理论有机化学教学大纲

理论有机化学教学大纲（精选8篇）

理论有机化学教学大纲 篇1

目录

系统有机化学教学大纲............................................................................2 有机化学A教学大纲..............................................................................14 有机化学B教学大纲..............................................................................26 有机化学C教学大纲..............................................................................38 系统有机化学实验..................................................................................50 有机化学A、B实验教学大纲...............................................................55 有机化学C实验教学大纲......................................................................59

系统有机化学教学大纲

课程编号：0203109

系统有机化学

Comprehensive Organic Chemistry

总学时：86

总学分：5 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第三学期，每周5学时

适用专业及层次：化学、应用化学、海洋科学等专业二年级 相关课程：基础化学原理，物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配 第一章

绪论

（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃

（6学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析

第三章

立体化学

（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构 第四章

烯烃

（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备

第五章

炔烃

（3学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5 1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合 第七章

卤代烃

（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备

第八章 核磁共振光谱

（4学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析

第九章

红外光谱

（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例

第十章

芳香烃

（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环侧链的反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃

习题课

（2学时）

第十一章 醇 酚 醚

（6学时）

一、醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质

11.3 醇与金属反应

11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备

第十二章 醛和酮（8学时）12.1

醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构 12.3 醛酮的物理性质 醛酮的化学性质

12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计

第十三章

羧酸

（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质

第十五章

β-二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α-氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应 15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析 第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3 物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3 含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4 含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5 含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物

第十八章 反应机理与合成综合解析（6学时）18.1 反应机理综合解析 18.2

有机合成综合解析

第十九章

周环反应

（3学时）19.1 电环化反应 19.2 前线轨道理论 19.3 环加成反应 19.4 σ迁移反应

第二十章

碳水化合物（2学时）20.1 概论

20.2 单糖的结构 20.3 单糖反应 20.4 双糖和多糖

第二十一章

蛋白质与核酸

（3学时）21.1 氨基酸 21.2 多肽 21.3 蛋白质 21.4 核酸

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。

3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点： 共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。

2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、对称因素、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及加成反应取向 第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质 本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争

第八章

核磁共振光谱 本章重点：

1.核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 本章重点：

1.红外光谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应的定位规则及其应用 第十章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：

1.亲核加成反应历程

2.醛酮的化学性质在有机合成中的应用 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质

2.羧酸的酸性及其影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质特点 本章难点：

羧酸的结构特点与酸性 第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质 2.Michael加成反应 3.逆合成分析 本章难点：

β-二羰基化合物在有机合成中的应用 第16章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱 第17章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响 第18章 反应机理与合成综合解析 本章重点：

1.利用前面各章所学知识对反应机理做综合解析 2.利用前面各章所学知识解析较复杂的有机合成题 本章难点：

对有机化学知识的综合运用

第19章 周环反应 本章重点：

电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应和反应方式的选择 本章难点：

分子轨道理论和前线轨道理论的理解和正确运用。第20章 碳水化合物 本章重点：

1.掌握葡萄糖、果糖的结构及其化学性质

2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异 本章难点：

葡萄糖、果糖的结构及其化学性质 第21章

蛋白质与核酸 本章重点：

α-氨基酸的结构、等电点、主要化学性质及制法 本章难点：

蛋白质复杂结构及其在构成生命体上的作用

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知 识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面

五、典型作业练习第一章

绪 论

1.有机化合物一般具有哪些特点？

2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？

3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？

2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

1.比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）熔沸点，2）溶解度，3）相对密度，4）比旋光度，5）折光率，6）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。第五章

炔

烃

1.对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论 第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的NMR谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的NMR示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。第十章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度

1）CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 5.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮 1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。第十三章

羧 酸

1.按酸性强弱排列下列化合物次序：

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2.解释下列事实：

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.3.由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4.用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5.完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯

6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。第十四章

羧酸衍生物

1.用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式 第16章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第17章 杂环化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第18章

周环反应 1、3、4 第20章 碳水化合物

1.写出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖 ２）α-Ｄ-吡喃果糖

３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷

４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖 2.用化学方法区别下列各组化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麦芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。第21章

蛋白质与核酸

问题21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）

六、课程考核方式 考试。

有机化学A教学大纲

课程编号：0203110

有机化学A Organic Chemistry A

总学时：72

总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：化工学院第三学期，每周4学时 其他学院第四学期，每周4学时

适用专业及层次：化学工程与工艺、生物工程、生物技术、药物制剂、制药工程、轻化工程、高分子材料与工程等专业二年级。教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：

1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年

4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年

5.《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配

第一章

绪论（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（6学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章 立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章 炔烃

（3学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章 二烯烃

（3学时）6.1 分类与命名 6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章 卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4 卤代烃的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章 核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章 红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习题

第十章 芳香烃

（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性

10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯习题

习题课（2学时）

第十一章 醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质

11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制备

二、酚

11.11酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1

醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应。15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3物理性质

16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物

（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

第十八章

碳水化合物（2学时）18.1 概论

18.2 单糖的结构 18.3 单糖反应 18.4 双糖和多糖习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。

3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点。

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计

3.熟练掌握醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计。第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。

2.羧酸的酸性、影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的性质及特点 本章难点： 1.羧酸的结构特点与酸性。

2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点 第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析 本章难点：

β-二羰基化合物在有机合成上的应用 第16章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第17章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。第18章 碳水化合物 本章重点：

1.掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。本章难点：

掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪论

1.有机化合物一般具有哪些特点？

2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？

3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？

2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷 4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼。第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH2 3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH2)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十一章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃

（3）乙酸，BF3

（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室温

（6）a.乙酐，H2SO4

b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮

1．比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5 的反应活性。

2．写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+ 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4）5－癸烯

5）正戊醛 4．用化学方法鉴别下列各组化合物。

1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。

1）C2H5OH→丁酰氯

2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯

4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第十七章 杂环化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第十八章 碳水化合物

1、写出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖 ２）α－Ｄ－吡喃果糖

３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷

４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖 2．用化学方法区别下列各组化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麦芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。

