大学有机化学反应总结

大学有机化学反应总结（精选8篇）

大学有机化学反应总结 篇1

有机化学

一、烯烃

1、卤化氢加成（1）

HXRCHCH2RXCHCH3

【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】

H3C快H3CCH2+X+H3CCH3X主CHCH3+H+慢H3C+CH2X+H3CX次

【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）

HBrRCHCH2ROORRCH2CH2Br

【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）

【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】

BrH3CCHCH2BrH3CCH2HBrH+HBrCH3CH2CH2BrH3CCHCH3+BrH3CCHCH3Br

2、硼氢化—氧化

RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-RCH2CH2OH

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】

F.L Tan H3CCHHH3CCHCH2HBH2CH2BH2H3CCHHCH3BH2H3CCHHCH3BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BOOH-OOHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-H3CH2CH2CHOO-BO+HO-OCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3OCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3

【例】

1)BH32)H2O2/OH-CH3OHHHCH3

3、X2加成

Br2/CCl4BrCCBrCC

【机理】

BrBrCCBrC+BrC+CBr-BrCCBrCBrC+CH2OBrCCH2O+-H+BrCCHO

F.L Tan 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成

4、烯烃的氧化

1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

-H3CCH3H3CH3CCH3CH3稀冷KMnO4H3COCH3OMnOOOH2OH3CH3COHOHCH3CH

32）热浓酸性高锰酸钾氧化

RCR1CHR2KMnO4H+ROR1C+R2COH

3）臭氧氧化

RCR1CHR21)O32)Zn/H2OROCR1O+OR2CH

4）过氧酸氧化

RCR1RCR1CHR2CHR2ROOOHRR1R2HORR1R2H

+O2Ag

5、烯烃的复分解反应

n

CH2R+CH2R1催化剂H2CRCH2R1

【例】

F.L Tan OC6H5Grubbs catalystOC6H5+H2CCH2H2CCH2

6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成

HXH2CCH2H3CX高温成为主1，4加H2CXHX低温CH3成为主1，2加

2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应

【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】

OCH2O+CH2 苯OOOO

CH2CHO+CH2 苯CHOCH2

二、脂环烃

1、环丙烷的化学反应

【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。

H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX

【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则 【例】

F.L Tan

CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】

CXCH2XCH2XBrKBrCXZnC2H5OHCC双键的保护ZnNaI

2）卡宾

①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li

B、由某些双键化合物的分解

H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C：H2C：+++CON2Cl-O-Cl2H2C：+CO2

②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】

F.L Tan

Cl3CH/NaOHClClBrBr相转移催化剂Br3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3

③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

CH2I2+Cu(Zn)CH2I2Zn(Cu)ICH2ZnI制备

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3

三、炔烃

1、还原成烯烃 1）、顺式加成

H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni

2）、反式加成

R1R2H2CatR1Cat=[Na/ 液氨...]R2

2、亲电加成 1）、加X2

Br2R1R2R1BrBrR2

F.L Tan 【机理】

Br+中间体R1R2

【特点】反式加成 2）、加HX

BrRCH2HBrH3CCBrCH3

RRHBrRHBrR（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）

3）、加H2O

H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【机理】

+HgRCHHgH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOH+RCH2OH重排ORCH3

【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成1）、

F.L Tan

OHCCH+H3COHZn(CH3COO)CH3OHOH2CCHOCCH3HH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯

2）、HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCNnH人造羊毛 CNCH3H2C

3）、碱 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃～180℃/压力

4、聚合

F.L Tan 2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH金属羰基化合物3HCCHNi(CN)2

5、端炔的鉴别

Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色红色 RCCHRCCCu+【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子

R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1

【例】

F.L Tan

ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3

三、芳烃

1、苯的亲电取代反应 1）卤代

+2）硝化

Br2FeBr3Br+NO2HBr

+3）磺化

浓HNO3浓H2SO4 +SO3HH2O

+H2SO4(7%SO3)SO3H H++H2O

4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 ①傅-克烷基化反应

+【机理】

AlCl3RClR

F.L Tan RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3

【注】碳正离子的重排,苯环上带有

F.L Tan

OClAlCl3ROOOR++【例】

ROORAlCl3R+RCOOH

OCH3CH2COClAlCl3OCH3Zn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH

2、苯环上取代反应的定位效应

1）

F.L Tan

CH3CH3ClFeCH3Cl2+ClCH2ClClhCH3CH2BrNBS

【机理】自由基机理

4、苯的侧链氧化

1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。

HCKMnO4H+COOH COOH【例】

CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3

2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例】

F.L Tan CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2

3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。

CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO

5、萘

αβ

【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。

【例】

NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4

F.L Tan

SO3HH2SO4H2SO4CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2

四、卤代烃

1、取代反应（1）水解

OH-RXROH

SH-RXRSH

F.L Tan（2）醇解

R1ONaRXROR

1R1SNaRXRSR

1（3）氰解

CN-RXRSR1C2H5OH

（4）氨解

NH3RXRNH2NH3RXR3N

（5）酸解

R1COO-RX1R1COOR

1（6）与炔钠反应

RX+RCC-RCCR

（7）卤素交换反应

NaIRX丙酮RI

2、消除反应（1）脱卤化氢 ①β-消除

RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2

【注】当有多种β-H时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。

【例】

H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%

19%

F.L Tan

H3CCH3H2CClRCClHCHR1H3CKOH乙醇H2CCH3Br

KOHRCCR1乙醇

②α-消除

ClClCClHNaOHCCl2

（2）脱卤素

RR1R2CCR3Zn,乙醇RR1RR23BrBr

CH2BrRCH2BrZnR

3、与活泼金属反应（1）与金属镁反应

RX+Mg无水乙醚RMgX（格式试剂）

（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应

Na2RX（3）与金属锂反应

RR

RX++2Li无水乙醚RLi+LiX2RLiCuI无水乙醚R2CuLi+LiI

【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃

R1XR2CuLiRR1

F.L Tan

4、还原反应

Zn+HClNa+NH3RX+H2-PdRHLiAlH4

5、氯甲基化

CH3ClO+

五、醇

HCH+ZnCl2HCl

1、卢卡斯（Lucas）试剂

无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇

很快反应叔醇立即混浊Lucas试剂反应很快仲醇几分钟内混浊伯醇

2、把羟基变成卤基（1）、醇与卤化磷（PX5、PX3）

反应很慢长时间不出现混浊

ROHPX3RX

（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl2）

ROHSOCl2RCl

3、醇的氧化

（1）沙瑞特（Sarret）试剂

OHRHOCrO3(C5H5N)2RH

【注】沙瑞特试剂，是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影响。

（2）琼斯（Jones）试剂

F.L Tan

OHRR1CrO3H2SO4-ORR1

【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。

【例】

CH3CH3CrO3-H2SO4HO丙酮O

（3）邻二醇被高碘酸氧化

ROHOROHR1OOHOIOOHOH+R1OH-H2ORCHOOIOR1CHO+HIO3

ROCR34、频哪醇重排（pinacol rearrangement）

R2RR1COHCOHR3H+R1CR2

RR1C+【机理】

RR1COHR2COHR3H+RR1COH2+R2COHR3-H2OR2COHR3RR1CR2COH+-H+R3R1RCR2OCR3

【注】

①羟基脱水，总是优先生成较稳定的碳正离子。

②在不同的烃基中，总是芳基优先迁移。不同的芳基，苯环上连有给电子基团的优先迁移。

③要注意立体化学，离去基团所连的碳原子（如有手性的话）构型发生转化，因为是一个协同反应，准确的机理描述是

ORR2RRR++2H-HR1COHCOHR3R1C+CR3R1CR2CR3OH2OH

F.L Tan

CC+④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应，只要在反应中形成HO结构的碳正离子（即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基），都可以发生频哪醇重排。

