2)混合物中含有(焦油状物质)物质;(3)在常压下蒸馏会发生(氧化分解)的(高沸点)有机物质。
5、萃取是从混合物中抽取(有用的物质);洗涤是将混合物中所不需要的物质(除去)。
6、冷凝管通水是由(下)而(上),反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:其一:气体的(冷凝效果)不好。其二,冷凝管的内管可能(破裂)。
7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应,称为(酯化)反应。常用的酸催化剂有(浓硫酸)等
8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的(2/3),也不应少于(1/3)。
9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm,长约70-80mm;装试样的高度约为(2~3
mm),要装得(均匀)和(结实)。
10、减压过滤结束时,应该先(通大气),再(关泵),以防止倒吸。
11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中,为了提高酯的收率和缩短反应时间,可采取(提高反应物的用量)、(减少生成物的量)、(选择合适的催化剂)等措施。
12、利用分馏柱使(沸点相近)的混合物得到分离和纯化,这种方法称为分馏。
13、减压过滤的优点有:(过滤和洗涤速度快);(固体和液体分离的比较完全);(滤出的固体容易干燥)。
14、液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的(水份)尽可能(分离净),不应见到有(水层)。
15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。对于纯粹的有机化合物,一般其熔点是(固定的)。即在一定压力下,固-液两相之间的变化都是非常敏锐的,初熔至全熔的温度不超过(0.5~1℃),该温度范围称之为(熔程)。如混有杂质则其熔点(下降),熔程也(变长)。
16、合成乙酰苯胺时,反应温度控制在(100-110℃)摄氏度左右,目的在于(蒸出反应中生成的水),当反应接近终点时,蒸出的水分极少,温度计水银球不能被蒸气包围,从而出现温度计(上下波动)的现象。
17、如果温度计水银球位于支管口之上,蒸汽还未达到(温度计水银球)就已从支管口流出,此时,测定的沸点数值将(偏低)。
18、利用分馏柱使几种(沸点相近的混合物)得到分离和纯化,这种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏,实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次(气化)和(冷凝)。
19、萃取是提取和纯化有机化合物的常用手段。它是利用物质在两种(不互溶(或微溶))溶剂中(溶解度)或(分配比)的不同来达到分离、提取或纯化目的。
20、一般(固体)有机物在溶剂中的溶解度随温度的变化而改变。温度(升高)溶解度(增大),反之则溶解度(降低)。热的饱和溶液,降低温度,溶解度下降,溶液变成(过饱和)而析出结晶。利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度的不同,以达到分离纯化的目的。
21、学生实验中经常使用的冷凝管有:(直形冷凝管),(球形冷凝管)及(空气
冷凝管);其中,(球形冷凝管)一般用于合成实验的回流操作,(直形冷凝管)
一般用于沸点低于140
℃的液体有机化合物的蒸馏操作中;高于140℃的有机
化合物的蒸馏可用(空气冷凝管)。
22、在水蒸气蒸馏开始时,应将T
形管的(螺旋夹夹子)打开。在蒸馏过程中,应调整加热速度,以馏出速度(2—3
滴/秒)为宜。
二、判断下面说法的准确性,正确画√,不正确画×。
1、用蒸馏法测沸点,烧瓶内装被测化合物的多少会影响测定结果。(√)
2、进行化合物的蒸馏时,可以用温度计测定纯化合物的沸点,温度计的位置不会对所测定的化合物产生影响。(×)
3、在合成液体化合物操作中,最后一步蒸馏仅仅是为了纯化产品。(√)
4、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点,馏出物的沸点恒定,此化合物一定是纯化合物。(×)
5、没有加沸石,易引起暴沸。(√)
6、在合成乙酸正丁酯的实验中,分水器中应事先加入一定量的水,以保证未反应的乙酸顺利返回烧瓶中。(×)
7、在加热过程中,如果忘了加沸石。可以直接从瓶口加入。(×)
8、在正溴丁烷的合成实验中,蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层。(×)