六、课程考核方式 考试。

有机化学B教学大纲

课程编号：0203111

有机化学B Organic Chemistry B

总学时：64

总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第四学期（4学时）

适用专业及层次：安全工程、环境工程、材料化学、印刷工程、环境科学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌，苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二．课程内容及学时分配 第一章

绪论（2学时）

1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（5学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析

2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章

立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章

烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章

炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质 6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章

卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烃的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章

核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章

红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习

题

第十章

芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯

习题

第十一章

醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12

酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备 习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪，论 本章重点：

1．有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。

3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。

第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1．亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2．消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质及特点 本章难点：

1.羧酸的结构特点与酸性

2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：

Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第十七章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪论

有机化合物一般具有哪些特点？

如何利用简单方法区别无机物和有机物？

衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？

3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

2.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。

卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH3

2）CH3CH=CH3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。

δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br 3)CH3CHBrCHBrCH3

4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene

2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十一章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯 4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸 2）1，1－环戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮

4）2，5－己二酮 5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

1.写出正戊胺和下列试剂反应产物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐

4)苯磺酰氯+KOH

5)过量CH3I，然后Ag2O，△

7)邻苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯

10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸钠 2.比较下列各组化合物的碱性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺，对氯苯胺，乙胺，二乙胺，对-甲氧基苯胺

2)苄胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲铵

3)环己胺，邻苯二甲酰亚胺，己酰胺 3.用化学方法分离下列两组混合物。

1)苄胺，N-甲基环己胺，苯甲醇，对-甲苯酚。

2)邻甲苯酚，水杨酸，N-甲基苯胺，对-甲基苯胺，乙苯 第十七章 杂环化合物

为什么吡啶的碱性比脂肪胺的弱？

为什么喹啉的碱性比异喹啉的碱性的弱？

嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个亲电取代反应活性较大？哪一个亲核取代反应活性较大？为什么？

4.标出４—甲基嘧啶的亲电和亲核取代的可能位置。

六、课程考核方式 考试。

有机化学C教学大纲

课程编号：0203112

有机化学C

Organic Chemistry C

总学时：64 总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第四学期，每周4学时 适用专业及层次：包装工程

相关课程：基础化学原理、物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：

1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年

4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5.《organic chemistry》，T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配 第一章

绪论（2学时）

1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（5学时）烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析

2.5 烷烃的物理性质

2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章

立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名

4.3 烯烃的物理性质、烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章

炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章

卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章

核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章

红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习题

第十章

芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则 10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯

习题

第十一章

醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构

11.2 醇的物理性质、醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 醇脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12 酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7 羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备

习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪

论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。

3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。烷烃的系统命名法。

烷烃、环烷烃的化学性质。

环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 教学目的与要求： 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成历程及反应取向 第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用。第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点。

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。

2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的化学性质上及特点 本章难点：

1.羧酸的结构特点与酸性及化学性质的关系。2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：

Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律。第十七章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪

论

有机化合物一般具有哪些特点？

如何利用简单方法区别无机物和有机物？

衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？

3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1．为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2．顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小

15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH

23）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3

2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。

1）δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)2）δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene

4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN

9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸

2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯 4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，48 分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

1.写出正戊胺和下列试剂反应产物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐 4)苯磺酰氯+KOH

5)过量CH3I，然后Ag2O，△

7)邻苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯 10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸钠 2.比较下列各组化合物的碱性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺，对氯苯胺，乙胺，二乙胺，对-甲氧基苯胺 2)苄胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲铵 3)环己胺，邻苯二甲酰亚胺，己酰胺 3.用化学方法分离下列两组混合物。

1)苄胺，N-甲基环己胺，苯甲醇，对-甲苯酚。

2)邻甲苯酚，水杨酸，N-甲基苯胺，对-甲基苯胺，乙苯

第十七章 杂环化合物

1.为什么吡啶的碱性比脂肪胺的弱？

2.为什么喹啉的碱性比异喹啉的碱性的弱？

3.嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个亲电取代反应活性较大？哪一个亲核取代反应活性较大？

4.标出４—甲基嘧啶的亲电和亲核取代的可能位置。

六、课程考核方式 考试。

系统有机化学实验教学大纲

实验课程名称：系统有机化学实验II

英文名称：Experiment of organic Chemistry（II）

实验课程编号： 0202115

实验课程性质：__必修课程___

实验课程属性：技术（专业）基础

实验教材及实验指导讲义（书）名称：基础化学实验（II）——有机化学实验

学时学分：课程总学时

174 总学分

5学时 实验学时

实验学分

应开实验学期：

二 年级 1、2 学期 面对专业：

应用化学、化学、海洋科学

先修课程： 基础化学实验I

一、实验课程简介及基本要求：

有机化学实验课是化学专业独立开设的一门必修基础课，它的教学主要任务是：使学生熟悉有机化学实验的一般知识，掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立实验能力与创新意识。

对学生的基本要求是：①通过实验学生要学会一些重要有机物的制备、分离和提纯方法，加深对典型有机反应的理解。②掌握各类常见有机物的鉴定方法，以丰富学生的感性知识，巩固和加深有机化学理论的基本知识。③学会正确观察实验现象，合理处理数据，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，查阅化学手册。④通过综合性实验、多步合成实验与开放性的设计实验，使学生在实验技能、实验设计、发现问题、提出问题、分析问题、解决问题、综合能力与创新能力等方面有较大的提高，并养成实事求是的科学习惯和素养。

二、实验目的要求：

使学生通过实验，加强对理论知识和各种反应的理解，增强理论联系实际的能力；掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离、提纯及分析鉴定的方法；培养学生实事求是的、严谨的科学态度，以及良好实验室工作习惯；培养学生的综合素质和创新能力，使学生具备独立进行实验的初步能力，为后续的课程、科学研究和参加实际工作打下良好的化学基础。