【例】

PhH3CCOHPhCOHCH3H+H3CPhCPhOCCH3H3CH3CCOHCH3CICH3极性溶剂OH3CCCH3CCH3CH3-I-H3CPhCOHCHNH2CH3NaNO2H+OH3CCPhCHCH3

5、制醇

（1）烯烃制备 ①酸性水合

RR1R2R2H2SO4RR1OHCR2R3

【注】碳正机理，生成稳定的碳正离子，可能重排。②羟汞化-脱汞反应

RCH2Hg(OAc)2/H2ONaBH4RCH3HO

【特点】反应不发生重排，因此常用来制备较复杂的醇，特别是有体积效应的醇。

③硼氢化-氧化法

RR1R21)B2H6-RR1OHCR2R3R22)H2O2/OH

【特点】反马氏规则，所以可合成伯醇，上两种方法无法合成。（2）格式试剂

F.L Tan ROR1R+R2MgXR1+R2R2OMg-+XRCR1OH

【例】

OHOCH3MgCl乙醚H2OH+CH3

（3）制备邻二醇 ①顺式邻二醇

稀冷KMnO4OH-HOOHOsO4，吡啶乙醚②反式邻二醇（环氧化合物的水解）

KOHH2OHOOH

H2OHO++HOOHHOOH

六、酚

1、傅-克反应

F.L Tan

HOOHOOH+H2SO4OOCOCO酚酞HOOHOO-COCO+2OH-OCO-无色红色R

2、傅瑞斯（Fries）重排

H氢键OOOHOOAlCl3R+OR低温主【特点】产物很好分离，邻位的产物可随水蒸气蒸出。

3、与甲醛和丙酮反应

OHOH高温主

OHHCHO-H+ OH或CH2 OHH+CH2OHOHOHHCHOC6H5OHCH2OH酚醛树脂（电木）

F.L Tan

OHOH3CCH3+2H+HOCH3CCH3OH

【注】生成中药工业原料双酚A（bisphenolA），双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃，它还可以作为环氧树脂胶粘剂。

4、瑞穆-悌曼（Reimer-Tiemann）反应

O-OHHO+【本质】生成卡宾

5、酚的制法

（1）磺酸盐碱融法 工业上的：

CHCl3NaOHH+

SO3H①SO3Na+SO3NaNa2SO3中和+ONaSO2+H2O②+ONa325℃～350℃NaOH熔化+OHNa2SO3③+CH3SO2+CH3H+H2O+Na2SO3

【例】

CH3H2SO4中和碱熔酸化SO3H（2）、重氮盐法

OH

F.L Tan

+-NH2NNClOHNaNO2HClH2SO4/H2O

七、醚和环氧化合物

1、醚的制法

（1）威廉姆逊（Williamson）合成

NaOR1RXROR1 RCH3R1O（2）烷氧汞化-脱汞

RHCCH2Hg(OAc)2R1OHNaBH4OH-

【注】和羟汞化-脱汞反应一样，醇对双键的加成方向符合马氏规则。

2、克莱森（Claisen）重排

OαβγCH2CH=CH2OHγαCH2CH=CH2βαβγCH2CH=CH2OH3CCH3OHH3CCH3CH2CH=CH2αβγ

【机理】

OCH3H3COHOHCH3CH2CH3

F.L Tan αOOCH2CH=CHCH3H3CCH3H3CCH3αCHCH=CH2CH3OOH3CCH3H3CCH3CHCH3CHHH2CHαCH2CH=CHCH3αOHH3CCH3CH2CH=CHCH3α

【注】类似的构型也可发生重排

【例】

OOCH2H2CCH2CH3CH3H2CH3CCH3H3CCH3OOCH3OOCH2H3C

F.L Tan

3、冠醚

ClOHOOO+OClHOOKOHOO18-冠-6OOOOOHClClHOOKOHOOOHClOClHOOO二苯并18-冠-6O

【特点】冠醚性质最突出就是他有很多醚键，分子中有一定的空穴，金属例子可以钻到

OOKO+OOO空穴中与醚键络合。冠醚分子内圈氧可以与水形成氢键，故有亲水性。它的外围都是CH2结构，又具有亲油性，因此冠醚能将水相中的试剂包在内圈带到有机相中，从而加速反应，故称冠醚为相转移催化剂。这种加速非均相有机反应称为相转移催化。

4、环氧化合物（1）开环 ①酸性开环

COCH+C+OHCNu-NuCOHC

【注】不对称环氧化合物的酸性开环方向是亲核试剂优先与取代较多的碳原子结合。【例】

F.L Tan H3COHORH3CHOH+H3C+OHROH3COHH3Cδ+HOHORδ+δ+-H+δ+②碱性开环

OC2H5CO-COCOC2H5CHOC2H5OC2H5COHC

【注】碱性开环，亲核试剂总是先进攻空间位阻较小的，空间效应。【例】

H3COδ-OC2H5H3C--OC2H5OC2H5H3CCHO-CH3CHCH3Oδ-OC2H5H3CCHOHCHCH3

【注】环氧开环不论酸式还是碱式开环，都属于SN2类型的反应，所以亲核试剂总是从离去基团（氧桥）的反位进攻中心碳原子，得到反式开环产物。这种过程犹如在烯烃加溴时，溴负离子对溴鎓离子的进攻。

【例】

NaOC2H5H3CHOC2H5OH3COHOC2H5H+H3CHOC2H5OH5C2OH3COH

（2）环氧的制备 ①过氧酸氧化

F.L Tan

RCH2RCOOOHRO O②银催化氧化（工业）

RCH2Ag/O2R

③β-卤代醇 H3CCH2Br2/H2OH3CHOBrOH-H3CO-H3CBrO

八、醛和酮

1、羰基上的亲和加成（1）加氢氰酸

Rδ+δ-OR+HCN+-OHCCN(H)R1(H)R1（2）与醇加成 ①缩醛的生成

ROHHOR1H+OHRCHOR1HOR1H+OR1RCHOR1半缩醛【机理】

缩醛R1

ROHH+RHOH+HOR1RCHOHOH+R1RCHOH2+OR1RCH+ROR1HOR1+HOR1RCHOH+-H+ROR1CHOR1

【特点】缩醛具有胞二醚的结构，对碱、氧化剂稳定，所以可用此法在合成中做羰基的保护。同样的方法也可制备缩酮，机理相同。

【例】

OR1

F.L Tan OHOCH2CH2OHH+（3）加金属有机化合物

RO(H)R1NaCO+-OOOH2NiR2RCR1OMgXH+

R2RCR1OHR2MgXH3O+ COHCHCHCCHH2OH+NH32、与氨衍生物的反应

RO(H)R1ONa

H2NY(H)R1RCOHNHY-H2ORNY(H)R1

【例】

RO(H)R1RO(H)R1RO(H)R1(H)R1(H)R1(H)R1RNNH2H2NOHRNOH肟H2NNH2腙H2NNHC6H5RNNHC6H5苯腙

3、卤仿反应

ORCCH3X2NaOHX2NaOHH+ROCOHOHRCHCH3H+ROCOH

【机理】

F.L Tan ORCCH3X2NaOHOORCCH2XXCXXRX2NaOHOCORCHCXXX2NaOHRCOH+HCX3HOH

【注】如果卤素用碘的话，则得到碘仿（CHI3）为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别甲

OH基醛、酮，还有这种结构的醇（R【例】

OHCH3CHCH3）。

OOCH3I2NaOHI2NaOHH+OH4、羟醛缩合

（1）一般的羟醛缩合

①碱催化下的羟醛缩合

【描述】在稀碱的作用下，两分子醛（酮）相互作用，生成α、β不饱和醛（酮）的反应。

OH-2CH3CHOH3CCHCHCOH

【机理】

OH-+快HCH2CHOH2O+H2CCHO-H2C-CHOH3CCHO+H2C-慢CHOH2CH3CCHHCO-OH2OH3CHCHCCHOHOH-H2OCH3CHCHCHO

F.L Tan 【本质】其实是羰基的亲和加成，她的亲核试剂是一种由醛或酮自生成生的碳负离子，体现了α-H的酸性。

【注】从反应机理看出，醛要进行羟醛缩合必须有α-H，否则无法产生碳负离子亲核试剂。当有一个α-H一般停留在脱水的前一步，形成α羟基醛。其实羟醛缩合反应，只要控制温度就可以停留在羟醛产物。