9、熔点管不干净,测定熔点时不易观察,但不影响测定结果。(×)
10、样品未完全干燥,测得的熔点偏低。(×)
11、用蒸馏法测沸点,烧瓶内装被测化合物的多少影响测定结果。(√)
12、测定纯化合物的沸点,用分馏法比蒸馏法准确。(×)
13、在低于被测物质熔点10-20℃时,加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。(×)
14、样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。(×)
15、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯,干燥剂的用量根据实际样品的量来决定。(√)
16、在使用分液漏斗进行分液时,上层液体经漏斗的下口放出。(×)
17、精制乙酸乙酯的最后一步蒸馏中,所用仪器均需干燥。(√)
18、在肉桂酸制备实验中,在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液。(×)
19、会与水发生化学反应的物质可用水蒸气蒸馏来提纯。(×)
20、在水蒸汽蒸馏实验中,当馏出液澄清透明时,一般可停止蒸馏。(√)
21、样品中含有杂质,测得的熔点偏低。(√)
22、在进行常压蒸馏、回流和反应时,可以在密闭的条件下进行操作。(×)
23、在进行蒸馏操作时,液体样品的体积通常为蒸馏烧瓶体积的1/3~2/3。(√)
24、球型冷凝管一般使用在蒸馏操作中。(×)
25、在蒸馏实验中,为了提高产率,可把样品蒸干。´
26、在正溴丁烷的制备中,气体吸收装置中的漏斗须置于吸收液面之下。´
27、在反应体系中,沸石可以重复使用。´
28、利用活性炭进行脱色时,其量的使用一般需控制在1%-3%。√
29、“相似相溶”是重结晶过程中溶剂选择的一个基本原则。(√)
30、样品中含有杂质,测得的熔点偏高。(×)
31、A、B
两种晶体的等量混合物的熔点是两种晶体的熔点的算术平均值。(×)
32、重结晶过程中,可用玻璃棒摩擦容器内壁来诱发结晶。(√)
33、在合成液体化合物操作中,蒸馏仅仅是为了纯化产品。(´)
34、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点,馏出物的沸点恒定,此化合物一定是纯化合物。(´)
35、熔点管壁太厚,测得的熔点偏高。(Ö)
三、选择题
1、在苯甲酸的碱性溶液中,含有(C)杂质,可用水蒸气蒸馏方法除去。
A、MgSO4;
B、CH3COONa;
C、C6H5CHO;
D、NaCl2、正溴丁烷的制备中,第一次水洗的目的是(A)
A、除去硫酸
B、除去氢氧化钠
C、增加溶解度
D、进行萃取
3、久置的苯胺呈红棕色,用(C)方法精制。
A、过滤;
B、活性炭脱色
;
C、蒸馏;
D、水蒸气蒸馏.4、测定熔点时,使熔点偏高的因素是(C)。
A、试样有杂质;
B、试样不干燥;
C、熔点管太厚;
D、温度上升太慢。
5、重结晶时,活性炭所起的作用是(A)
A、脱色
B、脱水
C、促进结晶
D、脱脂
6、过程中,如果发现没有加入沸石,应该(B)。
A、立刻加入沸石;B、停止加热稍冷后加入沸石;C、停止加热冷却后加入沸石
7、进行脱色操作时,活性炭的用量一般为(A)。
A、1%-3%;
B、5%-10%;
C、10%-20%
四、实验操作:
1、在正溴丁烷的合成实验中,蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层,但有时可能出现在上层,为什么?若遇此现象如何处理?
答:若未反应的正丁醇较多,或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液,则液层的相对密度发生变化,正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释,使油层(正溴丁烷)下沉。
2、当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水,怎么处理?
答:立即停止加热,待冷凝管冷却后,通入冷凝水,同时补加沸石,再重新加热蒸馏。如果不将冷凝管冷却就通冷水,易使冷凝管爆裂。
3、遇到磨口粘住时,怎样才能安全地打开连接处?
答:(1)用热水浸泡磨口粘接处。
(2)用软木(胶)塞轻轻敲打磨口粘接处。
(3)将甘油等物质滴到磨口缝隙中,使渗透松开。
4、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时,在烧杯中有油珠出现,试解释原因。怎样处理才算合理?