三、主要仪器设备：

理论有机化学教学大纲 篇2

1探究式教学

最早提出在教学中使用探究方法的是美国教育家杜威,学习活动是围绕问题展开的。教师结合教学内容,在上课之前将知识点加以归纳,并以问题形式呈现给学生,让学生在课堂中通过对章节内容的阅读与思考,自主讨论这些问题,并结合本课内容作出相应解释。比如学习醇这一章的内容,教师提出问题: “酒类中含有什么? 化妆品中起保湿作用的成分是什么? 为什么能起到保湿的作用? 以前曾经曝光的假酒中含有什么成分? 致人体损害的原因什么? 发生了什么反应?”提出的问题应尽可能联系生活实际、难度适中并带有探究性[2,3,4]。然后组织学生进行讨论分析,学生可以单个完成,也可以分组完成, 得出各自的结论和解释。最后由教师进行归纳总结,梳理相关知识点,概括重点与难点。此外,还可以在本次课堂教学结束后,对下次课程的内容提出相关问题,作为作业让学生回去查阅资料,做简单报告,下次的课堂上面向全班同学汇报问题解决方法,可以由其他有异议的同学进行提问。教师在此过程中可以进行适当点拨。这种方法的优点是有利于提高提高学生的自主学习能力,激发学习兴趣与积极性,及时发现学生的优点,尤其是对本课程缺乏兴趣的学生,对他们的参与讨论与发言,给以适当的鼓励。通过实例教学,加深了学生对教学内容的认识,同时提高了学生分析、解决问题的能力。但是探究式教学法花费的时间较多,在整个有机化学的教学中可以选取部分与实际生活结合紧密的内容加以实施。

2专题教学

教师对教学内容进行整合、提炼、概括和充实,形成既有先后连接又相对独立的系列专题,在课堂教学中教师根据这些专题确定教学方案,引导学生集中而深入地对这些专题进行学习。比如讲完醛酮的命名后,针对学生对单个官能团命名能掌握,但对含有多个官能团的化合物就难以下手的情况,做一个命名专题,讲解命名规律,将各种类型的化合物命名做一个总结,加深学生的理解,做到举一反三; 讲完对映异构后,做一个异构体专题,比较立体异构中构象异构、顺反异构、对映异构的共同点与区别,所有的异构又分为构造异构和立体异构, 明确异构体的种类与划分; 对于合成中的增长碳链、缩短碳链方法做一个专题,比如增长碳链的方法有哪些? 将分散在各个章节中的像卤代烃的氰解、醛酮的氢氰酸加成等总结在一起, 加强学生对各种方法的理解与融会贯通,并能灵活运用; 还可以做一个鉴别专题,各种不同类型的化合物都可以用什么样的化学方法加以鉴别,有哪些共同点或特殊方法,使学生对不同化合物有一个清晰的概念。总结完成后,有针对性的对各个专题配合以相对应的问题,结合问题教学,让学生作出解答。这种方法要求教师对课程内容有充分深入的认识和把握,具有灵活性、综合性等特点,学生通过专题训练,可以将分散于各个章节的相关内容有机统一起来,更有利于学生对知识点的认识与掌握,达到综合运用的目的。

3多媒体与模型教学

有机化学教学中有很多抽象的化学理论,如复杂的化学结构式、立体异构体、反应机理等,学生理解起来比较困难,因此采用一些辅助手段显得非常必要。比如甲烷的正四面体结构,可以用分子模型展示,同时可以用多媒体进行动画演示其结构与电子云分布,让学生把分子结构从平面印象转入立体概念。化学反应过程如烷烃的取代,同样可以用动画形象的说明卤素如何取代氢原子形成卤代烃,将枯燥的反应以形象的方式表达。讲到手性与对映异构体,我们可以用两个分子模型给学生演示什么叫互为镜像、不能重合,把抽象的概念形象化。尤其是在对映异构体的投影与书写时,对映体在不同的方向进行投影时,同一个物质有不同的书写方法,或者是将对映体从透视式转化为费舍尔投影式时,有些学生就完全搞不清楚,这个时候我们用模型或多媒体将立体结构进行动态模拟,这个问题就能得到较好的解决,学生有种恍然大悟的感觉。辅助手段的引入把原来枯燥的学习内容变得形象、有趣,使课堂气氛更加活跃,集中了学生的注意力。

4加强练习

有机化学作为一门实用性的学科,学习内容多,现在学生又很少在课外进行预习和复习,知识点掌握不牢固,运用不熟练、 不灵活。因此在课堂教学中,每完成一个知识点的讲授,即针对此知识点选择一些相关题目进行练习,以使学生能深刻理解与熟练运用,必要时可让学生上讲台做解答,促使学生积极动脑。比如在讲到芳烃的取代反应,为加深学生对取代规律的理解及在合成中的应用,首先给出大量化合物,让他们指出取代定位位置, 以明确邻对位及间位定位的含义,然后让他们以苯为原料合成诸如4 - 硝基 -2,6 - 二溴乙苯等化合物,合成中展现不同的合成路线,根据定位规律,确定一条最为合适的路线方法,巩固了定位规律这一理论知识。并在每完成一个章节教学后,对此章节内容做一个章节综合练习,里面增加综合性题型,如推测化合物的结构式,题目描述里面包含大量本章的重要知识点,对学生进一步掌握教学内容有很好的作用。教师根据学生的练习情况,可适当增加习题的数量和难度,以适应不同学生的掌握程度,真正做到因材施教。大量的练习可以弥补学生基础差、掌握慢的特点,促使学生对教学内容能进一步进行熟练运用,加强记忆,提高综合运用能力。针对部分学习积极性较差的学生,可利用抽查、上讲台解答问题等方式加以督促。