【例】

OH-2CH3CH2CH2CHOCHOCH3CH2CH2CHCH2CH3OH-2CH3CH2CH2CHO6℃～8℃CH3CH2CHCHCHOOHCH2CH3CH3H3CCHCHCCH3OHCH3CHO2H3CCHCHOCH3OH-

②酸催化下的羟醛缩合 【机理】 HCH2CHOH+H+++H2CCHOHH2C-CHOH+稀醇式H3CCHOH++H2C-CHOHH2CH3CCHHCOHOH+-H+提供活化羰基HCHCH3CCHOHOH亲核试剂H+CH3CHCHCHO-H2O

【本质】在酸催化反应中，亲核试剂实际上就是醛的稀醇式。

【注】酸的作用除了促进稀醇式的生成外，还可以提供活化羰基的醛分子。此外，在酸的条件下，羟醛化合物更容易脱水生成α、β不饱和醛（酮），因为酸是脱水的催化剂。

（2）酮的缩合反应 【例】

OCH3OH-2H3CCH3H3CCOHCH2COCH3

F.L Tan OOAl[OC(CH3)3]3100℃ 二甲苯

（3）分子内缩合

【注】分子内缩合，一般是形成稳定的五、六圆环，因为五、六圆环更稳定。【例】

H-H3CH3CCCH3-OHOCCH3OOO-OH-OO

（4）交叉的羟醛缩合

【描述】两种同时有α-H的醛（酮），可发生交叉羟醛缩合，产物是混合物。【注】①一般的羟醛缩合反应，最好是一个有α-H的醛（酮），和一个没有α-H的醛（酮）反应。

【例】

OCH3CHOOH3CCH3+OCHOOH-CHOO+C2H5CHOCH3

【注】②跟酸碱催化的卤代一样，当脂肪酮有两个不同的烃基的时候，碱催化缩合一般优先发生在取代较少的α碳上，酸催化缩合发生在取代较多的α碳上。但这种反应的选择性不高，常常得到混合物。

【例】

OH3CCH3OH-C6H5CHCHOCC2H5+OHCC6H5H+C6H5CHCH3OCCCH3

F.L Tan 【注】③如果用体积较大的碱，如二异丙基氨基锂（LDA）作缩合催化剂，使之基本上进攻体积较小的一侧。

【例】

OH3COOHCH31)CH3CHO/LDAH3C2)H+/H2OLDA=LiN[CH(CH3)2]2

5、醛（酮）的氧化

（1）Tollens，吐伦试剂

【描述】氢氧化银溶液氨溶液，被称为吐伦试剂。

Ag(NH3)2OHRCHORCOOH

（2）Fehling，菲林试剂

【描述】碱性氢氧化铜溶液用酒石酸盐熔合，称为菲林试剂。

Cu(OH)2/NaOHRCHORCOOH

（3）拜耶尔-维立格（Baeyer-Villiger）氧化 【描述】酮被过氧酸氧化成脂。

ORCR1RCOOOHORCOR1

【机理】

ORCR1OHRC+OOHCH3RCR1OOOCCH3+HOOCOOR1OCH3RCOR1O+O-C+HOCCH3

【注】

①不对称酮进行拜耶尔-维立格氧化时，会有两种可能，这主要看迁移基团的迁移难度，芳基>叔烃基>伯烃基>甲基。

②醛也可发生拜耶尔-维立格氧化反应，但因优先迁移基团是氢，所以主要产物是羧酸，相当于醛被过氧酸氧化。

【例】

F.L Tan OCH3OOCH3PhCOOOHCHCl3

6、醛（酮）的还原（1）催化氢化

RCHOH2NiH2RCOOHROR1ROHR1Pt

【注】很多基团都可以催化氢化，如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……，所以选择催化氢化还原羰基的时候，要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。

（2）用LiAlH4、NaBH4还原

RO(R1)H1)LiAlH4+ROH2)H2O,H(R)H1RO(R1)H1)NaBH4+ROH2)H2O,H(R)H1

【特点】NaBH4还原醛、酮的过程与LiAlH4类似，但它的还原能力不如LiAlH4的强。也正因如此，NaBH4具有较高的选择性，即NaBH4对醛、酮的还原不受脂基、羧基、卤基、氰基、硝基等基团的干扰，而这些基团都能被LiAlH4还原。

（3）①麦尔外因-彭多夫（Meerwein-Ponndorf）还原

RO(R1)H(CH3)2CHOH[(CH3)2CHO]3AlRO(R1)H

【机理】

F.L Tan [(H3C)2HCO]AlOR1RHOCH3CH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHO+H3CCCH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHH3CRCHOHCHOHR1+H3C+[(CH3)2CHO]3Al

②欧芬脑（Oppenauer）氧化

ROH(R1)HRO(R1)H(CH3)2CO[(CH3)2CHO]3Al

【注】麦尔外因-彭多夫还原的逆反应，就是欧芬脑氧化。

【特点】麦尔外因-彭多夫还原和欧芬脑氧化，他们都具有高度的选择性，对双键、叁键或者其他易被还原或易被氧化的官能团都不发生作用。

【例】

OPhCHCHCPh麦尔外因-彭多夫PhCHCHOHCHPh

（4）双分子还原

OH3CCCH3Mg苯H+H3CCH3CH3CCCH3H+H3CCH3OCCH3CCH3OHOHOMg苯H+OHOHH+O

【特点】双分子还原的产物是邻二醇，可以在酸的作用下发生频哪醇重排。（5）克莱门森（Clemmensen）还原

ORCR1Zn-Hg浓HCl,RCH2R1

【特点】羰基还原成亚甲基

【注】不适用α、β不饱和醛（酮），双键对其有影响。

F.L Tan（6）乌尔夫-基日聂耳（Wolff-Kishner）还原和黄鸣龙改进法

ORCR1+KOHH2NNH2RCH2R1高温，高压ORCR1H2NNH2,NaOH(HOCH2CH2)2O,RCH2R1

【特点】羰基还原成亚甲基

【注】不适用α、β不饱和醛（酮），会生成杂环化合物（7）硫代缩醛、酮还原

ROR1H+RSR1S+HSCH2CH2SHH2NiRCH2R1

【特点】羰基还原成亚甲基，该反应适用于α、β不饱和醛（酮），反应不受碳碳双键影响。

（8）康尼查罗（S.Cannizzaro）反应，歧化反应

【描述】没有α-H的醛与浓碱共热，生成等摩尔的相应醇和羧酸。

OArH(或BF3)浓NaOHArCOOH+OArCH2OH

【机理】

ArO-OArHOH-HArCOHHArCOO-+ArCH2OH

【注】

①有α-H的醛会发生羟醛缩合。

②不同没有α-H的醛也可发生歧化反应，主要谁的羰基活泼，氢氧根就先进攻它，它就生成羧酸，另一个生成醇。

【例】

PhCHO+HCHO浓NaOHPhCH2OH+HCOOH

F.L Tan 3HCHO+CCH3CHOCa(OH)2羟醛缩合CH2OHHOCH2CCHOCH2OHHOCH2CCH2OHCH2OHCH2OHHOCH2CHO+CH3CHOCa(OH)2歧化反应

+CH3COOHCH2OHCH2OH7、维狄希（Witting）反应

CO+(C6H5)3PCR2CCR2+(C6H5)3PO醛酮维狄希试剂的制备

(C6H5)3P维狄希试剂

+RCH2XSn2(C6H5)3P+CHRHX-n-C4H9Li-HX(C6H5)3PCR2+LiX+C4H10

8、安息香缩合

【描述】在CN-的催化下，两分子苯甲醛缩合生成二苯基羟乙酮，后者俗称安息香，所以该反应叫做安息香缩合。

CN-2C6H5CHOOHC6H5CHOCC6H5C2H5OH-H2O

CNC6H5CHOH【机理】

C6H5CHCNO-CNOH-C6H5CHC6H5CHO-H2OOH-OH-H2OCNHC6H5CCC6H5OCNHC6H5CC-C6H5C-OHC6H5H2OOH-HCNOHOCNHC6H5CC-OHOHOH-H2OC6H5-CNC6H5COCOHC6H5