答:这一油珠是熔融的乙酰苯胺,因其比重大于水而沉于烧杯底部,可补加少量热水,使其完全溶解,不可认为是杂质而将其舍去。
5、重结晶时,如果溶液冷却后不析出晶体怎么办?
可采用下列方法诱发结晶:(1)
用玻璃棒摩擦容器内壁。(2)
用冰水冷却。(3)
投入“晶种”。
6、怎样判断水蒸汽蒸馏是否完成?蒸馏完成后,如何结束实验操作?
当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可断定水蒸汽蒸馏结束(也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在)。实验结束后,先打开螺旋夹,连通大气,再移去热源。待体系冷却后,关闭冷凝水,按顺序拆卸装置。
7、冷凝管通水方向是由下而上,反过来行吗?为什么?
答:冷凝管通水是由下口进,上口出,反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体的冷凝效果不好。其二,冷凝管的内管可能炸裂。
8、合成乙酰苯胺时,柱顶温度为什么要控制在105ºC左右?
答:为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC,反应物醋酸的沸点为118ºC,且醋酸是易挥发性物质,因此,为了达到要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必需控制柱顶温度在105ºC左右。
9、选择重结晶用的溶剂时,应考虑哪些因素?
答:(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应;
(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化,即高温时溶解度大,而低
温时溶解度小;
(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大,或者很小;
(4)溶剂应容易与重结晶物质分离;
10、在正溴丁烷的制备过程中,如何判断正溴丁烷是否蒸完?
正溴丁烷是否蒸完,可以从下列几方面判断:①蒸出液是否由混浊变为澄清;②蒸馏瓶中的上层油状物是否消失;③取一试管收集几滴馏出液;加水摇动观察无油珠出现。如无,表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。
11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏?
答:下列情况需要采用水蒸气蒸馏:
(1)混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质
12、什么时候用体吸收装置?如何选择吸收剂?
答:反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气),进入空气中会污染环境,此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂,如用水吸收卤化氢;也可以用化学吸收剂,如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。
13、么是萃取?什么是洗涤?指出两者的异同点。
答:萃取是从混合物中抽取所需要的物质;洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作,从混合物中提取的物质,如果是我们所需要的,这种操作叫萃取,如果不是我们所需要的,这种操作叫洗涤。
14、情况下用水蒸气蒸馏?用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件?
下列情况可采用水蒸气蒸馏:
(1)混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
用水蒸气蒸馏的物质应具备下列条件:
(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水,且在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化。
(2)随水蒸气蒸出的物质,应在比该物质的沸点低得多的温度,而且比水的沸点还要低得多的温度下即可蒸出。
15、为什么能止暴?如果加热后才发现没加沸石怎么办?由于某种原因中途停止加热,再重新开始蒸馏时,是否需要补加沸石?为什么?
(1)沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸。
(2)如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火。
(3)中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石的空隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必须重新补加沸石。
16、何谓分馏?它的基本原理是什么?
利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化,这种方法称为分馏。利用
分馏柱进行分馏,实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时,上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝
液部分气化,两者之间发生了热量交换。其结果,上升蒸气中易挥发组份增加,而下降的冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次,就等于进行了多次的气液平
衡,即达到了多次蒸馏的效果。这样,靠近分馏柱顶部易挥发物质的组份的比率
高,而在烧瓶中高沸点的组份的比率高,当分馏柱的效率足够高时,开始从分馏
柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组份,而最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高
沸点组份。
17、测定熔点时,常用的热浴有哪些?如何选择?
测定熔点时,常用的热浴有液体石蜡,甘油,浓硫酸,磷酸,硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定比例配制的饱和溶液等。可根据被测物的熔点范围选择导热液,如:(1)被测物熔点<140℃时,可选用液体石蜡或甘油
(2)被测物熔点>140℃时,可选用浓硫酸,但不要超过250℃,因此时浓硫酸产生的白烟,防碍温度的读数;
(3)被测物熔点>250℃时,可选用浓硫酸与硫酸钾的饱和溶液;还可用磷酸或硅油,但价格较贵,实验室很少使用。
18、蒸馏装置中,温度计应放在什么位置?如果位置过高或过低会有什么影响?