5结论

高中化学理论教学浅谈 篇3

一、要强化从感性到理性、从具体到抽象的认识规律

在高中化学教学中，给学生以感性、直观表象知识能帮助学生建立理性分析的基础，从而得出规律。如在讲述浓度对化学平衡的影响这部分内容时，课本选用了FeCl，溶液和KSCN溶液的反应。也要先弄清楚FeCI，、KSCN、Fe（SCN）、KC1等物质在溶液中的颜色和溶液颜色与溶液浓度的关系，才可进一步认识改变物质浓度对平衡移动方向的影响。为了说明降低反应物浓度平衡向逆反应方向‘转动，常在反应体系中加入还原铁粉以降低FeCI，的浓度，使平衡向逆反应方向移动。这种变化可以很容易地通过混合溶液的血红色变淡而观察到。但是，Fe“可以氧化Fe而转变为Fe“；Fe“在水溶液中呈淡绿色等，学生尚未学习，因此，只有在补充了上述知识后，才可加以应用。即只有具备了一定的元素化合物知识，才能通过观察、思维，形成理论认识的知识体系。

二、适当利用多种教学媒体，给学生丰富的隐喻联想空间，进而理解理论的内涵，达到掌握规律方法

隐喻联想思维，是指个人可以将截然不同的的事物有机地结合起来。美国创造学专家戈尔顿对隐喻联想思维提出一个形象的口号“将生疏的事物看得熟悉，将熟悉的事物看得生疏。”有机化合物的同分异构现象和同分异构体的判定对于初学有机化学的学生有一定的难度，难点在于对平面结构式建立起立体空间观念，学习伊始即应打好基础。如一氯甲烷不存在异构体，但结构式可有四种形式，若展示一氯甲烷的球棍模型，与四种结构式写法比较，学生会立即否定一氯甲烷有四种异构体的想法，并为今后认识有机化合物的同分异构现象奠定了以三维立体空间为思考出发点的思路。

三、联系生活实际，运用比喻，化解难点

联系学生已有的知识和生活实际，运用事物间的相似性，通过以甲喻乙，由此及彼，以降低理论学习的难度，4使学生尽快地从具体事物过渡到抽象思维，理解事物本质，建立理论概念是理论教学常用的方法。这里，关键在于突破难点。譬如，有关可逆过程的动态平衡的性质和特征（如化学平衡、电离平衡、溶解平衡、水解平衡等）常用蓄水池进出水流的速度与池内蓄水量的变化之间的关系比喻化学平衡系统中正、逆反应速度与组分百分含量变化的关系；用蚊虫逐灯、蜜蜂采蜜、氢原子核外电子照片叠印等比喻模拟电子运动，想象电子云的形象；以“头碰头”、“肩并肩”比喻电子云重叠方式等。应当明确，比喻具有“启发入门”、“搭桥过渡”的作用，利于学生接受理论，而不是理论本身。要注意不可滥用比喻。

四、运用归纳、演绎方法形成理论，发展创造性的思维能力

激发学生的创造性思维，首先要从破除学生对事物认识上各种固有功能固有的惰性思维人手。这种惰性突出表现为沿袭固有的处事惯例、权威意识和无批判等现象。化学基本理论与元素化合物之间存在着内在的、本质的、统一的联系。．基本理论的教学，一方面以元素化合物知识为实际材料，通过归纳演绎的方法建立理论概念和规律；另一方面又要通过基本理论分析研究具体的元素化合物的结构、性质、用途，系统地掌握元素化合物的知识。两者相互依存，相得益彰。

1．归纳。为了便于学生系统地掌握重要的非金属气态氢化物，如氯化氢、硫化氢、氨、水、甲烷等；中学教学涉及的某些氢化物如氟化氢、溴化氢、碘化氢、磷化氢、硅化氢、砷化氢、硒化氢、碲化氢等的结构与性质的关系，可从分子构型与主要化学性质之间的联系进行归纳总结。

2．演绎。演绎是指应用一般规律解答特定问题的过程，是从一般到特殊的思维过程。应用物质结构理论、反应速度与平衡移动规律、电解质溶液理论、无机物反应规律、有机反应基本类型等理论解答相应具体问题，一般都采用演绎推理方法。通过理论教学应使学生在逻辑思维方法方面受到训练和教育。譬如，化学平衡移动规律中压强对平衡的影响。规律的叙述为：在其它条件不变时，增大压强，平衡将向气体体积减小的方向，即气体分子数减少的方向移动；减小压强，平衡将向气体体积增大的方向，即气体分子数增加的方向移动。这里，应用规律的前提有三点：①反应体系中必须有气体，②反应前后气体物质的分子数不相等，③改变压强的措施应为增大反应体系的体积或缩小反应体系的体积。第③点易被忽略，因为采取其它措施改变体系压强上述规律不一定适用。例如，二氧化硫催化氧化反应在密闭容器中已建立平衡：若向密闭容器中增加一定量的SO，，则平衡体系压强增大，平衡向正反应方向移动，符合上述规律适用。若向密闭容器中增加一定量的s0，，则体系压强同样会增大，但由于提高了生成物SO，的浓度，平衡将向逆反应方向移动。可见，改变压强的措施不同了，失掉了原来规律成立的前提条件，原来的规律不再适用。

理论有机化学教学大纲 篇4

教育在人的发展过程中起着主导作用，作为教育活动重要的一环的教学设计与人的发展同样也有着十分紧密的联系，在进行化学教学设计的过程中，应该仔细考量教育对人的发展的影响，进而对教学设计做出一定的规范。

教育作为一种有目的、有计划、有组织、系统培养人的活动，根据一定社会发展的要求，根据青少年身心发展的规律，选择适当的教育内容，采用有效的教育方法，对人进行系统的教育和训练，保证人的发展方向。因此，在进行化学教学设计过程中，应当以化学课程标准为蓝本，采用较为有特色的化学学习方法，对学生的知识储备、逻辑思维、解决问题能力以及在化学范围内特有的如实验设计、观察实验等等能力的培养。

同时，教育是教师根据一定社会发展的要求，对青少年施加影响，促进他们获得全面发展的活动。在正常的教学过程中，教师对学生的授课、讲评、启发等教学活动往往会成为教学的主要内容，而学生也是通过这样的方式来学习知识。对一堂课而言，如果缺少教师这样一个角色，课程是无法开展的额，因此作为教师，应当在教学活动过程中，应当重视教师的“师范”作用，将教师自身设立为教学活动中的主体之一，引导学生进行预想之中的教学活动，例如观察现象、猜想、讨论、总结等。