【注】该反应适用于芳香醛，但当芳环上有吸电子基团或给电子基团时，反应都不发生。OOH

F.L Tan NO2CHOCH3OCHO如和都不发生安息香缩合，但是将两者的混合物在CN-作用下却可以发生交叉的安息香缩合。

【例】

CN-NO2CHOOHONO2CHCOCH3+CH3OCHO

9、与PCl5反应

COClCClPCl5

10、贝克曼（Beckman）重排

【描述】酮与羟氨反应生成肟，后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂作用下生成酰胺。

RNR1OHPCl5OR1CNHR

【机理】

RNR1OHOH2R1C+H+RNR1OH2OR1C+-H2OR1C+H2ONR-H+HNROR1CNHRNR

【注】分子内的反式重排。如果转移基团含有手性碳原子，则该碳原子构型保持不变（这里的构型不变，是说原来和碳相连的键，直接和氮相连，不是那种从背面进攻的Sn2反应，构型翻转，但是这并不能保证R、S不变，毕竟判断手性的时候N比C大）。

【例】

PCl5NOHNHO

F.L Tan

PCl5NHHONO

11、α、β不饱和醛、酮的反应（1）亲和加成 ①与HCN加成

【描述】α、β不饱和酮与HCN反应，主要是生成1，4加成产物。而α、β不饱和醛与HCN反应，则主要生成1，2加成产物。

ORCHCHCR1HCNCNRCHOCH2CR1生成稀醇式，重排为酮式ORCHCHCHOHRCHCHCCNHHCN

②与格式试剂加成

【注】α、β不饱和醛、酮与格式试剂反应，主要取决于他们的结构，羰基上连有较大基团，主要是1，4加成，如果上见碳上（C4）所连基团大，则以1，2加成为主。

【例】

OC6H5CHCHCHC6H5MgBr乙醚H3O+OHC6H5CHCHCHC6H5OC6H5CHCHCC6H5C6H5MgBr乙醚H3O+OC6H5CHC6H5CH2CH

③与烃基锂加成

【特点】烃基锂与α、β不饱和醛、酮反应，主要发生在1，2加成。【例】

OC6H5CHCHCC6H5C6H5LiH2OOHC6H5CHCHCC6H5C6H5

④与二烃基铜锂加成

【特点】烃基锂与α、β不饱和醛、酮反应，主要发生在1，4加成。【例】

F.L Tan CH3H3CCCHOCCH3(CH2=CH)2CuLi乙醚H2OCH3H2CCHCCH3OCH2CCH3OOLiCu(CH3)2CH3H2OCH3CH3乙醚

（2）亲电加成

【注】α、β不饱和醛、酮与亲电试剂，一般都发生在1，4加成。【例】

OO+（3）还原反应 ①使羰基还原

A、麦尔外因-彭多夫还原

ORCHCHCR1HBr(g)Br

麦尔外因-彭多夫RCHCHOHCHR1

B、用LiAlH4还原

OOHLiAlH4

②使双键还原

【描述】采用控制催化氢化或用金属锂-液氨，可使α、β不饱和醛、酮分子中双键被还原，而保留羰基。

【例】

OOH2Pt-CCH3CH3CH3LiOH+OCH3NH3

F.L Tan

12、醛、酮的制法（1）氢甲醛化法

RCHCH2CO,H2,Co2(CO)8,压力RCH2CH2CHO+RCHCH3CHO

【注】不对称稀得到两种醛的混合物，一般以直链烃基醛为主。

13、盖德曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应

【描述】在催化剂存在下，芳烃和HCl、CO混合物作用，可以值得芳醛。

CHO+CO+HClAlCl3Cu2Cl2

【注】芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。如果芳环上带有羟基，反应效果不好；如果连有吸电子基团，则反映不发生。

【例】

CH3CH3+CO+HClAlCl3Cu2Cl2CHO

（2）、罗森孟德（Rosenmund）还原

ORCl+H2Pd/BaSO4R喹啉+SCHO

【特点】在此条件下，只能使酰氯还原为醛，而醛不会进一步还原成醇。

【例】

OClOH+ClH2Pd/BaSO4喹啉+SCl

（3）、酰氯与有机金属试剂反应

F.L Tan

ORClORClORCl+R`2Cd苯H3O+ORCR`++R`2CuLi-78℃ORCR`乙醚-78℃ORCR`R`MgX乙醚

九、羧酸

1、成酰卤

RCOOHSOCl2PX3PX5RCOClRCOOHRCOXRCOOHRCOX

2、成酰胺

RCOOH+NH3RCONH2

3、还原成醇

RCOOH1)LiAlH42)H2ORCH2OH

4、脱羧反应

yOy=RCCH2COOHOyCH3+CO2CN，HOCNO2，Ar

【注】同一个碳上炼油羧基和另一个拉电子基团的化合物都容易发生脱羧反应，羧基直接炼油拉电子基团，也很容易脱羧。

5、汉斯狄克（Hunsdiecker）反应 【描述】纯的干燥的羧酸银盐在四氯化碳中与溴一起加热，可以放出二氧化碳生成溴代烃。

F.L Tan

Br2/CCl4RCOOAgRBr+CO2+AgBr

【机理】自由基机理

【特点】无论脂肪酸，还是芳香酸都可通过这个途径脱羧。

6、柯西（Kochi）反应

RCOOHPb(CH3COO)4LiClRCl

【机理】自由机理

【注】一般羧酸α碳连有2个或3个烃基时收率最好，直链脂肪酸收率稍差，芳香酸收率很低，脂环酸一般收率较高。

【例】

COOHClPb(CH3COO)4LiCl+ClCH3CH3 CH37、柯尔柏（Kolbe）电解

【描述】脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解放出二氧化碳得到两个羧酸烃基相偶联的产物。

2RCOONa+2H2O电解RR+2CO2+H2+2NaOH

ORO【机理】自由基历程

O阳极ROORO--e-CO2RRR阴极【例】

H2O+eHO-+1/2H2

2KOOC(CH2)3COOC2H5电解C2H5OOC(CH2)6COOC2H5

8、α卤代反应

【描述】据哟α氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应，得到α溴代酸。

F.L Tan

RCH2COOH+Br2PBr3RCHBrCOOH

9、二元酸热分解反应

HOOCCOOHCO2HOOCCH2COOHCOOHO+HCOOHCO2+CH3COOH脱羧COOHOOO失水COOHCOOHOOCH2COOHO+CO2+H2O脱羧并失水CH2COOHCH2COOHCH2COOHO+CO2+H2OHOOC(CH2)nCOOH聚酐n>5

10、羧酸的制法（1）烃氧化

KMnO4/H+RCHCHR`RCOOH+R`COOHCH3COOHKMnO4/H+

（2）腈的水解

RCNH3O+RCOOH

F.L Tan 【注】氰多有卤代烃与氰化钠反应合成。但要注意，有些卤代烃与氰化钠反应主要生成消除产物，如叔卤代烃。芳香卤代烃不活泼，一般不与氰化钠作用。这个缺点可由格式试剂法去弥补。