如果温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。若按规定的温度范围收取馏份,则按此温度计位置收取的馏份比规定的温度偏高,并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失,使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上,测定沸点时,数值将偏高。但若按规定的温度范围收取馏份时,则按此温度计位置收取的馏份比要求的温度偏低,并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。
19、学生实验中经常使用的冷凝管有哪些?各用在什么地方?
学生实验中经常使用的冷凝管有:直形冷凝管,空气冷凝管及球形冷凝管等。直
形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中;
沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流
反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大,冷凝效果较好)。
20、合成乙酰苯胺时,锌粉起什么作用?加多少合适?
锌的加入是为了防止苯胺氧化。只加入微量的锌即可,不能太多,否则会产生
不溶于水的Zn(OH)2,给产物后处理带来麻烦。
21、在乙酸正丁酯的制备实验中,使用分水器的目的是什么?
使用分水器的目的是为了除去反应中生成的水,促使反应完全,提高产率。
22、装有电动搅拌器的回流反应装置?
安装有电动搅拌器的反应装置,除按一般玻璃仪器的安装要求外,还要求:
1.搅拌棒必须与桌面垂直。
2.搅拌棒与玻璃管或液封管的配合应松紧适当,密封严密。
3.搅拌棒距烧瓶底应保持5mm上的距离。
4.安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力;搅拌棒下端是否与烧瓶底温度计等相碰。如相碰应调整好以后再接通电源,使搅拌正常转动。
23、如何除去液体化合物中的有色杂质?如何除去固体化合物中的有色杂质?除去固体化合物中的有色杂质时应注意什么?
答:除去液体化合物中的有色杂质,通常采用蒸馏的方法,因为杂质的相对分子质量大,留在残液中。除去固体化合物中的有色杂质,通常采用在重结晶过程中加入活性炭,有色杂质吸附在活性炭上,在热过滤一步除去。除去固体化合物中的有色杂质应注意:
(1)加入活性炭要适量,加多会吸附产物,加少,颜色脱不掉;
(2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭,以免暴沸;
(3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。
24、在使用分液漏斗进行分液时,操作中应防止哪几种不正确的做法?
答:1.分离液体时,分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。
2.分离液体时,将漏斗拿在手中进行分离。
3.上层液体经漏斗的下口放出。
4.没有将两层间存在的絮状物放出。
25、重结晶时,如果溶液冷却后不析出晶体怎么办?
答:可采用下列方法诱发结晶:
(1)用玻璃棒摩擦容器内壁。
(2)用冰水或其它制冷溶液冷却。
(3)投入“晶种”。
26、重结晶操作中,活性炭起什么作用?为什么不能在溶液沸腾时加入?
答:(1)重结晶操作中,活性炭起脱色和吸附作用。
(2)千万不能在溶液沸腾时加入,否则会引起暴沸,使溶液溢出,造成产品损失。
五、装置题
1、水蒸气蒸馏装置主要由几大部分组成?试画出装置图。
答:水蒸气蒸馏装置主要由水蒸气发生器、三颈瓶和冷凝管三部分组成。
2、以下装置中请指出它的错误之处?并重新画出正确的装置?