另外，在人的一生中，青少年时期是最需要发展也是最适宜发展的时期，而具有可发展性、可塑性的青少年的成长和发展依赖于正确教育的引导。因此在教学过程中，教师不仅要关注学生的知识储备，学科素养的训练和培养，同时也要教学过程中，通过自己的言行举止、言传身教，培养学生正确的人生观价值观，同时塑造学生勤于思考、热爱学习等优良品质。

2.巩固作业

1.结合高中化学课程标准实验教科书的典型案例，讨论“从生活走进化学，从化学走向社会”的编写理念。

答：以苏教版化学教材为例，在化学必修1教材中，全篇以认识化学科学为起始点，并在第一章、第二章中讲述了研究物质性质的方法和程序、元素物质分类等知识点，让学生对高中的化学世界有一定的了解。进而在第三章中，以学生已经具有的基本科学知识入手，研究自然界中的元素。让学生以生活中的科学知识为基础，走进化学世界。在必修2中，则以化学的角度看待生活中的物质，例如生活中常见的有机物，化学与自然资源的开发利用等知识点。借助学生掌握的化学知识，研究生活中的化学。

2.结合案例设计一个化学课堂教学中的先行组织者。

答：以人教版必修二第一章第二节元素周期律的学习为例。在学习元素周期律之前，学生已经学习并掌握了碱金属、卤素等在元素周期表中的排布；碱金属、卤素各种性质的依次排布与其在元素周期表上位置的关系等知识点，并对核外电子层数和最外层电子书对元素性质的影响有一定的了解。这样的先行组织者对于后续的元素周期律的学习，可以起到引导性材料的作用。

P61T10（1）答：B版本更加合理，“化合价”概念是在初中化学教材中出现的，初中生对于化学知识的学习还处于刚刚起步的阶段，并且初中生对于从化学现象抽象出化学性质的能力比较欠缺，因此A版本中的描述并不适合初中教材。同时B版本中的描述方式也让学生更加容易联想到以前学习到的化学知识，并在先行组织者的引导下，更轻松的理解“化合价”这一抽象的概念。（2）答：在学习化合价这一知识点之前，学生已经掌握了原子结构、电子排布图、原子最外层稳定结构等知识点，因此可以通过学生自己画出NaCl、H2O、HCl等简单化合物中原子的结构示意图，分析电子得失情况。进而引导学生比较几个化学式，得出元素相互化合时，其原子个数比有一定的数值，最后引出化合价的定义。

P61T11（1）利：学生在学习元素周期表时，更加容易理解“元素的主族数与其最外层电子数相对应”这一知识点

弊：学生在学习元素周期律的过程中无法直观地抽象出知识点，而是需要将“第二主族”这个特例排除。同时，元素周期表的工具作用将大打折扣。

理论有机化学教学大纲 篇5

关键词：重复提取理论；无机化学；编码和提取；学习绩效提升

卡皮克重复提取理论是美国的研究者Karpicke[1,2]在“提取过程对学习的促进”研究中得出的理论成果，他认为重复提取比细化学习更能促进学习的发生和记忆的保持，“信息编码”是将信息存入大脑的学习过程，“信息提取”是回忆存入大脑中的信息，并能用语言输出的过程[1－3]。笔者根据对徐州工程学院化学化工学院应用化学专业2011－2012级学生学习无机化学的学习情况的调查结果，以及学校的教学要求，以提高无机化学的教学质量为宗旨，在2013－2014级应用化学专业的无机化学教学过程中注意教学方法转换，在课堂教学过程中渗透“卡皮克重复提取理论”，以提高学生对无机化学的学习兴趣和课堂参与度。通过实践对比平行班的学习成绩得出结论：卡皮克重复提取理论更有助于学生的信息“编码和提取”，在无机化学原理和元素化学教学中均具有可实践性，有利于提高课堂教学质量，学生学习绩效明显提升。

1确定用对比分析法考核“卡皮克重复提取理论”的教学实践效果

1.1确定“重复提取”理论实施过程中的不变因素

(1)笔者一直担任徐州工程学院应用化学专业的无机化学教学工作，且致力于提高无机化学的课堂教学质量，积极进行教学改革实践。其他专业的无机化学教学工作由其他教师承担，但具有相同或更高的职称/学历，不会因为任课教师的教学水平导致对比误差。(2)同一年级的应用化学专业的学生在入校分班时被平行分班。平行班学生的学习能力和化学知识背景相似，学习的接受能力相近。同年级中应用化学专业和化学工程与工艺专业对专业基础课的要求一致，且高考录取分数线相同，并有相同的科目等级要求。不同年级的学生背景之间差异性不容易比较，但是应用化学专业学生在入校的录取分数上均为二本分数线上3－5分，因此可认为同年级不同专业，以及不同年级的应用化学专业学生的学习背景相近。(3)在理论实施的过程中，进行定量考核实施效果所用试卷题目有区分度，但历年来应用化学专业的期末试卷的难易程度相当。由于大学的教学课程原则上一个专业只开设一次，为了比较该理论在教学实践中的可实施性，我们选择从相同/相近专业的平行班进行比对分析。

1.2定性分析重复提取理论的可适性

在徐州工程学院的无机化学教学大纲中，课程内容分两个学期进行，无机化学上下册分别对应的教学内容是化学原理和元素化学。笔者将重复提取理论指导教学过程的班级视为实验班，以普通教学指导教学过程的班级视为平行班。首先选择在元素化学教学中进行重复提取理论的实践应用，根据学生在实践教学中的表现和配合度，确定了该理论的可适性。然后再将该理论用于逻辑性强、理解为主的化学原理教学。

1.3定量分析重复提取理论对学生学习绩效提升效果

化学检验职业技能鉴定(理论) 篇6

Training to Technique of Chemistry Analysis

课程编号:12924003适用专业:冶金工程(本科)