（3）由格式试剂加二氧化碳制备

1)CO2RMgX2)H/H2O+RCOOH

【注】格式试剂的制备也是有限制的，比如有羟基的卤代烃，这时就用腈水解法。

十、羧酸衍生物

1、酰氯的取代反应

OHORCClOHRCOOH+++HCl+HHOR`RCOOR`HCl

【注】该反应其实是在氧氮上导入酰基，所以酰氯是一个优良的酰化剂。

【例】

OO吡啶OHCOCClNH2RCNH2HCl+OCCl+HNNaOHH2O

OCN2、酸酐的取代反应

OHORCOOCROHRCOOH+++RCOOH+HHOR`RCOOR`RCOOH+NH2RCNH2RCOONH4

【注】酸酐也是优良的酰化剂。

【例】

F.L Tan OOHOOOCH3OCHC2H5+H3CCH2CHCH3COOH

3、酯的取代反应

H+(or OH-)+RCOOR1+RCOOR1+RCOOR1H2OR2OHNH3H+(or R2O-)+RCOOR2+RCONH2+RCOOHR1OHR1OHR1OH

【例】

OCOOEtH2CH2NOH2N+COOEtC2H5O-HNONH脲

4、腈的反应

O巴比土酸

RCN++H+(or OH-)H2ORCONH2NH2RC+H+(or OH-)RCOOH水解H2O-无水HClR1OHH+H2ORCOOR2醇解RCNOR1ClRCN+NH4ClNH3NHRNH2氨解

150℃，压力

5、羧酸衍生物和格式试剂反应

F.L Tan ORCClOMgXClROCR1+R1MgXRCR11)R1MgX2)H/H2O1)R1MgX2)H/H2O++OHRCR1OHRCR1R1R1ORCOR2OMgXOR2ROCR1+R1MgXRCR1NMgXR1RCNR1MgXRCH+/H2OORCR1

【注】

①氮带有负电荷C=N-中碳无明显电正性，不可能再与金属试剂加成，亚铵盐水解最终生成酮。而酰氯和酯会同时和两摩尔的格式试剂加成，生成醇。

②有些不如格式试剂活泼的金属有机物和酰氯反应，产物一般为酮，如二烷基铜锂（R2CuLi）、二烃基镉（R2Cd）。

【例】

OH1)CH3MgX2)H/H2O+COOC2H5CCH3OCCH31)PhMgXCN2)H/H2O6、还原反应（1）酰氯

+

COCl+H2Pb/BaSO4H2OCHOSOCl22)H+/H2OCOOH1)LiAlH41)LiAlH42)H+/H2OCH2OH

（2）酯

①鲍维尔特-布兰克（Bouveault-Blanc）还原法

RCOOR1NaRCOOHC2H5OH+R1OH

F.L Tan 【注】在没有普遍LiAlH4的时候，一般用这种方法。②用LiAlH4还原

RCOOR11)LiAlH42)H2ORCOOH+R1OH

③偶姻缩合

【描述】在乙醚、苯等惰性溶剂中用金属钠处理酯，可得到缩合产物—α-羟基酮。

OOHONaRCOR1RCCHR乙醚 OR1OR1【机理】

ORCOR1NaROC-OR1O-CRCRO-ORCOCR2NaROC-OC-H+RROCOHCHR

O【例】

CH3O2C（3）酰胺和腈

①(CH2)8CO2CH31)Na/二甲苯2)CH3COOHOH

ORCNHR11)LiAlH42)H2ORCH2NHR1RCN1)LiAlH42)H2OH2Ni/,压力RCH2NH2RCNRCH2NH2

②斯蒂芬（Stephen）还原

【描述】腈的另一种还原方式为惰性溶剂（如乙醚，乙酸乙酯等）中用氯化亚锡和氯化氢处理腈得到亚铵盐的沉淀，水解后得到醛。

SnCl/HClRCN(RC=NH2)2(SnCl6)2+2-H2ORCHO

F.L Tan 【例】

CN1)SnCl/HCl2)H2O,CHO

7、酯的热消去

CHOR

【注】该反应是β消去反应。若有两个β-H可供消除，一般主要消去含氢较多碳上的COCC+RCOOHβ-H。反应通过一个环的过渡态，所以反应的立体化学为顺式消除。

【例】

HHCH3HOCOHOAcC6H5HDOAcC6H5HHDC6H5CH3+CH3CH3COOHC6H5HDC6H5C6H5C6H5HHC6H5OAcC2H5CHCH3C2H5CHCH2+CH3CHCHCH360%40%

8、克莱森（Claisen）酯缩合反应

【描述】酯的α-H呈现酸性，在醇钠作用下生成α碳负离子（稀醇负离子），对另一种酯进行亲和加成-消去（取代反应）生成β-酮酸酯。

O2RCH2【机理】

COR11)NaOC2H52)H+ORCH2CCHROCOR1

F.L Tan

OORCH2COR1NaOC2H5ORCH-RCOR1CH2COR1OC2H5RCH2C-OCOR1CHORORCH2CCHR

大学有机化学反应总结 篇2

一、有机“五反应法则”和“九反应法则”

在多年教学实践的基础上, 采用综合法, 将有机反应归纳为取代、加成、消去、氧化还原和酸碱反应五大类, 形成有机反应“五法则”, 简化了对化合物性质的记忆。通过对有机反应的自由基、正离子和负离子三种反应中间体的介绍, 引入自由基反应、亲电反应、亲核反应的概念, 深化对有机反应机理的认识, 同时将取代和加成反应扩充为自由基、亲电和亲核三类, 形成有机反应的“九法则”。“五法则”与“九法则”结合, 形成有机反应的“五-九法则”, 解决了有机化学教学中的记忆和理解两大难点。

二、“五-九反应法则”在教学中的运用

将上述的“五-九法则”运用于教学, 对于每类化合物结合其结构特征, 按“五法则”按图索骥, 对号入座, 就可列出其可能发生的化学反应, 简化了记忆。如果其中有取代和加成反应, 再按“九法则”中的自由基、亲电和亲核进行按图索骥、对号入座, 鉴别属于哪一类的取代和加成, 加深记忆的同时强化了对反应机理的理解。表1是对从烷烃到醛酮的各类化合物化学性质按“五-九法则”进行的归纳。在课堂教学中, 教师首先在绪论部分, 利用“五-九法则”, 讲授有机反应总论。然后, 在后续各章的教学中, 引入“五-九法则”对有机化合物的性质进行系统介绍。课后的复习, 也要求同学利用此线索进行记忆、整理。多年的教学实践证明, 该法则对于克服有机化合物化学性质记忆, 和反应机理理解掌握上的困难, 是行之有效的。

FR:Free radical;N P:nucleophilic;N E:ectrophilic;E:elim ination;R O:redox;A B:acid-base

三、结论

“五/九法则”是在总结多年有机化学教学经验的基础上, 提出的一套高效的记忆有机化合物化学性质和反应机理的学习方法, 对于学习、理解和掌握基础有机化学知识有一定的价值。运用于实际教学, 获得了良好的教学效果, 值得交流推广。

参考文献

[1]隆金桥, 史兵方.创新有机化学教学方法提高有机化学教学效果的探讨[J], 科技信息, 2011, (13) :214.

[2]黄红霞.工科大学《有机化学》教学现状与改革[J].科技创新导报, 2011, (14) :169.