正确装置图
答:主要错误有:
(1)、温度计插入太深,应在支管处
(2)、冷凝水的流向不对,应从下到上。
(3)、冷凝管用错,应选择直形冷凝管
现今,科技的发展日新月异。有机化学研究领域中的新观点、新理论、新理念、新研究热点不断涌现,教材的编纂者也将最新成果写入书中,所学内容增多了。然而,作为基础学科的有机化学教学课时数,却伴随着教学改革的不断深入,在逐步地减少。对于不断充实的学习内容和减少课时之间的冲突问题,我们需要改革教学方法、教学模式,以求达到预期的教学成效。
此外,随着高等教育的大众化,学生的个人情况也存在很大的不同。总体上看,不同之处集中在这几个方面:学生的化学知识层次不同;学习的目标不同;学习的习惯不同;学习的兴趣点不同;学习结果的要求不同等等。因此,针对不同情况的学生,为了能够达到教学目标,我们必须进行教学改革,改变教学方法、教学模式。
同时,学生在学习有机化学过程中,往往遇到学习内容多,知识点繁杂,需要记忆、辨析的内容多,理论知识艰深等诸多问题。虽然,学生们在高中就已经接触过简单的有机化学内容;但是,他们发现随着学习的进行,知识的难度会骤然上升,会由刚开始时的回忆、熟悉转变为茫然不知所措。有的学生,在这个过程中会因为学习难度的增加而逐渐失去的学习信心,慢慢脱离了学习的大部队。这样,教学效果就会受到影响。
我校有机化学课程设立在大学二年级,学期为一学年。虽然,学生已经通过一年的大学学习生活实践,初步适应了大学的学习模式。但是,在学习方法和能力上还需要进一步提高,才能适应我们的教学要求。
所以,面对诸多问题,我们引入了现代教育理念,进行了深入地教学改革。
1 改革措施
现代教育观念的内涵有多种解释[3,4]。总体来说,现代教育观念内涵可阐述为:教学的互动性;学生的主体性;知识的建构性。以人为本,提升学生的学习兴趣,培养学生良好的学习习惯,培养学生的学习内在动力,这是解决问题的关键。
为此我们尝试了以下措施:
1.1 兴趣地引导
如何让学生们在困难面前,还抱有学习的信心?兴趣应该是最好的理由。爱因斯坦曾说过:兴趣是最好的老师。所以,我们以提高学生学习兴趣、激发学习热情、发挥学习主体的能动性为出发点,尝试新的教学方法。
1.1.1 丰富教学内容
我们学习什么,这是吸引学生的关键。所以,丰富教学内容是十分必要的。
我们在课上用5~10 min的时间,向同学们介绍和现在所学章节有关的新观点、新理论、新理念、新研究热点,或是重要的工业应用,或是和我们生活密切相关的应用等,增进学生对有机化学的认识和兴趣,增强了学生学习的目的性,促进学生学习的积极性。而且,考虑到不同专业学生的学习需要,我们在准备教学内容时会兼顾各类内容,为他们后续学习做好铺垫。
例如,我校采用的教材是由高鸿宾编写的《有机化学》。在第五章5.9小节中介绍了富勒烯[5]。我们以此为题扩充内容,向同学们介绍富勒烯的发现、研究、潜在用途,且着重介绍了我国研究小组在这方面的研究成果。我们发现教学成效不错,同学们显示了极大的热情。课后,还有同学来问有关的内容。对于感兴趣的学生,我们指导他们进一步查询相关的资料,有意识地培养他们的研究兴趣及创新意识。
通过教学实践,我们发现这样的实践不仅可以提高学生的学习热情,对于不同学习目标的同学,可以有一定的兼顾作用。大多数同学通过教学可以提升学习兴趣;而对于有进一步学习愿望的同学,通过老师的指导可以拓宽他们的学习视野、培养他们的研究兴趣、创新观念。
1.1.2 教学手段多样化
传统的教学手段中,教师依靠板书向学生展示教学内容,内容表现有局限性。伴随现代科技的发展,教学设施不断更新,我们可以借助多媒体课件、视频、教具、网络资源等诸多媒介讲授教学内容。比如,反应历程往往是学生理解的难点之一,现在我们通过动画视频,给学生展示电子的转移和键的形成过程,不仅吸引了同学,还使抽象枯燥的内容变得直观易懂, 效果很好,很适合90后的学生。我们使用的网络学习资源不但可在课堂上方便使用,学生也可在课后的学习中使用。
教学手段的多样化不但使学生更容易理解所学内容,立体的展示学习内容,也可通过高科技手段的运用提升学生的学习兴趣。我们收到了较好的教学效果,学生的反应很好。
1.2 自主学习习惯和方法的培养
教学的目标不但使学生学会理论知识,还要培养学生的学习能力。这也是常说的“授之以鱼,不如授之以渔”。学生的自主学习将会伴随他的一生。所以,我们非常注意培养学生的自主学习习惯和方法。
2.2.1 教师教学安排
我校安排学生在二年级开始学习有机化学课程。大学二年级的学生学习习惯还是一切倚赖老师讲解的传统学习方法。然而,面对繁杂的学习内容,有限的上课时间,传统的学习方法显然已不适用了。因此,学生必须加快学习习惯的转变。