学时数:16学分数:1

执笔人:黄平编写日期:2007年8月

一、课程的性质和目的本门课程属于冶金工程专业的专业技能课程。通过本门课程的学习，使学生理解化学检验基础知识，掌握化学检验的相关理论及计算，掌握有关化验工作必备的管理知识，操作技能，使学生在生产实际中应用，提高学生适应企业管理和产品质量检验以及科学研究工作的能力，对学生进行化学检验工岗前培训。

二、课程教学环节的基本要求

课堂讲授：

结合国家职业技能鉴定的题库，进行讲授。

作业方面：

提高针对国家职业技能鉴定的题库，提高解题技巧。

考试环节：

本课程为考查课，学生参加国家职业技能鉴定机构组织的考试，取得化学检验工的国家职业资格证书为合格。

三、课程的教学内容和学时分配

第一章 职业道德与安全生产（1学时）

教学内容：

职业与职业道德，化验检验工职业道德的基本要求，安全守则，防毒及中毒的现场急救，化学烧伤的预防。

教学要求

1.了解职业与职业道德的原则，化验检验工职业道德的基本要求。

2.掌握防毒及中毒的现场急救，化学烧伤的预防，采样安全注意事项。重点：防毒及中毒的现场急救、化学烧伤的预防。

第二章 化学检验基础知识（1学时）

教学内容：

化学检验方法分类，化学检验数据和误差。

教学要求：

1.了解化学分析法与仪器分析法。

2.理解与掌握准确度、精密度、误差来源及减免办法。

3.掌握有效数字及运算规则。

重点：准确度、精密度、误差来源及减免办法，有效数字及运算规则。难点：准确度、精密度、误差。

第三章 化学检验室基本知识（2学时）

教学内容：

常用分析仪器的分类及使用方法，溶液的配制，化验室管理基础知识。教学要求：

1.了解常用分析仪器的分类及使用方法，化验室管理基础知识。

2.理解天平的使用原理和使用注意事项。

3.掌握溶液的配制及使用方法。

重点：分析天平的使用原理和使用注意事项，溶液的配制。

第四章 化学分析基本理论（6学时）

教学内容：

化学分析的基本理论及化学分析方法分类。

教学要求：

1．了解酸碱质子理论、酸碱强度及水溶液中酸碱平衡，指示剂变色原理及范围，了解氧化还原反应，了解配位平衡、配位滴定方法，了解沉淀滴定、莫尔法、法扬司等法。

2．理解酸碱滴定曲线、氧化还原滴定曲线。.3．掌握标准溶液的配制与标定、高猛酸钾等代表的氧化还原滴定方法，EDTA标准溶液的配制与标定方法，硝酸银标准溶液的配制和标定方法，重量分析的方法。

重点：酸碱滴定法、氧化还原滴定法、配位滴定法。

难点：酸碱滴定、氧化还原、配位滴定的理论。

第五章 仪器分析基本理论知识与样品交接（1时）

教学内容：

PH计的工作原理、物理性能检验、样品交接与管理。

教学要求：

1.了解物理性能检验的基础知识，样品交接与管理的方法。

2.理解PH计的工作原理。

重点：PH计的工作原理。

第六章 检验准备（1学时）

教学内容：

检验方案、玻璃仪器的使用知识、实验室用水要求、溶液浓度的计算、仪器设备的准备。

教学要求：

1.了解检验方案，玻璃仪器的使用知识，实验室用水要求标准，仪器设备的准备。

2.理解溶液浓度的计算方法。

3.掌握标准溶液的制备与稀释方法。

重点：溶液浓度的计算。

难点：溶液浓度的计算。

第七章 采样（2学时）

教学内容：

采样方法、样品制备、采样实例。

教学要求：

1.了解采样方法，采样实例。

2．掌握样品制备的方法。

第八章 测后工作（1学时）

教学内容：

玻璃仪器洗涤常识、清洗方法、数据处理方法。

教学要求

1.了解玻璃仪器洗涤常识、清洗方法。

2．掌握数据处理的方法。

第九章 设备的维护保养、实验室安全（1学时）

教学内容：

设备的维护保养方法、仪器设备的诊断及排除方法、实验安全规定、废液等的正确处理方法。

教学要求：

1.了解设备的维护保养，实验安全。

2．理解仪器设备的诊断和排除。

难点：仪器设备的诊断和排除。

四、本课程和其它课程的联系与分工

本课程是化学检验职业技能鉴定实践的先行课，为后续课程奠定必要的基础。材料化学，材料化学实验，物理化学，物理化学实验是本课程的先行课。

五、建议教材和教学参考书

建议教材：

[1]朱伟军.劳动和社会保障部.《化学检验工（初级）》(2006年).机械工业出版社.教学参考书：

理论有机化学教学大纲 篇7

《有机化学》是化学及相关专业的一门基础课程, 其内容繁杂, 知识点多, 方程式多, 反应机理和立体化学抽象等特点, 决定了多媒体辅助教学是一种非常好的教学方式。合理的使用多媒体能够省去大量黑板板书的时间, 快捷的展示授课内容, 从而在有限的学时内传授给学生更多的知识, 同时多媒体可以把微观抽象的教学内容, 如立体化学、反应机理等利用图像、动画进行模拟, 形象生动地向学生提供感性材料, 使教学过程更具直观性和启发性, 便于学生更好了解一些有机化学的重点和难点[2]。但随着MOOC的深入, 网络资源越来越丰富, 一些基础的有机内容在网络上都能便捷的被搜索, 并进行很好的学习, 因此在课堂上重复类似的教学内容, 必然会导致学生的厌学情绪, 从而大大降低课堂学习的效果。因此本文针对MOOC时代下, 在《有机化学》的课堂教学过程中, 多媒体应该如何重新定位并辅助教学进行了思考。