大学有机化学教学现状及对策 篇3

【关键词】有机化学；教学；对策

有机化学是农、林专业一门必修的专业基础课，对其他专业课的教学有着较为直接的影响。为了适应学科的发展，如何在有机化学教学中贯穿素质教育，突出高职高专的教学是一个新的研究课题。近些年来，有机化学的发展相当快，但高职高专的有机化学教学却面临着学生基础知识薄弱、课时少但内容多，课堂教学气氛不够活跃诸等问题。因此，如何利用科学的教学方法，加强有机化学教学，让学生在短时间内对有机化学有清晰的理解和牢固的掌握，并且为以后的专业课学习打下坚实的基础，是我们必需解决的问题。笔者认为，在教学中努力培养学生具有一定的发现问题、分析问题和解决问题的能力，使他们学会学习、具备终身学习的能力，是从根本上解决目前存在问题的关键。

１．培养学生发现问题的能力

1.1培养学生的学习兴趣“兴趣是学习最好的老师”，这就要求教师在教学过程中备课要精心准备，安排教学内容要认真，把能够引起学生兴趣的内容安排到课堂教学中。用生动、形象的生活实例以及有机化学发展史，吸引学生对有机化学产生浓厚的兴趣。例如，在有机化学中的《绪论》课上，从有机化学在人们日常生活的衣食住行中的应用为切入点，给学生讲解这门学科的发展过程和发展趋势，使学生认识到有机化学同自己的生活息息相关。同时，也要让他们了解有机化学工业在为人类造福时也破坏了人类的生存环境，把生活中的化学引入课堂,例如近期震惊全国的双汇猪肉中含有的“瘦肉精”对人体的危害、中毒后的症状和处理措施;问题米、吊白块、问题奶粉中的三聚氰氨、增塑剂等物质给我们生活带来的化学问题, 逐步将新知识和生活化学引入有机课堂教学中来,开阔学生视野,引导他们接受绿色化学的概念并认识实现绿色化学的重要性，让他们清楚地感受到学习有机化学的重要性和必要性，使学生迫不及待地想投入新知识的学习中。激活学生思维，还能使学生的活动始终指向新内容的学习，并对整节课学习起调节和监控作用，通过教师生动、形象语言，丰富多姿的表情，营造学生积极思维的问题情景，激发学生强烈的内部学习动机。

1.2培养学生发现问题的能力。正如宋慶梅所说的那样 “要想教好有机化学，就要把有机化学的知识和学习有机化学的方法都要学会；既要传授知识又要培养能力”[1]。第一，压缩教师讲课时间，扩充学生自学时间。在课堂教学中，可以选择教材中比较容易理解、学生通过自学就可以弄懂的内容留给学生自学，教师则起指导作用。第二，采用启发式教学,培养学生善于思考能力通过、讨论、留思考题和释疑等启发式的教学形式,可调动学生学习的主动性,启发学生去思考问题、解决问题,提高学生的创造力和思考力[2]。引导学生主动思考，增强学生的思维能力。在教学过程中，教师要注重引导学生积极主动地思考，增强学生的思维能力，引导他们寻找分析问题与解决问题的途径和方法。第三，适时穿插课堂讨论，以培养学生的独立处理问题的能力和互相交流能力。用课堂讨论式的教学方法，激发学生的求知探索精神，使之主动去获取知识并积极参与到教学活动中，这样既引起学生注意，又通过直接感知促进知识的理解和巩固[3]。

2.着力培养学生应用知识的能力

教师要正确引导学生，用已掌握的知识解决学习中遇到的新问题，这对培养学生应用知识的能力将大有帮助。例如，在讲醇的分子内脱水反应时，可以让学生先回顾旧知识卤代烃的消除反应规则，从而推知醇发生分子内脱水时的主要产物，这样，学生在不断应用旧知识推进新知识学习过程中，逐步培养他们应用知识的能力。

3.在教学中不断创设问题情景

虽然有机化合物的知识系统性较强，但其叙述性内容较多，讲解时会让学生有沉闷乏味之感 。因此，这就要求教师在备课时，应当认真组织教学内容，精心设计课堂教学，创设问题情景，尽量多的增加师生互动的机会以活跃课堂气氛，积极调动学生的主观能动性，激发他们的想象力和创造力，培养分析问题和解决问题的能力。

４．利用类比归纳法培养学生总结规律的能力

有机化合物种类较多，性质各异，而且教学的内容连贯性很强，学生只有掌握了前面的知识，才能理解后面的内容。对初学者来说，如果不掌握学习方法，会有畏难情绪。但是学生如果能细心留意老师讲授的命名规则“选主链，定位次，编号，写名称”和“结构决定性质”这一主线，不断总结各类化合物结构与性质的关系，了解共性与个性很容易便能触类旁通，掌握各类化合物之间的内在联系与相互转化关系，进而学好这门课程。因此在有机化学教学中，可以引导学生学会并掌握类比归纳法，应用到有机化合物结构与性质的关系以及各类有机化合物的联系上面来，逐步培养学生的学习能力。教师在课堂教学中，引导学生将新旧知识相互联系，找出异同点，还可以引导学生运用已学过的理论分析、 解释新内容，使学生在思考、分析、比较的过程中获得答案［4］。课后，再让学生及时对所学内容进行归纳总结。重点强调用类比与归纳的方法，使学生牢固地掌握所学的内容，这也有利于培养他们自主学习的能力，进一步帮助他们提高分析问题和解决问题的能力。

在课后作业中，适当布置一些与书本内容相关的课题让学生查阅相关的文献，从中了解本学科的前沿，以及培养学生查阅文献资料的能力和运用参考书的能力，强化学生能力的培养。■

【参考文献】

［１］宋庆梅，王兴兰.有机化学教学中方法与能力的培养[J]. 21世纪：理论版，2009，(7)：77－78.

［２］张来新，杨琼. 有机化学课程教学改革初探[J].化工时刊，2010，（2）.

［３］李景宁.王朝阳，王永新．有机化学课思路策略初探[J]．华南师大学报，1999，（5）．

天津大学有机化学课件 篇4

课型： 新授课

课时安排： 一课时

教学目标：知识目标：

1、了解糖类、脂肪和蛋白质的组成及在人体内的变化和对生命活动的重要意义

2、了解维生素对生命活动的独特功能和主要的食物来源

能力目标：培养理论联系实际的能力

教育目标：初步认识一种研究复杂事物的简易方法—模型法

教学方法： 阅读、实验、讲解法

教学媒体： 实验仪器和药品

教学过程：

板书课题： 8~1食物中的有机物

名词解释：

1、有机化合物：含有碳元素的化合物叫有机物。

2、无机化合物：除有机物以外的其他化合物。

3、人体所摄入的主要物质：空气、水、食盐、糖类、油脂、蛋白质和维生素。

一、糖类：（碳水化合物）

1、种类：

蔗 糖：（C12H22O11）

葡萄糖：（C6H12O6）

淀 粉： [（C6H10O5）n]

2、淀粉的检验：（实验探究）

分别向面包、米饭、土豆片、苹果上滴加几滴碘水。

现象：以上几种物品都呈现蓝色

3、高分子化合物：相对分子质量很大的化合物

4、转化：

淀粉 葡萄糖 二氧化碳、水和热量

反应的化学方程式为：

缓慢氧化

C6H12O6 + 6O2 ======== 6CO2 + 6H2O

二、油脂：

油；（液体）花生油、豆油

脂肪：（固体）猪油、奶油

脂肪在人体中氧化，放出能量，多余的脂肪在体内储存起来。

学生阅读：

1、P50成人每天脂肪的摄入量；

2、根据成人每天脂肪的摄入量计算产生的热量。

三、蛋白质：

构成人体细胞的基础物质，帮助人体生长和修补破损组织所需要的主要物质。

蛋白质在人体中的反应过程：

蛋白酶和水 重新组合蛋白质 氨基酸 新的蛋白质

二氧化碳、水和尿素

学生阅读：P51多识一点

四、维生素

1、作用：调节体内进行的各种化学反应，保持身体健康。

2、种类和功能： 维生素A：保护视力

维生素C：保护皮肤和牙龈

维生素D：有助于骨骼和牙齿的生长发育

五、纤维素：维持身体正常生理功能的微量物质

教学反思：

布置作业：

1、目标：P54

有机化学实验总结 篇5

本学期通过这五个有机化学实验使我更加熟悉了有机化学实验的基本操作，如水浴加热，蒸馏，冷凝回流等，了解了各种药品的实验方法及原理，明白了实验的安全守则核对事故的处理方法;并且明确了有机化学实验的报告要求。