为此,我们分阶段采用不同的教学方式,引导学生培养自己的学习方法。在学习开始的阶段,我们以传统教学方法为主。此时,我们要求同学课后除了完成作业以外,还要总结本章的内容。采用总结的方式不限,可以是图表的形式,也可是反应式的形式等等。并且,我们还给出同学们指定的参考书籍,以及电子学习资源,引导他们学习。在学习进程中,我们采用传统教学方法,辅以引导学生自学的教学模式。重点、难点的内容我们在课上详细讲述,对于非重点的内容我们采取让学生自学,或是课堂上用较少时间教师先启发学生,而后让他们进行讨论的方式进行学习。而且,这个阶段中我们要求学生总结各类的反应,比如:加成反应,取代反应,周环反应,氧化反应,还原反应等等。使学生从反应的角度深入理解、学习有机化学内容。在学习进程的末期,随着学生学习内容不断积累,内容之间内在联系是需要学生明白的。因此,我们又引导学生总结各章节之间的联系,其实也是各官能团之间的相互转换,让学生作为主体完成学习任务。
1.2.2 学生自主学习
我国的教育方针注重素质教育,其中学生的自主学习是重要的环节。学生的自主学习能力的培养从小学就开始了。但我们在教学过程中发现,有必要在这方面加强训练。
自主学习的定义可归结为[6]:自主学习是一种学习者在总体教学目标的宏观调控下,在教师的指导下,根据自身条件和需要自由地选择学习目标、学习内容、学习方法并通过自我调控的学习活动完成具体学习目标的学习模式。尽可能地减少对教师的依赖性和对知识的盲从性。
因而,我们丰富了教学内容,让学生找到自己的兴趣点, 通过不同学习阶段的教学安排,让学生在教师的指导下逐步适应紧张学习的节奏,找到适合自己的学习方法和模式,完成学习任务。而且,有些同学还可根据自己的兴趣拓宽学习范围。
通过这样的模式,不但可以帮助学生改变依赖老师的学习习惯,还可以帮助他们找到自己适合的自主学习方法,更可以让他们通过总结将所学内容内在之间的关系进行较深入地理解,达到好的学习效果。
1.3 知识建构性
知识的构建我们着重从几个方面入手:
1.3.1 创新观念的培养
我国教育部明文指出[7]:创新观念和能力培养是提高高等教育质量的重要内容之一,是我国人才急需的素质,也是我们教学的目标之一。其重要性不必赘言。如何在教学过程中有意识地培养学生的创新思维,创新观念?我们做了几方面的工作。
首先,在讲授理论或机理过程中,会介绍此内容的提出、解决,以及验证等内容。通过这样的过程,让同学们知道研究、创新的一般方式。再者,我们会根据讲课过程中的情况,向同学们提出思考的问题,并给予指引,引导他们深入的思考。并且,我们在介绍现代有机化学研究前沿课题时,会请同学们思考“如果你是这个课题的研究者,你该怎么办?”这样的问题。对于同学们的回答,做出一些评价并给予肯定。还会对特别感兴趣的同学做额外的辅导,指导他们寻找相关的资料,对于他们的设想,为他们提供实现的条件,比如:开放实验室,或是联系相关课题的老师给予特定的指导等。
1.3.2 绿色化学观念的树立
化学化工行业一直是我国的支柱产业。伴随经济发展,环境和经济发展的相互牵制也不断升级。所以,树立环境友好观念对于祖国未来的建设者——大学生们来说是非常重要的。因此,我们在不同的章节中会将绿色化学理念介绍给同学们。比如,在碳酸酯小节中我们会介绍绿色化工的内容,在季铵盐小节中我们讲述绿色溶剂的概念及内容。
1.3.3 知识体系的建立
有机化学学习内容多,知识点杂。但是,各个章节之间联系紧密。因此,我们在教学的安排中,让学生自己总结各个官能团之间的相互关系,各类反应类型、反应机理等内容。让学生脱离教材中以各官能团为章节编排的束缚,通过自己的归纳总结找到各章之间的联系,将有机化学的知识体系建立起来。这不但可以帮助学生更好的掌握学习内容,更可以培养学生学习的能力。
2 结 论
综上所述,我们为了适应现代社会发展的需要,秉承传统教学理念的优势,尝试了现代教育理念的教学实践活动 ,取得良好的效果。我们以有机化学学科魅力吸引同学们,以提高学生的学习兴趣为主导,培养学生的自主学习习惯,在教学成效上取得了良好的结果。我们对于学生的创新观念的培养和能力的培养进行探索实践,积累了一定的教学经验。我们还将会对这方面的教学模式进行更多的有益探索。
摘要:有机化学是高校化学化工学院的重要基础课程。为了适应教学改革的变化,以及讲授对象的改变,我们采用现代教育理念深化教学改革。以兴趣为主导,培养学生良好的学习习惯,推动学生的自主学习,注重创新意识的培养。
关键词:有机化学,兴趣,学习习惯,自主学习,创新
参考文献
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[2]胡智学.《有机化学》教学改革的探讨[J].广州化工,2009,37(01):153-154.