1 多媒体的内容

由于多媒体的容量比较大, 能囊括很多内容, 因此一直以来在《有机化学》有限的学时内, 多媒体的内容都是以极大程度的展现知识点为主。但是在MOOC时代, 由于可供学习的网络资源的增加, 学生可以通过在线课堂来进行学习, 以往多媒体承载大量教学信息的功能将逐渐失去优势, 甚至会对课堂教学产生一定的负面影响, 因此《有机化学》的多媒体在内容方面必须要做出很大的调整。

MOOC时代, 多媒体课件将更多总结性的内容。对知识点进行概括总结性的展示, 而不再是完全详尽的展开介绍。将需要掌握的知识点提纲挈领式的表现出来, 同时对重难点进行突出强调, 对于一些抽象性比较大的知识点, 如电子的得失, 立体化学, 构型翻转等教学重点和难点, 可以通过动画的方式来进行引导性的讲解。另外有机合成是有机化学基础知识灵活应用的一个方面, 也是有机化学知识掌握程度最高层次的体现。合成问题具有创新性和挑战性的特点, 可以很好的培养思考的条理性和合理性, 因此多媒体课件可以适度增加相关的内容, 最好是与实际生产有关联的合成问题。通过有机合成将孤立的知识点串联起来, 将单调的有机基础知识使用起来, 赋予其应用的活力, 从而激发学生的学习兴趣。

为了检验学生在线学习的效果, 巩固在线学习的知识, 多媒体课件应该提升习题性的内容。进行课堂现场的知识测试, 在规定的时间 (多媒体课件可以进行时间设置) 内列出相应内容的课堂习题, 测试学生的学习效果, 客观题部分可以通过播放标准答案, 让学生自行或者相互进行评定, 对于出现的共性问题, 给予解答, 而主观题则可以和学生一起进行探讨, 一起解决, 通过解题的过程很好的达到师生互动, 教学相长的目的。

化学本身就是一门建立在实验基础上的学科, 因此《有机化学》的理论教学也应该和实验教学相互结合, 理论联系实际, 对于一些性质、鉴别类的内容, 可以鼓励学生提前进行学习, 开展相关实验并进行拍摄, 然后制成多媒体课件来进行展示, 通过这些实验可以加深学生对知识点的印象, 提高学生的学习兴趣, 从而促进课堂教学。

2 多媒体的实施方式

好的多媒体内容也要有好的使用方式, 包括制作者、使用者、使用的时机等, 才能更好的展现其辅助课堂教学的作用。

MOOC时代, 网络资源非常丰富, 多媒体制作的素材非常多。所以首先可以从多媒体的制作方面, 以知识点为目标, 以小组为单位, 提前让学生自行进行内容的预习, 材料的收集, 进行多媒体课件的制作, 然后在课堂上随机进行抽取, 学生上讲台对知识点进行讲解, 待学生讲解结束, 由其他组同学对其进行评价打分, 充分调动学生的主观能动性, 使其融入到教学的整个过程中, 通过教与学从而达到很好掌握知识点的目的。在学生评价结束后, 教师要及时对所讲内容进行总结和概括, 肯定或纠正其中的问题。对于实验性的内容, 可以让实验的实施者自己来讲解, 包括实验的现象、原理、注意事项以及实验中出现问题的探讨。通过翻转课堂的方式充分体现了教学活动中学生主体的作用, 能大大提高《有机化学》理论教学的效果。

多媒体辅助教学的实施方式还体现在多媒体的使用时机上, 比如说习题性的多媒体内容, 可以用问题引领的方法先行开展, 因为是预先进行了在线知识的学习, 所以可以通过习题的方式, 使学生在自学中产生的问题和未掌握的内容暴露出来, 然后带着这些问题有目的的进行补漏补缺, 从而完善对有机知识的掌握;也可以以习题巩固的方式后续开展, 在对本堂课知识点进行讲解之后, 以习题的方式及时地对所应掌握的内容进行练习, 可以加深学生对知识的印象, 达到巩固的目的。

3 需要注意的问题

MOOC时代, 不管是在多媒体的内容还是在实施方式上, 要想很好的达到多媒体辅助教学的目的, 还需要注意以下问题。

第一, 在线课程的选择

MOOC时代, 知识的主要载体是在线课程, 一门优秀的在线课程可以很好地给予学生大量的学习指导和帮助, 因为挑选一门合适的有机在线课程十分重要。但目前我国在大学化学类的MOOC课程十分有限, 而且我国高校层次区分十分明显, 在线课程的内容不一定具有普遍性, 因此也要求地方性应用型的大学老师积极地参与到相应层次MOOC专业基础课程的教学内容的编写中去。

第二, 学生在线学习积极性的调动

学生是教学的主体, MOOC时代, 多媒体辅助教学的所有改革, 都是建立在学生在线学习的基础之上的, 大量基础知识的获得都依赖于学生的在线学习, 因此, 学生在线学习的情况直接决定了教学的效果, 如何调动学生在线学习的积极性成为了首要问题。选择合适的在线课程是一方面, 另一方面是如何去组织学生进行在线学习, 如何对学生的在线学习进行管理。由于我国高等教育目前的现状, 决定了在线学习一般都要占用学生的课余时间, 而大学生对自己课余时间有着绝对的支配权, 所以无法通过制定规范来进行约束, 只能进行有效的引导。首先要让学生对《有机化学》课程的重要性有充分的认识, 然后可以通过建立讨论组的形式, 约定一定的时间, 以邮件、帖子或者会话的方式, 线上和学生进行交流。也可以将在线学习和课堂教学联系起来, 通过对在线内容课堂提问的方式来进行督促。

第三, 教师对课程的驾驭

教与学, 教也是很重要的部分, 一堂课教学效果如何, 从某种程度上来说也是对教师教学水平的检测。MOOC时代, 要想上好一堂课, 对教师也提出了很高的要求, 首先, 备课一定要充分, 备课不仅要备好本堂课的教学内容, 更重要的是要备好学生, 了解学生在线学习的效果, 通过提前对学生整体学习情况的掌握, 因人因时, 随时调整教学方案, 在多媒体使用方面, 确定合适的教学内容, 选择合适的使用方式。其次, 在课堂教学方面, 要灵活运用各种教学方法, 及时肯定适度批评, 对课堂上可能出现的一些突发性事件要有预见性, 从容应对, 树立威信。最后, 每堂课后要主动与学生进行交流, 了解他们的学习情况, 及时进行总结与反思。