对于一系列以前没有接触到的有机化学反应，也有了进一步的了解，在实际的实验中我们更加深刻体会到书本上的知识，如各种反应的副产物都需要我们进行除杂，而且我们也知道了有机反应一般都很缓慢，需要加热或加入催化剂以加快反应速率，对于各种新的仪器设备的使用也有了进一步了解，当然实验中难免也会有一些失误，通过对于这些失误的分析，使我们在有机化学实验中进一步完善自己，提高实验技能，只有技能的提高才能让我们在今后的实验中进一步发现实验背后更多的奥秘，加上自己的努力探索与发掘才有可能做出自己的创新。

大学有机化学实验教学论文 篇6

【摘要】有机化学课程是大学理工类部分专业的必修课之一，而有机化学实验则是该课程教学中无法缺少的重要内容，对于巩固大学生的理论知识、拓展大学生的实践技能、培育大学生的科研素质来说显得至关重要。然而，当前大学有机化学实验教学中尚存在大量问题，一定要对其加以改革，才能更好地适应于新形势下的有机化学教学工作。本文从强化基础操作实训提升实际动手能力、改进课程结构精心选择实验内容、不局限于教材内容积极提升科研素质、健全完善有机化学实验考核机制等四个方面对大学有机化学实验教学进行了探讨。

大学有机化学反应总结 篇7

计算机软件在化学教学中的使用, 改变了传统的化学教学方式, 而是以幻灯片以及挂图等形式进行教学, 不仅弥补了传统教学的缺点, 还能够丰富学生的想象力, 提升化学课堂教学效率。

1 计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析

纵观以往的有机化学教学而言, 在分子立体结构降解方面, 很多教师仅仅依靠分子结构进行展示, 但是这种展示方式一般缺少形象直观因素作支撑, 为此对于学生而言学生依旧很难懂得分析立体结构知识, 导致学生无法想象出分子结构, 无法深入理解, 更加无法达到学以致用的目的[1]。 可在化学教学中, 有机化合物分子结构是化学整体教学的重点, 它的立体几何构成与化学分子反应机理与物理、 化学性质等之间存在着极大的关联。

伴随计算机技术的发展, 已经有很多软件能够对分子结构展开模拟演示, 教师也能够利用这些软件进行教学, 从而使得学生能够更加清楚的认识到化学分子结构模式, 使学生能够真正理解分子结构, 应用这部分知识。

例如Chem Office等相关化学辅助教学软件, 都能够利用3D技术完成分子立体结构模拟演示操作, 并且对化学分子中各种模型结构都能够完成模拟, 例如球棍模型等, 都能够提升学生对分子结构的理解, 也能够提升学生的想象力等。

例如在对乙烷分子构象教学过程中, 教师可以应用Gaussian03软件进行教学, 通过对该软件的操作来完成分子构成, 将其和分子能量展开关联。

具体做法为: 首先需要建立乙烷分子模型, 之后优化分子模型[2]。其次, 为了能够有效的完成360 度旋转C- C, 就需要改变H4- C3- C2- H1 二面角, 将Scan输入其中, 扫描所有旋转过程中的势能曲线。 最后, 对C- C旋转曲线先开分析, 同时研究分子势能构象变化规律, 最终和势能曲线最低点对应的构象便为稳定构象, 也可以被称之为交叉型构象。

2 计算化学软件对分子光学模拟的分析

在有机化合物分子光谱学习中, 对其特征的学习能够使得学生更加灵活的应用相应的化学知识来分析物质世界。 在现代社会发展中, 科学家们要真正的完成对分子光谱的分析与了解工作, 一般需要现代仪器对有机物的分子结构展开分析, 但是这些仪器却不能在实际教学课堂上应用。

但是Gaussian03 软件却与之不同, 该软件能够被应用在实际混血教学课堂当中, 在课堂上完成对分子光谱的模拟和预测操作。 例如在对有机分子红外光谱与振动模式学习的过程中便可利用这款软件, 引导学生分析与观察模型演示, 从而使得学生更加直观的学习其知识, 并且理解与运用化学知识。

另外在化学教学课堂上利用软件Chem Office也可以对有机化物的质荷比与核磁共振谱图实施预测与模拟工作。 例如, 可以对苯内酮模拟测试等。

除此之外, 计算机软件也可以对化学反应机理展开演示。 在相应有机化学教学过程中, 化合物的有机反应是教学的一个重点[3], 同时也是教学难点, 由于机理反应后所带来的影响一般较为复杂, 并且具有较多的种类, 过于抽象, 因此学生在学习这部分知识的过程中感觉到很吃力, 对知识点也是很难理解, 无法深入的把我与研究。 可实际上掌握这部分的知识, 能够帮助学生对日后学习合成工艺与合理选择等有着极大的帮助, 具有提升学生科研能力的作用。

为此, 我们可以认为有机反应教学能够对学生的学习带来较大的意义, 能够推动学生的发展。 实践表明, Gaussian03 软件在这部分知识教学中能够有效的解决其中的问题, 不仅可以让学生理解其中的知识, 还能够让学生较为轻松的掌握与了解这一理论。 例如, 在学习双分子亲核反应的过程中, 具体操作可为:

第一, 需要建立起相应的模型, 如CH3CL+BR- 等等, 并且对所建模型进行优化; 第二, 利用相应程序将相关反应形态表现出来, 并且对其包含的关键词展开深入的计算与设计; 第三, 通过相应的计算, 将分子结构与能量在化学反应过程中将其变化规律展现出来, 并且通过软件对该反应的演示, 学生更容易观察亲核试剂以及离去基团等之间的演变过程[4], 从而使得学生更轻松的理解该部分的知识, 在仔细观察之下, 学生对反应过程中呈现的状态有所了解, 这有利于学生在实际应用该部分知识的时候灵活思考与使用, 最终实现大学有机化学教学效率提升的目的。

3 总结

本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的实际应用进行分析, 通过对计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析以及计算化学软件对分子光学模拟的分析等, 明确在大学有机化学教学中, 计算机软件占据着极为重要的位置。

它的应用不仅有利于协助教师的化学教学任务的完成, 还有利于学生理解其化学知识, 通过计算机软件模拟演示的观察, 对化学分子知识进行深入理解, 从而提升化学课堂教学效率, 更加提升学生的知识运用能力等。

摘要：随着我国新课程改革体制的不断推广, 我国教育界在教学方面已经发生了极大的转变, 这为我国教育事业的发展奠定了坚实的基础。加之近年来计算机技术的发展, 在教育中的应用, 我国教育事业日益提升。在大学有机化学教学当中, 为了能够更加有效的反应其机理, 巩固其稳定性, 计算机化学得到了快速的发展。本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的应用展开相应的研究, 其目的在于通过在大学有机化学教学中, 应用计算机化学软件来提升化学教学效率, 最终实现提升大学整体教学效果的目的。

关键词：大学,计算化学软件,有机化学教学

参考文献

[1]郑燕, 孙文新.计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究[J].石家庄学院学报, 2014.

[2]莫倩, 郑燕升.计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用[J].广东化工, 2013.

[3]付婧婧, 黄丹, 廖奕等.计算化学软件在高中化学教学中的应用[J].中国校外教育 (下旬刊) , 2014.