[3]罗三桂.现代教学理念下的教学方法改革[J].中国高等教育,2009(6):10-13.
[4]崔颖.现代教育理念下课程观建构的思考[J].教育导刊,2009(5):61-62.
[5]高鸿宾.有机化学(第四版)[M].北京:高等教育出版社,2005:193-195.
[6]郑金洲.自主学习[M].福州:福建教育出版社.2005:4-5.
关键词:有机化学实验 教学 探讨
中图分类号G642文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2012)01(b)-0000-00
有机化学实验是大学有机化学课程的主要组成部分之一,是一门理论联系实际的基础性化学课程[1]。有机化学是一门实践性很强的学科。因此,有机化学实验课程在训练学生的实验基本技能,培养学生动手能力、创新性思维等方面具有重要的作用,同时它也是理论知识向实践能力转化的重要途径。优良的实验教学激发学生对有机化学的学习和探索热情。其教学效果的好坏直接关系到学生对有机化学实验内容和基本实验操作的理解与掌握;同时也涉及到学生的实践思维兴趣与导向问题;进一步,还影响到新一代科研人才正确培养的问题[2-3]。本文就目前大学有机化学实验教学中存在的实际问题提出自己的观点,并就如何解决诸多问题进行了针对性探讨。
1 有机化学实验教学中常见的问题
1.1 学生学习情绪不高
大学本科教学开设的有机化学实验多属于验证性实验。很多学生的潜意识认为有机化学实验与高中期间的化学实验差别不大,没有太多新颖性。这就导致了学生对该门课程的敷衍了事;不进行预习;照着书本做实验,不按要求摆放和安装实验装置,缺乏科学能动性的思维;同时部分学生对实验过程中遇到的问题、出现的现象,缺乏主动思考和正确分析,过分依赖于老师,对化学实验的热情和兴趣不高。其结果是,不仅严重影响学生对实验操作的理解和学习,同时还经常造成实验结果不理想的情况出现,甚至导致学生没有兴趣去认真地完成实验报告。
1.2 学生化学基础参差不齐
有机化学实验对学生的动手能力有较强要求。目前普遍存在的问题是,一个班的学生,其各自的化学基础都有较大差异。主要原因在于,大部分学生来自不同省市,各地的教学水平和教学质量都不尽相同。尤其是部分来自经济相对落后地区的学生,其中学阶段的教育条件有限,动手机会少。在大学有机化学实验操作过程中,这些学生经常会出现基本操作不规范、不熟练现象。有的学生甚至因为不会操作而选择逃避。
2 教学问题解决办法的探讨
2.1 加强学生的教学考核
加强有机化学实验课程教学过程中对大学生的考核,有利于督促学生认真对待每一节实验课程,正确理解实验目的,顺利完成每个实验操作,主动解决实验相关问题;保证学生能够掌握必修的实验基本知识和操作技能,正面刺激其科学思维;同时保证实验教学质量。因此,多因素考核是学生完成实验课程不可缺少的环节,包括平时考核和考试考核。平时考核是根据学生在实验课程中的表现,即从实验纪律、预习、操作、结果以及报告等方面进行考核。考试考核包括实验理论和操作技能的考核。目前各高校的考核内容所占比例不尽相同,但这种考核制度进行的学生学习效果评定是客观公正的,有利于广大学生信服。同时,笔者认为,考核过程中应该注重学生的实验操作,并以此为主要依据。