4 结语

教育的成效不应只看学生是否能准确填写标准答案, 更要看学生的学习能力、实践能力、创新能力, 看他们是否掌握了发现问题、解决问题的关键能力[3]。我国目前的教育正处于改革的关键时期, 适逢MOOC时代来临, 多媒体在《有机化学》的教学过程中, 也将会顺应潮流, 逐渐改变其原先只是作为大量有机化学知识载体的功能, 而在内容的选取, 实施的方式以及教学效果的检测等方面, 展示其灵活精彩的表现能力, 真正成为辅助课堂教学的利器。

摘要：本文结合《有机化学》课程自身的特点, 从多媒体内容的选择、实施方式、注意事项等方面, 就MOOC时代, 如何更好的发挥多媒体辅助课堂教学的作用, 从而提高有机化学的教学效果进行了思考。

关键词：MOOC,多媒体,有机化学

参考文献

[1]陈肖庚, 王顶明.MOOC的发展历程与主要特征分析[J].现代教育技术, 2013, 23 (11) :5-10.

[2]屠兰英.多媒体技术应用于《有机化学》教学中的利与弊[J].广东化工, 2014, 41 (21) :223-238.

耗散结构理论对化学教学的启发 篇8

建立开放性的教学系统。教师对教材的把握不仅需要扣得准，而且需要放得开。如，制取氯气的实验教学中，教师在介绍教材中内容的基础上，可通过研究性学习的指导，引导学生思考能否用其他的物质代替二氧化锰，如何除去氯气中的氯化氢，如何干燥氯气，如何减少氯气的污染，能否设计更简约化的制氯气的装置等。通过开放教学内容，引领学生思维向更深处漫朔。

教学手段的开放，就是要注意多种教学手段的合理运用，充分调动学生的多重积极性。教师在教学中不仅可以整合传统直观的、演示的、讲述的、讨论等教学手段，而且更应该充分发挥多媒体计算机传播大信息量、提供直观形象的化学画面、模拟不易操作的实验、快速正确地处理实验数据、进行知识的多元表征等优点。

建构思维系统的非平衡态。实践表明，化学实验过程中所展示的一些新颖奇特、趣味盎然的实验现象可以有效地将学生引人一种急欲解决问题的“愤悱”状态。

创设新奇性实验。实验教学过程所再现的一些新异奇特的实验现象常会在给学生的感观造成强烈刺激的同时，使学生的思维处于非平衡态。如，学习硫的氧化物时，课前将一束鲜艳夺目的鲜花插在集气瓶中，学生的注意力全部集中在花上，情绪高涨。教师说，美丽的鲜花在—定条件下也会被腐蚀。请学生注意观察将H2SO3溶液喷洒在花朵上，花朵就变得暗淡、苍白。接着，教师提问“为什么会产生这种现象呢”，由此引入新课。奇特的现象诱发了学生的学习动机，给学生带来心灵震撼的同时，也导致了思维非平衡态的出现，从而使教学获得最佳效果。

借助疑惑性实验。在化学实验教学中，借助于疑惑性实验给学生造成的强烈的认知冲突，可以有效地创设思维的非平衡态。如，为了了解电池性状，运用实验手段来创设教学情景。铁是比较活泼的金属，铜是不活泼金属。铁能与稀硫酸反应，铜则不能，这是学生已经知道的事实，如果把这两种金属连接在一起，同时放到稀硫酸中会发生什么现象呢？在实验中，学生会发现，左边的烧杯里，铁丝上有气泡放出；在右边的烧杯里，铜丝上也有气泡放出，为什么呢？实验中产生的各种问题不断引发学生思考，诱使他们进入认知的非平衡态。

设置矛盾性实验。化学实验中所出现的一些或与学生的先前认识相悖，或与所预测的现象有违，以及在不同情况下所出现的实验结果“自相矛盾”的情况，常常可以置学生的思维于“进退维谷”的窘境，促使学生的思维系统远离非平衡状态之后达到更高的有序状态。如，为了巩固AI（OH）3是两性氢氧化物等有关知识，教师可设计实验：向AlCl3溶液中加入适量的NaOH溶液，出现絮状沉淀后，继续滴入NaOH溶液。絮状沉淀便消失了。为什么絮状沉淀AI（OH）3能与NaOH溶液反应呢，从而产生矛盾情境，诱导学生思索。

引入涨落的触发机制。在教学过程中，教师若能积极创设良好的思维环境，则可有效地诱发学生思维“巨涨落”的产生。因此，教师应及时注意和把握教学系统内外的各种“涨落”现象，促成系统向有利于分支形成和发展的方向演化，避免教学系统混沌状态的出现。

如，在指导学生学习溶液pH的计算时，先让学生思考pH=5的盐酸稀释10倍后，pH=？通过分析，学生很容易得出pH=6。接着，再让他们练习：稀释100倍、1000倍后溶液的pH为多少？若将题目改成pH=9的NaOH溶液分别稀释10倍、100倍、1000倍又如何呢？学生紧张地练习着，教师也在寻找突破难点的时机。突然一位“机灵鬼”一拍桌子，大声说：“老母鸡怎能变成鸭？”教师抓住时机，马上请这位学生说说他想到了什么。听这位学生一解释，大家恍然大悟，酸经过稀释不可能变成碱，碱也不可能经过稀释变成酸。那问题出在哪呢？学生思维的积极性被极大地调动起来，经过讨论很快得出“都是水的电离惹的祸”。因此，教师要抓住教学系统中的小涨落或采取一些适当变革措施和手段创造小涨落，从而促进系统跃迁到新的有序状态。

（作者单位：崇阳县城关中学）

责任编辑 严 芳