大学有机化学反应总结 篇8

关键词：有机化学；传道；环境教育；思想教育

作者简介：陈震（1976-），男，安徽和县人，泰山医学院化工学院，讲师；曹晓群（1965-），男，山东泰安人，泰山医学院化工学院，教授。（山东?泰安?271016）

基金项目：本文系山东省教育科学“十二五”规划课题（2011GG326）的研究成果。

中图分类号：G642?????文献标识码：A?????文章编号：1007-0079（2012）28-0090-02

一、“传道”思想概述

“师者，所以传道、授业、解惑也。”早在1200年前，韩愈老先生就已为教师这一崇高的职业做出了明确的定义。传道、授业、解惑，是教师的三个根本职责。授业，一般指专业知识的传授，是教师之基本。解惑的概念也很明确，唯有传道有不同的说法。一般认为韩愈所说之道就是儒家之道，即传“先王之道”，宣“圣人之教”，也有人认为是仁义之道，是儒家的修身、齐家、治国、平天下之道。“道”按照现在学术界的解释就是自然规律。“传道”，就是传给人们通往自由世界的真理，也可以理解为老师传给学生一个方向，一种思想，一种思维方法，一种科学理论体系。在“五四”时期的新文化运动中，许多知识分子认为当时的“传道”主要就是对民众的启蒙工作。在现代化教育的今天一些年轻的知识分子则认为“传道”不是居高临下的启蒙，而是一种分享精神，把自己知道的新的科学理论、思维方法、案例报道等分享给自己的学生和听众，让他们学会从中选择。

不管在中国的哪一个时代，传道都被认为是教师最为重要的职责，中国许多传统的人文知识分子也有着强烈的“道”的承载意识。但在目前专业化教育中，这种“传道”的意识已经被很多教师忽视了，尤其是理工科的教师。在教学中教师往往只是进行专业知识的教学，而忽视了有意识的传道。[1]但学生毕业后往往记得最深刻的是一些教师在课堂上无意识的传道教育，而忘记了教师在课堂上所灌输的大量专业知识。

专业化教育也可以进行传道，也非常有必要进行传道。[2，3]这里的“道”不仅仅是指思想品德和政治思想教育，还应当有更广泛的内容，如法制观念、科学观念、环境意识、安全意识等方面的教育。[4]这些看起来似乎与专业课程关系不大的课堂“题外话”，往往会给学生留下深刻的印象，学生不仅有可能因此而喜爱上这门课程，甚至会对他们人生中的一些重大选择产生影响。在笔者看来，对于已经具备一定自学能力的学生来说，这些课堂“题外话”就是比授业更为重要的“传道”！笔者就“有机化学”课程教学中所采取的措施总结如下，希望能起到抛砖引玉的效果。

二、“有机化学”教学中的理想教育

在“有机化学”课程的教学中可以结合化学史的有关材料对学生进行理想教育，介绍一些优秀学者的事迹促使学生以他们为榜样奋发向上。在格氏试剂的教学中可以介绍其发明人格利雅是如何由花花公子成为优秀学者的；讲甘油三硝酸酯时可以介绍诺贝尔发明的炸药对当时社会生产发展的推动作用；讲羰基的还原时可以介绍我国著名化学家黄鸣龙做Kishner-Wokff还原反应时因为对实验的严谨态度而有了创造性的改进；讲碳碳偶联反应时，把2010年的诺贝尔化学奖——有机合成中钯催化交叉偶联介绍给学生。这些介绍只需要只言片语就可以对学生起到很好的促进作用，甚至能使一部分学生热爱有机化学。如果有学生因此而从事有机化学方面的工作，那可以说是教师的“道”有了传承。

三、“有机化学”教学中的道德与法制教育

“有机化学”课程的教学中也很有必要对学生进行道德与法制教育。很多化学教材中都提到了毒品，新闻中也常看到有人利用有机化学知识合成毒品。必须要提醒学生给别人提供有机合成服务时不可不查阅相关法规，否则就可能成为毒贩的帮凶，自己也身陷囹圄。一位有机化学博士因为不懂法，在留学前指导别人合成精神类药品氯胺酮而判刑八年就是一个例证。目前社会上出现了大量化学品被滥用的事件，造成了很大的危害。像三聚氰胺掺到蛋白粉中提高含氮量，苏丹红掺到辣椒产品中增加红色，二甘醇被误用作药用辅料这些都与生产者的道德品质低下、法制意识淡薄以及生产监管不严有关。将上述事例介绍给学生，一方面活跃了课堂气氛，更重要的是让学生认识到道德的沦丧会给国家经济社会发展带来巨大的危害，切不可为蝇头小利而昧良知。上述案例在蛋白质、偶氮化合物和醇等章节中给学生进行介绍可以起到很好的效果。

四、“有机化学”教学中的科学观念和科学态度教育

很多学生虽然有了一些科学知识，但仍然缺乏正确的思维方法和科学观念。在讲解有机碱奎宁时，可以教育学生奎宁是从天然产物金鸡纳树中提取的治疗疟疾的药物，但并非没有副作用，服用奎宁量超过4克时就可能造成急性中毒，甚至死亡。现在治疗疟疾的药物还有青蒿素，也是从天然产物中提取的，其毒性比奎宁要小得多，但也有一定的副作用。对于中国传统的中药也应该用科学的方法去研究，决不能认为天然的就是没有毒副作用的。在氨基酸的教学中可以启发学生思考昂贵的蛋白粉是否真的具有特殊的营养成分；在糖的教学中可以引导学生分析某些低聚糖可以缓解便秘实际是通过什么途径实现的。这些与生活密切相关的话题既可以活跃课堂气氛，调动学生的积极性，又可以引导学生运用科学知识分析问题。在“有机化学”的实验课上，教师自己要规范操作，对学生要严格要求，一定要让学生记录真实的实验结果，并对结果进行认真分析，绝不可以编造数据。对于实验结果不理想，但进行了认真分析的学生，教师应给予表扬和较好的实验成绩；而对伪造实验数据的学生则进行批评教育。只有这样才能培养学生科学的态度、严谨求实的学风。

五、“有机化学”教学中的环境和安全教育

很多有机化学品都具有一定的危险性和毒性。在教学中列举事例可以给学生起到很好的警示作用。在醚类化合物教学时，笔者列举了自己经历的四氢呋喃溶剂未检验过氧化物加干燥剂后发生爆炸的事例，这可以给学生以鲜明的印象。在酚类化合物教学时，可以给学生介绍人们在食用一些鱼类时，时常感觉到有煤油味是因为水体受到酚类物质的污染，污染物在鱼中富集导致的结果。在芳香化合物教学时，可以见缝插针地介绍吉林联苯厂爆炸的例子。2005年11月13日，吉林联苯厂发生爆炸，由于指挥消防的失误和相关器材缺乏造成大量芳香类化合物如硝基苯等流入松花江，污染了江水，俄罗斯提出索赔，负责指挥消防的副市长也因压力过大而自杀。这些典型的事例可以有效地教育学生必须要注意化学品的环境安全。

上述的传道，可以看成是一种渗透教育。这种渗透教育并不是空洞地说教，而是把有关道德、理想等方面的教育自然地融合到知识的传授和能力的培养之中，使三者成为统一的整体，让学生在获得知识和能力的同时，受到这些教育。这要求教师不仅仅要深入钻研大纲和教材，把握住教学重难点，还要有宽广的知识面，在日常的生活中留心每一个可以用于教学的素材，精心设计教学过程和教学语言，把这些传道的素材在很短的时间内恰当地运用。而这些都需要一个共同的前提，教师必须对自己的工作有一种神圣感和使命感，也就是教师必需自己心中有道。只有自己心中有道，才能做好对学生的传道！[5]

参考文献：

[1]张春生.刍议科任教师在“授业解惑”中的传道功能[J].山西教育(教育管理),2001,(21):15-16.

[2]沈华岚.新时期高校教师角色调整探析——论“传道、授业、解惑”的新内涵[J].扬州大学学报(高教研究版),2003,(4):25-27.

[3]顾永才,何佰洲.专业课教师也要注意“传道”[J].黑龙江高教研究,2010,(8):179-180.

[4]邱立友,霍振扬,戚元成.“解惑授业传道”新教育观的探索与实践[J].高等农业教育,2008,(1):13-14.

[5]叶天放.大学教师的悟道与传道[J].高等工程教育研究,2001,(1):

22-26.