原因在于,设立有机化学实验课程的直接目的是培养学生的实验操作技能。而如果要顺利完成操作,学生必须自觉地完成实验预习;同时在做实验的过程中,学生也会自觉遵守课堂纪律,按照要求进行实验。这样就能够获得较为理想的实验结果,同时也激励和引导学生自觉、认真地完成自己的实验报告。另一方面,良好的学生考核制度需要教育人员的始终贯彻执行。如果考核过程中出现考核武断或者失误,尤其忽略平时考核的重要性,势必达不到多因素考核的效果,也同样会导致学生在学习心理上的失望,并产生失落感。所以说,加强学生的教学考核,不仅仅在于制度的建立,更在于制度的执行。只有这样,才能够加强学生对知识的理解和掌握,为后续专业性实验的学习、毕业论文的顺利开展以及进一步深造打下良好的基础。
2.2 加强基础知识和技能训练
基础实验教学的重点在于让学生能够掌握基本实验操作、正确使用仪器、科学地观察记录并处理实验结果,以及培养学生实事求是的科学态度[2]。基础实验技能是提高学生综合实验能力的前提;扎实的化学实验技能是当代大学生必须具备的基本功。针对当前大学内普遍存在的学生化学基础参差不齐的现象,要求学生达到化学实验基本操作技能训练的规范化,是基础性实验教学阶段的重点之一。通过基础操作的训练,使学生熟练掌握物质的分离、结晶、提纯、合成与制备等基本实验技能。实验过程中,必须强调操作规范化的重要性和必要性,严格要求,全面讲解,耐心指导,及时纠正学生的不规范、错误操作,增强学生的科学规范化意识。另外,加强培养学生的常规化学仪器操作技能,如熔点测定仪、分光光度计、旋光度测定仪等;并给予学生更多机会接触和了解高端化学分析仪器,如高效液相色谱、质谱等,进一步加强学生对有机化学实验的认知度。
2.3 丰富教学内容
在保证有机化学实验基本知识和操作技能学习基础上,选择性增加实验教学内容,以“贴近实际应用、贴近生活”为基本原则,增强学生的好奇心与学习兴趣,让学生从内心重视该门实验课程。例如:从茶叶中提取咖啡因以及从烟叶中提取烟碱这两个实验,由于其中加入生活中常用的茶叶和烟叶,激发了学生对于日常生活的观察和探索的兴趣,能够使学生在实验开始前就产生一种期待和想做实验的心理冲动。第二,加强综合型实验内容。综合型实验在于能够将所学的基础实验知识和技能进行整合,这其中包括诸如萃取、升华、回流、蒸馏等多种基础实验操作,使学生能够有机会对充分发挥所学内容,提高其综合思考问题能力。另外,通过设立公共实验室、鼓励大学生开展自主创新实验,可以进一步培养学生的创新思维和动手能力,提升大学生的科学探索热情和追求。
3 结语
有机化学实验是大学生教学中的必修课程之一,其实践应用涉及绝大部分学科专业领域,例如化工、冶金、医药、农林、环保、军工、地质等。大学有机化学实验教学是以培养学生的实验动手能力,科研创新能力,特别是以培养应用型人才为教学目标。在大众化教育普及的前提下,有机化学实验教学成为实现培养应用型人才的重要途径之一。因此,通过对教学过程中出现问题的及时调整并予以解决,增强大学生的学习积极性和自信心,有利于更好地适应社会发展需求。
参考文献
[1] 尉志苹,杨大伟,郭宏,等.化工时刊.2010,24(9):75-77.
[2] 任玉杰,吴海霞,胡方,等.大学化学.2007,22(5):11-13.
[3] 陈娟,冯生尧.当代教育科学.2011(11):21-23.